diethyl 2-acetamido-2-(5-hydroxypyridin-2-ylmethyl)malonate | 62812-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-(5-hydroxypyridin-2-ylmethyl)malonate
• 英文别名: acetylamino-(5-hydroxy-pyridin-2-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester；1,3-Diethyl 2-(acetylamino)-2-[(5-hydroxy-2-pyridinyl)methyl]propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-[(5-hydroxypyridin-2-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 62812-00-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: VSWBCWZESWCXKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(5-hydroxypyridin-2-ylmethyl)malonate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 L-氮杂酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of either enantiomer of azatyrosine

  摘要：

  A facile route to either enantiomer of azatyrosine is reported, utilising an efficient enzymic resolution of protected azatyrosine ethyl ester by alpha-chymotrypsin as a key step. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00480-5
• 作为产物：
  描述：

  (5-乙酰氧基吡啶-2-基)乙酸甲酯 在 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl 2-acetamido-2-(5-hydroxypyridin-2-ylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of either enantiomer of azatyrosine

  摘要：

  A facile route to either enantiomer of azatyrosine is reported, utilising an efficient enzymic resolution of protected azatyrosine ethyl ester by alpha-chymotrypsin as a key step. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00480-5

文献信息

• Chemoenzymatic routes to enantiomerically pure 2-azatyrosine and 2-, 3- and 4-pyridylalanine derivatives
  作者：Amer Moussa、Patrick Meffre、Jean Martinez、Valérie Rolland

  DOI：10.1007/s00726-010-0829-3

  日期：2012.4

  Enantiomerically pure 2-, 3- or 4-pyridylalanine (pya) and 2-azatyrosine (azatyr) are known to present various biological activities. After incorporation into appropriate peptide sequences, these heterocyclic non natural alpha-amino acids could behave as new substrates or inhibitors of elastase from Pseudomonas aeruginosa. This enzyme is known to be involved in nosocomial infections and infections related to the cystic fibrosis disease. New efficient chemoenzymatic preparations of those compounds using alpha-chymotrypsin (alpha-CT) are presented.
• A concise synthesis of either enantiomer of azatyrosine
  作者：Margaret S. Cooper、Alison W. Seton、Malcolm F.G. Stevens、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00480-5

  日期：1996.11

  A facile route to either enantiomer of azatyrosine is reported, utilising an efficient enzymic resolution of protected azatyrosine ethyl ester by alpha-chymotrypsin as a key step. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd