(S)-3-[(4-methoxybenzyl)thio]-2-phenyl-N-(1-phenylpropyl)quinoline-4-carboxamide | 1292822-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(4-methoxybenzyl)thio]-2-phenyl-N-(1-phenylpropyl)quinoline-4-carboxamide
• 英文别名: (s)-3-[(4-methoxybenzyl)thio]-2-phenyl-N-(1-phenylpropyl)quinoline-4-carboxamide；3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-phenyl-N-[(1S)-1-phenylpropyl]quinoline-4-carboxamide
• CAS: 1292822-16-2
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 518.679
• InChiKey: KRHSSMDNKKQZDE-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(4-methoxybenzyl)thio]-2-phenyl-N-(1-phenylpropyl)quinoline-4-carboxamide 在 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-ethylthio-2-phenyl-N-((S)-1-phenylpropyl)-quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜取代的羧基喹啉作为NK3受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  Neurokinin-3（NK3）受体被认为是治疗精神分裂症患者的潜在新靶标。在本文中，我们报告了作为有效的NK3受体拮抗剂的一系列C3-烷基亚砜取代的喹啉的合成和SAR。这些化合物具有出色的NK3功能活性，良好的选择性和类药物性质。几种关键化合物具有良好的体外/体内DMPK特性，并且在沙鼠运动活性模型中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.003

文献信息

• Development of novel NK3 receptor antagonists with reduced environmental impact
  作者：Koki Yamamoto、Shiho Okazaki、Hiroaki Ohno、Fuko Matsuda、Satoshi Ohkura、Kei-ichiro Maeda、Nobutaka Fujii、Shinya Oishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.054

  日期：2016.8

  The neurokinin B (NKB)-neurokinin-3 receptor (NK3R) signaling positively regulates the release of gonadotropin-releasing hormone (GnRH) from the hypothalamus. The NK3R-selective antagonists may suppress the reproductive functions of mammals. For development of novel NK3R antagonists with reduced environmental toxicity, a structure-activity relationship study of an NK3R antagonist, talnetant, was carried out. Among several talnetant derivatives with labile functional groups in the natural environment, 3-mercaptoquinoline 2f exhibited a comparable biological activity to that of the parent talnetant. Additionally, compound 2f was converted into the disulfide 3f or isothiazolone 8 by air-oxidation, both of which showed no binding affinity to NK3R. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and SAR of sulfoxide substituted carboxyquinolines as NK3 receptor antagonists
  作者：Hui Xiong、James Kang、James M. Woods、John P. McCauley、Gerard M. Koether、Jeffrey S. Albert、Lindsay Hinkley、Yan Li、Reto A. Gadient、Thomas R. Simpson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.003

  日期：2011.3

  The neurokinin-3 (NK3) receptor is regarded as a potential novel target for treating patients with schizophrenia. Herein we report the synthesis and SAR of a series of C3-alkylsulfoxide substituted quinolines as potent NK3 receptor antagonists. These compounds have excellent NK3 functional activity, good selectivity and drug-like properties. Several key compounds have good in vitro/in vivo DMPK characteristics

  Neurokinin-3（NK3）受体被认为是治疗精神分裂症患者的潜在新靶标。在本文中，我们报告了作为有效的NK3受体拮抗剂的一系列C3-烷基亚砜取代的喹啉的合成和SAR。这些化合物具有出色的NK3功能活性，良好的选择性和类药物性质。几种关键化合物具有良好的体外/体内DMPK特性，并且在沙鼠运动活性模型中具有活性。