tokorogenin | 547-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tokorogenin
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,14S,15R,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-14,15,16-triol
• CAS: 547-01-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅
• 分子量: 448.643
• InChiKey: SRTGQBIWSBCVSM-RXWDRLOESA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C
• 沸点：
  551.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tokorogenin 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 (25R)-3α-Acetoxy-1β,2β-carbonyldioxy-5β-spirostan
  参考文献：
  名称：

  Kubota, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 898,901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  arundinoside A 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 tokorogenin
  参考文献：
  名称：

  Tandon, Mamta; Shukla, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 1, p. 56 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Sapogenins of Dioscorea tokoro Makino. I. The Structure of Tokorogenic Acid
  作者：Katsura Morita

  DOI：10.1246/bcsj.32.476

  日期：1959.5

  (1) Oxidation of tokorogenin by means of chromic anhydride in acetic acid, periodic acid in ethanol and lead tetraacetate in aqueous acetic acid led to the conclusion that tokorogenin must have a glycerol moiety in ring A of the steroid nucleus.(2) Tokorogenic acid, an oxidation product from tokorogenin, forms an anhydride by heating with acetic anhydride and gives rise to a monomethyl ester (α-monoester) by treatment with methanol and hydrogen chloride, while alkaline hydrolysis of the dimethyl ester of the acid furnishes a different monomethyl ester (β-monoester). The same α-monoester also results from tokorogenic anhydride by the action of alkali in a methanol solution.(3) On the basis of the theoretical considerations and the afore-mentioned observations in the tokorogenic acid series compared with those in the camphoric acid and etiobilienic acid series, it is concluded that tokorogenic acid has to be defined as 1,3-seco-2-nor-spirostan-1,3-dioic acid (II) and hence tokorogenin as spirostan-1,2,3-triol (I).

  (1) 使用铬酸酐在乙酸中、在乙醇中使用周期酸，以及在水合乙酸中使用四乙酸铅对托可根素的氧化，得出结论认为托可根素在类固醇骨架的A环中必定含有甘油基团。(2) 托可根酸是托可根素的氧化产物，通过与乙酸酐加热形成酸酐，并通过与甲醇和氯化氢的处理生成单甲酯（α-单酯），而酸的二甲酯的碱性水解则产生不同的单甲酯（β-单酯）。同样的α-单酯也可以通过在甲醇溶液中用碱作用托可根酸酐得到。(3) 基于理论考虑以及与樟脑酸和乙酰生物烯酸系列的观察相比，得出结论认为托可根酸应被定义为1,3-seco-2-nor-spirostan-1,3-二羧酸（II），因此托可根素应被定义为spirostan-1,2,3-三醇（I）。