1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-7-[3-(azetidin-3-yloxy)-2-hydroxypropylamino]-8-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 1093185-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-7-[3-(azetidin-3-yloxy)-2-hydroxypropylamino]-8-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-(6-Amino-3,5-difluoro-pyridin-2-yl)-7-[3-(azetidin-3-yloxy)-2-hydroxy-propylamino]-8-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-7-[[3-(azetidin-3-yloxy)-2-hydroxypropyl]amino]-8-chloro-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1093185-38-6
• 化学式: C₂₃H₂₃ClF₃N₅O₅
• 分子量: 541.914
• InChiKey: MRMYJGCWSKSJSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  德拉沙星中间体4 、 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-7-[3-(azetidin-3-yloxy)-2-hydroxypropylamino]-8-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到Ethyl 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-7-[[3-[1-[1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-3-ethoxycarbonyl-6-fluoro-4-oxoquinolin-7-yl]azetidin-3-yl]oxy-2-hydroxypropyl]amino]-8-chloro-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification and Suppression of a Dimer Impurity in the Development of Delafloxacin

  摘要：

  Delafloxacin is a 6-fluoroquinolone antibiotic which is under development at Rib-X Pharmaceuticals. During initial scale-up runs to prepare delafloxacin, up to 0.43% of a new impurity arose in the penultimate chlorination step. This was identified as a dimeric adduct of delafloxacin. Subsequent application of design of experiments (DoE) led to the identification of the factors responsible for this impurity. Implementation of the knowledge gained from the DoE reproducibly enabled the suppression of this impurity to acceptable levels.

  DOI：

  10.1021/op800238q
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-7-[3-(1-benzyloxycarbonylazetidin-3-yloxy)-2-hydroxypropylamino]-8-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以yielding 12 as beige crystals (10.3 g, 93%)的产率得到1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-7-[3-(azetidin-3-yloxy)-2-hydroxypropylamino]-8-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR MAKING QUINOLONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及合成抗感染化合物的领域。更具体地，本发明涉及合成一系列喹诺酮化合物，用作抗感染剂。本发明包括一种制备喹诺酮化合物的方法，其中产生的喹诺酮二聚体杂质少于约0.40％。

  公开号：

  US20120041208A1

文献信息

• PROCESS FOR MAKING QUINOLONE COMPOUNDS
  申请人：Rib-X Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140171648A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates to the field of synthesizing anti-infective compounds. More particularly, the invention relates to synthesizing a family of quinolone compounds useful as anti-infective agents. The invention includes a process for preparing a quinolone compound wherein less than about 0.40% of dimeric impurity of the quinolone is produced.

  本发明涉及合成抗感染化合物的领域。更具体地说，本发明涉及合成一系列喹诺酮化合物，其可用作抗感染剂。本发明包括一种制备喹诺酮化合物的方法，其中产生的喹诺酮二聚体杂质少于约0.40％。
• Process for making quinolone compounds
  申请人：Melinta Therapeutics, Inc.

  公开号：US08871938B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  The present invention relates to the field of synthesizing anti-infective compounds. More particularly, the invention relates to synthesizing a family of quinolone compounds useful as anti-infective agents. The invention includes a process for preparing a quinolone compound wherein less than about 0.40% of dimeric impurity of the quinolone is produced.

  本发明涉及合成抗感染化合物的领域。更具体地说，本发明涉及合成一系列喹诺酮化合物，作为抗感染剂使用。本发明包括制备喹诺酮化合物的过程，其中产生的喹诺酮二聚体杂质少于约0.40％。
• PHARMACEUTICAL FORMULATION CONTAINING A QUINOLONE DERIVATIVE
  申请人：Melinta Subsidiary Corp.

  公开号：EP3766876A1

  公开（公告）日：2021-01-20

  The present invention relates to the field of synthesizing anti-infective compounds. More particularly, the invention relates to synthesizing a family of quinolone compounds useful as anti-infective agents. The invention includes a process for preparing a quinolone compound wherein less than about 0.40% of dimeric impurity of the quinolone is produced.

  本发明涉及抗感染化合物的合成领域。更具体地说，本发明涉及合成一系列可用作抗感染剂的喹诺酮化合物。本发明包括一种制备喹诺酮化合物的工艺，其中产生的喹诺酮二聚杂质少于约 0.40%。
• [EN] PROCESS FOR MAKING QUINOLONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE QUINOLONE
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010036329A3

  公开（公告）日：2010-07-01
• US8497378B2
  申请人：——

  公开号：US8497378B2

  公开（公告）日：2013-07-30