4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 1378255-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 3-Butyn-2-ol, 4-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-2-methyl-；4-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1378255-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: OITTYZYMEYNKKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 亚硝酸特丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3',5,5,5'-tetramethyl-4-oxo-4,5-dihydro-[3,4'-biisoxazole] 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化亚硝酸叔丁酯对丙醇的环化反应合成4-氧代恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  使用Pd（OAc）2作为催化剂，室温下在空气中用亚硝酸叔丁酯对炔丙醇进行环化。在温和的条件下，可以中等到极好的收率直接从一系列多取代的炔丙醇中直接获得第一个报道的4-氧代异恶唑啉N-氧化物。密度泛函理论计算表明，该反应通过钯催化的NO 2加成反应而进行，该加成反应有效地产生了酮肟基，最终生成了4-氧代氧杂唑啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00811
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-3,5-二甲基-1,2-恶唑 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化亚硝酸叔丁酯对丙醇的环化反应合成4-氧代恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  使用Pd（OAc）2作为催化剂，室温下在空气中用亚硝酸叔丁酯对炔丙醇进行环化。在温和的条件下，可以中等到极好的收率直接从一系列多取代的炔丙醇中直接获得第一个报道的4-氧代异恶唑啉N-氧化物。密度泛函理论计算表明，该反应通过钯催化的NO 2加成反应而进行，该加成反应有效地产生了酮肟基，最终生成了4-氧代氧杂唑啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00811

文献信息

• Synthesis of 4-Oxoisoxazoline <i>N</i>-Oxides via Pd-Catalyzed Cyclization of Propargylic Alcohols with <i>tert</i>-Butyl Nitrite
  作者：Kai-Wen Feng、Yong-Liang Ban、Pan-Feng Yuan、Wen-Long Lei、Qiang Liu、Ran Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00811

  日期：2019.5.3

  A cyclization of propargylic alcohols with tert-butyl nitrite at room temperature in air was achieved using Pd(OAc)2 as catalyst. The first reported 4-oxoisoxazoline N-oxides could be directly accessed from a range of multisubstituted propargylic alcohols in moderate to excellent yields under mild conditions. Density functional theory calculations indicated that the reaction proceeds through a palladium-catalyzed

  使用Pd（OAc）2作为催化剂，室温下在空气中用亚硝酸叔丁酯对炔丙醇进行环化。在温和的条件下，可以中等到极好的收率直接从一系列多取代的炔丙醇中直接获得第一个报道的4-氧代异恶唑啉N-氧化物。密度泛函理论计算表明，该反应通过钯催化的NO 2加成反应而进行，该加成反应有效地产生了酮肟基，最终生成了4-氧代氧杂唑啉N-氧化物。