6-氯-4-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲醛 | 113018-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-4-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 6-Chloro-4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-4-hydroxy-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 113018-98-7
• 化学式: C₁₀H₅ClO₄
• 分子量: 224.6
• InChiKey: SEPLQNFQGGDKHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminocrotononitrile 、 6-氯-4-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到9-Chlor-2-methyl-pyrido<3,4-c>cumarin-1-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  具有 2-acyl-2-propenone 部分结构的杂环的反应，第四手套。从 4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxaldehydes 和 enamines 合成吡啶衍生物

  摘要：

  取决于烯胺的结构，4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛 2 与烯胺 3-6 的反应导致生成吡啶并 [3,4-c] -香豆素 16或 3- (2-羟基苯甲酰基)-2H-吡啶酮 20-22。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200512
• 作为产物：
  描述：

  6-氯查尔酮-3-羧酸 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 6-氯-4-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Shkumat, A. P.; Babich, Yu. P.; Pivnenko, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 11, p. 2340 - 2346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coumarin-Annulated Ferrocenyl 1,3-Oxazine Derivatives Possessing In Vitro Antimalarial and Antitrypanosomal Potency
  作者：Mziyanda Mbaba、Laura M. K. Dingle、Ayanda I. Zulu、Dustin Laming、Tarryn Swart、Jo-Anne de la Mare、Heinrich C. Hoppe、Adrienne L. Edkins、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.3390/molecules26051333

  日期：——

  identity of the synthesized compounds was confirmed by common spectroscopic techniques: NMR, HRMS and IR. Biological evaluation studies reveal that the compounds exhibit higher in vitro antiparasitic potency against the chemosensitive malarial strain (3D7 P. falciparum) over the investigated trypanosomiasis causal agent (T. b. brucei 427) with mostly single digit micromolar IC50 values. When read in tandem

  合成了一系列定制的基于香豆素的二茂铁基 1,3-恶嗪杂化化合物，并研究了潜在的抗寄生虫活性，从组成化学基序的已确定的生物功效中汲取灵感。合成化合物的结构特性通过常见的光谱技术进行了确认：NMR、HRMS 和 IR。生物学评价研究表明，与所研究的锥虫病病原体（ T. b. brucei 427）相比，这些化合物对化学敏感疟疾菌株（3D7恶性疟原​​虫）表现出更高的体外抗寄生虫效力，IC 50值大多为个位数微摩尔。当与先前报道的结构相似的非香豆素、苯基衍生物（即二茂铁基 1,3-苯并恶嗪和 α-氨基甲酚）的生物性能结合起来阅读时，结构-活性关系分析表明，香豆素核的存在可以耐受生物活性，但这可能会导致功效降低。对最有前途的化合物 ( 11b ) 的初步机制研究支持疟原虫色素抑制和 DNA 相互作用作为此类化合物可能产生杀疟和抗锥虫作用的可能机制模式。
• US3988323A
  申请人：——

  公开号：US3988323A

  公开（公告）日：1976-10-26
• US4065481A
  申请人：——

  公开号：US4065481A

  公开（公告）日：1977-12-27
• US4144258A
  申请人：——

  公开号：US4144258A

  公开（公告）日：1979-03-13