6-氯-3,4-二氢-3-氧代-2-吡嗪羧酰胺 | 259793-90-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-3,4-二氢-3-氧代-2-吡嗪羧酰胺
• 中文别名: 3-羟基-6-氯吡嗪-2-甲酰胺
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxypyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 6-chloro-3-hydroxy-2-pyrazinecarboxamide；6‐chloro‐3‐hydroxy‐2‐pyrazinecarboxamide；5-chloro-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxamide
• CAS: 259793-90-3
• 化学式: C₅H₄ClN₃O₂
• 分子量: 173.559
• InChiKey: XERRFWUVFFKJNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3,4-二氢-3-氧代-2-吡嗪羧酰胺 在 potassium fluoride 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 法匹拉韦
  参考文献：
  名称：

  法匹拉韦中间体以及法匹拉韦的合成方法

  摘要：

  本发明涉及法匹拉韦中间体及法匹拉韦的合成方法。具体公开了一种合成式4表示的3,6‑二氟‑2‑氰基吡嗪的方法，包括：a)使式1表示的化合物与氯代试剂或溴代试剂反应，以得到式2表示的化合物；b)在有机碱的存在下，使式2表示的化合物与三溴氧磷反应，以得到式3表示的化合物；c)使式3表示的化合物与氟代试剂反应，以得到式4表示的化合物。本发明还涉及利用上述方法合成法匹拉韦的方法。

  公开号：

  CN107641106A
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-羟基吡嗪-2-甲腈 在 硫酸 作用下， 反应 2.5h， 以93%的产率得到6-氯-3,4-二氢-3-氧代-2-吡嗪羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度法匹拉韦杂质的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种式（1）法匹拉韦杂质6‑氯‑3‑羟基吡嗪‑2‑甲酰胺的制备方法。通过对法匹拉韦杂质的制备，为法匹拉韦杂质的定性和定量分析提供对照品，从而提高法匹拉韦的质量标准，为法匹拉韦的安全用药提供重要的指导意义。

  公开号：

  CN106588786B

文献信息

• Discovery of pyrimidine nucleoside dual prodrugs and pyrazine nucleosides as novel anti-HCV agents
  作者：Shuang Guo、Mingshuo Xu、Qi Guo、Fuqiang Zhu、Xiangrui Jiang、Yuanchao Xie、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.007

  日期：2019.3

  metabolized in human liver microsomes expectantly. On the other hand, aiming to discover novel anti-HCV nucleosides, pyrazin-2(1H)-one nucleosides and their phosphoramidate prodrugs were investigated. Several active compounds were discovered, such as 25e (EC50 = 7.3 μM) and S-29b (EC50 = 19.5 μM). This kind of nucleosides were interesting and would open a new avenue for the development of antiviral agents

  为了探索双重前药策略在开发抗HCV药物中的应用潜力，设计并合成了在尿嘧啶部分的C4或N3位置修饰的多种Sofosbuvir衍生物。在基于基因型1b的复制子Huh-7细胞系中，某些化合物表现出有效的抗HCV活性，例如4e和8a-8c具有与sofosbuvir相似的EC50值（0.20-0.22μM）（EC50 = 0.18μM）。此外，8b表现出良好的人血浆稳定性，并且预期在人肝微粒体中容易被代谢。另一方面，为了发现新颖的抗HCV核苷，对吡嗪-2（1H）-一核苷及其氨基磷酸酯前药进行了研究。发现了几种活性化合物，例如25e（EC50 = 7.3μM）和S-29b（EC50 = 19.5μM）。
• Nitrogen-containing heterocyclic carboxamide derivatives or salts thereof and antiviral agents comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20020013316A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Nitrogen-containing heterocyclic carboxamide derivatives represented by the following general formula: 1 wherein ring A is a substituted or unsubstituted pyrazine, pyrimidine, pyridazine or triazine ring; R 1 is O or OH; R 2 is a hydrogen atom, an acyl group or a substituted or unsubstituted carbamoylalkyl or carboxyalkyl group; and the broken line represents a single bond or a double bond; or salts thereof are useful for preventing and treating virus infections and especially influenza virus infections.

  以下通用公式代表的含氮杂环羧酰胺衍生物：其中环A是取代或未取代的吡啶、嘧啶、吡啉嗪或三嗪环；R1是O或OH；R2是氢原子、酰基或取代或未取代的氨基烷基或羧基烷基；断裂线表示单键或双键；或其盐对于预防和治疗病毒感染，特别是流感病毒感染是有用的。
• METHODS FOR PREPARING FAVIPIRAVIR
  申请人：Weaver Labs, LLC

  公开号：US20210355090A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention provides methods for preparing Favipiravir (6-fluoro-3-hydroxypyrazine-2-carboxamide).

  本发明提供了制备法匹拉韦（6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺）的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF FAVIPIRAVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FAVIPIRAVIR
  申请人：GLENMARK LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021240295A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention relates to a process for the preparation of favipiravir and salts thereof. The present invention also relates to salts of 6-fluoro-3-hydroxy-2-pyrazinecarbonitrile with inorganic base, process for their preparation and conversion thereof to favipiravir. The present invention also relates to salts of 6-bromo-3-hydroxypyrazine-2-carboxamide with organic and inorganic base and their use in the preparation of favipiravir.

  本发明涉及一种制备法维拉韦及其盐的工艺。本发明还涉及6-氟-3-羟基-2-吡嗪基碳腈与无机碱盐的盐，其制备方法以及转化为法维拉韦的方法。本发明还涉及6-溴-3-羟基吡嗪-2-羧酰胺与有机和无机碱盐的盐及其在制备法维拉韦中的应用。
• Novel virus proliferaton inhibition/virucidal method and novel pyradine nucleotide/pyradine nucleoside analogue
  申请人：——

  公开号：US20040235761A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  1 wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and A has the same meaning as given in the specification. The present invention relates to a method for exhibiting a virus growth-inhibiting effect and/or a virucidal effect, in which pyrazine nucleotide analog [2] and pyrazine nucleoside analog [3z] are subjected to biotransformation, decomposed and then phosphorylated, so that they become a pyrazine nucleotide analog [1b] exhibiting the aforementioned effect. This method is useful as a method for treating virus infections. Moreover, the pyrazine carboxamide analog or a salt thereof of the present invention is useful as an agent for preventing or treating virus infections.

  本发明涉及一种展示病毒生长抑制效应和/或病毒灭活效应的方法，其中将吡嗪核苷酸类似物[2]和吡嗪核苷类似物[3z]经生物转化、分解和磷酸化，使其成为展示前述效应的吡嗪核苷酸类似物[1b]。该方法可用作治疗病毒感染的方法。此外，本发明的吡嗪羧酰胺类似物或其盐可用作预防或治疗病毒感染的药剂。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和A的含义与规范中所述相同。