(rac)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-methyl-2,3-didehydro-δ-valerolactone | 519156-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-methyl-2,3-didehydro-δ-valerolactone
• 英文别名: demethylanhydrocalopin dimethyl ether；4-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 519156-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: KQXIAGFMUYMRFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-methyl-2,3-didehydro-δ-valerolactone 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到(rac-2S,3R,4R)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2,3-epoxy-4-methyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the α,β-Unsaturated δ-Lactones (+)-Anhydrocalopin and (+)-Dehydrocalopin

  摘要：

  在我们对蘑菇代谢物中刺孢组的研究过程中，我们开发了一种合成3,4-二取代α,β-不饱和δ-内酯的方法。该合成方法被应用于光学活性的脱氢假刺孢素（2）和无水假刺孢素（3）的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36269
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (rac)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-methyl-2,3-didehydro-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the α,β-Unsaturated δ-Lactones (+)-Anhydrocalopin and (+)-Dehydrocalopin

  摘要：

  在我们对蘑菇代谢物中刺孢组的研究过程中，我们开发了一种合成3,4-二取代α,β-不饱和δ-内酯的方法。该合成方法被应用于光学活性的脱氢假刺孢素（2）和无水假刺孢素（3）的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36269

文献信息

• Synthesis of the α,β-Unsaturated δ-Lactones (+)-Anhydrocalopin and (+)-Dehydrocalopin
  作者：Wolfgang Steglich、Heiner Ebel、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1055/s-2003-36269

  日期：——

  During our investigations on the calopin group of mushroom metabolites, a synthesis of 3,4-disubstituted α,β-unsaturated δ-lactones has been developed. It was applied to the synthesis of optically active dehydrocalopin (2) and anhydrocalopin (3).

  在我们对蘑菇代谢物中刺孢组的研究过程中，我们开发了一种合成3,4-二取代α,β-不饱和δ-内酯的方法。该合成方法被应用于光学活性的脱氢假刺孢素（2）和无水假刺孢素（3）的合成。