6-氯-3-羟基吡嗪-2-甲腈 | 1374986-27-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-3-羟基吡嗪-2-甲腈
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxypyrazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-chloro-3-hydroxylpyrazine-2-carbonitrile；6-Chloro-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carbonitrile；5-chloro-2-oxo-1H-pyrazine-3-carbonitrile
• CAS: 1374986-27-2
• 化学式: C₅H₂ClN₃O
• 分子量: 155.543
• InChiKey: NQQFCHRUOOLEAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-羟基吡嗪-2-甲腈 在 硫酸 作用下， 反应 2.5h， 以93%的产率得到6-氯-3,4-二氢-3-氧代-2-吡嗪羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度法匹拉韦杂质的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种式（1）法匹拉韦杂质6‑氯‑3‑羟基吡嗪‑2‑甲酰胺的制备方法。通过对法匹拉韦杂质的制备，为法匹拉韦杂质的定性和定量分析提供对照品，从而提高法匹拉韦的质量标准，为法匹拉韦的安全用药提供重要的指导意义。

  公开号：

  CN106588786B
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N,N-diethyl-[1,2]oxazolo[4,5-b]pyrazine-3-carboxamide 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到6-氯-3-羟基吡嗪-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  PYRAZINO[2,3-D]ISOXAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种化合物，该化合物可用作吡嗪羧酰胺衍生物的生产中间体，例如6-氟-3-羟基-2-吡嗪羧酰胺。本发明提供了一种由下式（I）表示的吡嗪并[2,3-d]异噁唑衍生物： 其中X代表卤素原子、羟基或磺胺氧基，Y代表—C(═O)R或—CN；其中R代表氢原子、烷氧基、芳氧基、烷基、芳基或氨基。

  公开号：

  US20130245264A1

文献信息

• The complete synthesis of favipiravir from 2-aminopyrazine
  作者：Qi Guo、Mingshuo Xu、Shuang Guo、Fuqiang Zhu、Yuanchao Xie、Jingshan Shen

  DOI：10.1007/s11696-018-0654-9

  日期：2019.5

  bromination, Pd-catalyzed cyanation, and Sandmeyer diazotization/chlorination. This protocol eliminated the hazardous POCl3 of previous synthetic methods and offered a better yield (48%) which was 1.3-fold higher than a recently published procedure. From intermediate 8, the subsequent nucleophilic fluorination, nitrile hydration and hydroxyl substitution efficiently afforded the target product. Another

  首先从廉价的和可商购的起始原料2-氨基吡嗪合成法维拉韦。方案4中嵌入的优选路线由七个步骤组成，并且通过3,6-二氯吡嗪-2-甲腈8的新颖而有效的合成得到了强调。在四个连续步骤中制备该中间体，所述四个步骤为吡嗪环的区域选择性氯化，溴化，Pd催化的氰化和Sandmeyer重氮化/氯化。该方案消除了先前合成方法中的有害POCl 3并提供了更高的收率（48％），比最近公布的方法高1.3倍。从中间8然后，随后的亲核氟化，腈水合和羟基取代有效地提供了目标产物。还研究了另一种使用相同原料的合成方法，以绕过引起过敏的二氯中间体8。但是，未实现中间体19或22在吡嗪C6位置进行单氟化的关键步骤。
• SUBSTITUTED PYRAZINO[2,3-D]ISOOXAZOLES AS INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PYRAZINECARBOXAMIDES
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150051396A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The object of the present invention is to provide a compound which is useful as a production intermediate of pyrazine carboxamide derivative such as 6-fluoro-3-hydroxy-2-pyrazine carboxamide. The present invention provides a pyrazino[2,3-d]isoxazole derivative represented by the formula (I): wherein X represents a halogen atom, a hydroxyl group or a sulfamoyloxy group, and Y represents —C(═O)R or —CN; wherein R represents a hydrogen atom, an alkoxy group an aryloxy group, an alkyl group, an aryl group or an amino group.

  本发明的目的在于提供一种化合物，该化合物可用作吡嗪羧酰胺衍生物的生产中间体，例如6-氟-3-羟基-2-吡嗪羧酰胺。本发明提供了一种由式（I）表示的吡嗪并[2,3-d]异噁唑衍生物：其中X代表卤素原子、羟基或磺酰氧基，Y代表—C(═O)R或—CN；其中R代表氢原子、烷氧基、芳氧基、烷基、芳基或氨基。
• PYRAZINO[2,3-D]ISOOXAZOLE DERIVATIVE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2639235B1

  公开（公告）日：2015-04-08
• US8901302B2
  申请人：——

  公开号：US8901302B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• US9181203B2
  申请人：——

  公开号：US9181203B2

  公开（公告）日：2015-11-10