(4R,5R)-3-[1-Chloro-1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-5-pentyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one | 180982-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-3-[1-Chloro-1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-5-pentyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3Z,4R,5R)-3-[chloro(trimethylsilyl)methylidene]-4-ethenyl-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 180982-33-6
• 化学式: C₁₅H₂₅ClO₂Si
• 分子量: 300.901
• InChiKey: BQJMZMFXGJBQIQ-NSILYDBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-3-[1-Chloro-1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-5-pentyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(4R,5R)-3-[1-Chloro-meth-(Z)-ylidene]-5-pentyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phaseolinic acid by enyne cyclization

  摘要：

  Enantiopure phaseolinic acid was synthesized from (R)-4'-chloro-1'-n-pentyl-2'-butenyl 3-trimethylsilyl-2-propynoate by palladium (II) catalyzed cyclization reaction as the key step. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00231-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基硅基)丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4R,5R)-3-[1-Chloro-1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-5-pentyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phaseolinic acid by enyne cyclization

  摘要：

  Enantiopure phaseolinic acid was synthesized from (R)-4'-chloro-1'-n-pentyl-2'-butenyl 3-trimethylsilyl-2-propynoate by palladium (II) catalyzed cyclization reaction as the key step. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00231-5

文献信息

• Total synthesis of phaseolinic acid by enyne cyclization
  作者：Zhaoguo Zhang、Lu Xiyan

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00231-5

  日期：1996.7

  Enantiopure phaseolinic acid was synthesized from (R)-4'-chloro-1'-n-pentyl-2'-butenyl 3-trimethylsilyl-2-propynoate by palladium (II) catalyzed cyclization reaction as the key step. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd