ethyl 3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate | 1123850-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 1123850-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: RRJPOJBNAFGJHW-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(4R,6S)-tetrahydro-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2one
  参考文献：
  名称：

  薯Total皂苷A和B的简便合成

  摘要：

  所述二芳基庚的全合成（ - ） - diospongin A（1）和B（2）中的立体选择性地实现经由所述δ -内酯中间体6。涉及的关键反应是β-酮酯的立体选择性还原和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯分子内和分子内的氧-迈克尔反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890242
• 作为产物：
  描述：

  (5S) ethyl δ-hydroxy-δ-phenyl-β-oxo-pentanoate 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到ethyl 3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  薯Total皂苷A和B的简便合成

  摘要：

  所述二芳基庚的全合成（ - ） - diospongin A（1）和B（2）中的立体选择性地实现经由所述δ -内酯中间体6。涉及的关键反应是β-酮酯的立体选择性还原和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯分子内和分子内的氧-迈克尔反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890242

文献信息

• A Novel Method for the In situ Generation of Alkoxydialkylboranes and Their Use in the Selective Preparation of 1,3-<i>syn</i>Diols
  作者：Kau-Ming Chen、Karl G. Gunderson、Goetz E. Hardtmann、Kapa Prasad、Oljan Repic、Michael J. Shapiro

  DOI：10.1246/cl.1987.1923

  日期：1987.10.5

  An in situ method for generating Et2BOCH3 from triethylborane and methanol without using any other catalysts is described. Using the Et2BOCH3 thus generated as a chelating agent, syn 1,3-diols are prepared in ≥ 98% stereochemical purity by reducing β-hydroxyketones with sodium borohydride.

  本文介绍了一种无需使用任何其他催化剂即可从三乙基硼烷和甲醇中生成 Et2BOCH3 的原位法。利用生成的 Et2BOCH3 作为螯合剂，用硼氢化钠还原 β-羟基酮，制备出立体化学纯度≥ 98% 的合成 1,3-二醇。
• A convenient stereoselective synthesis of 5-hydroxy-3-oxoesters and 3-hydroxy-5-oxoesters
  作者：Anna Żądło-Dobrowolska、Joerg H. Schrittwieser、Barbara Grischek、Dominik Koszelewski、Wolfgang Kroutil、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.05.005

  日期：2017.6

  A biocatalytic approach was employed for the asymmetric reduction of sterically demanding ketones to prepare 3-hydroxy-5-oxo-5-phenylpentanoates and 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoates. Screening a collection of microorganisms led to the identification of stereocomplementary microbial strains that provide access to both enantiomers of 3-hydroxy-5-oxo-5-phenylpentanoates and 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoates with high enantiomeric excess (up to 99% ee). Moreover, the application of Saccharomyces cerevisiae gave two diastereomers of 3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoates with high enantiomeric excess (up to 99% ee). The applicability of the identified strains was demonstrated by transforming the obtained dihydroxy ester into the chemically valuable lactone (4S,6R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-phenyl-pyran-2-one. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Concise Total Synthesis of Diospongins A and B
  作者：Gowravaram Sabitha、Pannala Padmaja、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200890242

  日期：2008.12

  The total synthesis of the diarylheptanoids (−)-diospongin A (1) and B (2) was achieved stereoselectively via the δ-lactone intermediate 6. The key reactions involved are a stereoselective reduction of β-keto ester and the Horner–Wadsworth–Emmons and intramolecular oxy-Michael reactions.

  所述二芳基庚的全合成（ - ） - diospongin A（1）和B（2）中的立体选择性地实现经由所述δ -内酯中间体6。涉及的关键反应是β-酮酯的立体选择性还原和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯分子内和分子内的氧-迈克尔反应。