Methyl (S)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-acetate | 112031-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (S)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]acetate
• CAS: 112031-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: FKXHYCKLEVTYOW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (S)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-acetate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (S)-1-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Top-Half (C₁₄-C₂₅) Fragment of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide

  摘要：

  蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯，其上半部分片段（C14-C25）的合成是以 C14-C19 部分对应的碘化物 16 和具有剩余碳框架（C20-C25）的δ,δ-不饱和二硫代乙醛 9 的偶联反应为关键步骤的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2697
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (αR,2R)-α-hydroxy-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl (S)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of (R)- and (S)-4-Hydroxytetrahydrofuran-2-ones

  摘要：

  (R)-和(S)-4-羟基四氢呋喃-2-酮的实际合成分别以L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸为原料完成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28008

文献信息

• A Novel Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-Hydroxytetrahydrofuran-2-ones
  作者：Akira Tanaka、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1055/s-1987-28008

  日期：——

  A practical synthesis of (R)- and (S)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-ones is accomplished starting from L-ascorbic acid and D-isoascorbic acid, respectively.

  (R)-和(S)-4-羟基四氢呋喃-2-酮的实际合成分别以L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸为原料完成。
• Synthetic Study on Top-Half (C₁₄-C₂₅) Fragment of Amphidinolide B, a 26-Membered Macrolide
  作者：Katsuhide Ohi、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1055/s-1999-2697

  日期：1999.5

  The top-half fragment (C14-C25) of amphidinolide B, a potent cytotoxic macrolide isolated from the marine dinoflagellate Amphidinium sp., has been synthesized using a coupling reaction of iodide 16 corresponding to the C14-C19 part and α,β-unsaturated dithioacetal 9 possessing the remaining carbon framework (C20-C25) as the key step.

  蚜虫内酯 B 是一种从海洋甲藻蚜虫中分离出来的强效细胞毒性大环内酯，其上半部分片段（C14-C25）的合成是以 C14-C19 部分对应的碘化物 16 和具有剩余碳框架（C20-C25）的δ,δ-不饱和二硫代乙醛 9 的偶联反应为关键步骤的。