8-chloro-3,5-dihydro-2H-furo<2,3-f>indole-2-methanol | 88062-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-3,5-dihydro-2H-furo<2,3-f>indole-2-methanol
• 英文别名: (8-chloro-3,5-dihydro-2H-furo[2,3-f]indol-2-yl)methanol
• CAS: 88062-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: DOAFDDVWMBJSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 8-chloro-3,5-dihydro-2H-furo<2,3-f>indole-2-methanol 在 copper(I) bromide 、 sodium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到8-chloro-3,5-dihydro-5-phenyl-2H-furo<2,3-f>indole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物的制备

  摘要：

  描述了新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物及其完全芳族化合物的制备。在合成的关键步骤包括：克莱森重排/中号氯过氧酸氧化序列以形成二氢苯并呋喃中间体和铁/乙酸还原环化以产生二氢呋喃并[2，3- ˚F ]吲哚核。通过修饰的Ullmann反应将5-苯基取代基引入到吲哚氮上。通过用2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌进行脱氢，从二氢同类物中获得完全芳族的呋喃[2，3- f ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200443
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-hydroxy-6-nitrobenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 8-chloro-3,5-dihydro-2H-furo<2,3-f>indole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物的制备

  摘要：

  描述了新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物及其完全芳族化合物的制备。在合成的关键步骤包括：克莱森重排/中号氯过氧酸氧化序列以形成二氢苯并呋喃中间体和铁/乙酸还原环化以产生二氢呋喃并[2，3- ˚F ]吲哚核。通过修饰的Ullmann反应将5-苯基取代基引入到吲哚氮上。通过用2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌进行脱氢，从二氢同类物中获得完全芳族的呋喃[2，3- f ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200443

文献信息

• PLATTNER, J. J.;PARKS, J. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1059-1062
  作者：PLATTNER, J. J.、PARKS, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of new dihydrofuro[2,3-<i>f</i>]indole derivatives
  作者：J. J. Plattner、J. A. Parks

  DOI：10.1002/jhet.5570200443

  日期：1983.7

  The preparation of new dihydrofuro[2, 3-f]indole derivatives and their fully aromatic counterparts is described. Key steps in the synthesis include a Claisen rearrangement/m-chloroperoxybenzoic acid oxidation sequence to form a dihydrobenzofuran intermediate and an iron/acetic acid reductive cyclization to generate the dihydrofuro[2, 3-f]indole nucleus. Introduction of a 5-phenyl substituent on the

  描述了新的二氢呋喃并[2,3- f ]吲哚衍生物及其完全芳族化合物的制备。在合成的关键步骤包括：克莱森重排/中号氯过氧酸氧化序列以形成二氢苯并呋喃中间体和铁/乙酸还原环化以产生二氢呋喃并[2，3- ˚F ]吲哚核。通过修饰的Ullmann反应将5-苯基取代基引入到吲哚氮上。通过用2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌进行脱氢，从二氢同类物中获得完全芳族的呋喃[2，3- f ]吲哚。