tert-butyl N-[2-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate | 1542255-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；tert-butyl [2-(5-chloro-2-methylindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1542255-31-1
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 308.808
• InChiKey: IRTUXABXKLPBLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 4-{N-[2-(1-benzhydryl-5-chloro-2-methylindol-3-yl)ethyl]-N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]sulfamoyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的 4-氨磺酰基苯甲酸衍生物作为胞质磷脂酶 A2α 的抑制剂

  摘要：

  N , N-二取代的4-氨磺酰基苯甲酸衍生物3，被发现是胞质磷脂酶 A 2 α (cPLA 2α）在基于配体的虚拟筛选方法中具有微摩尔活性，经过结构修饰以增加其酶抑制效力。用其他残基如萘基、萘甲基、吲哚烷基和不同取代的苯基部分取代磺酰胺氮上的取代基不会导致活性显着增加。只有与在虚拟筛选中用作模板的有效的已知二苯甲基吲哚取代的苯甲酸衍生物的强结构收敛才能产生具有相当强效的化合物。因此，氨磺酰基苯甲酸衍生物85和88对cPLA 2 α显示出亚微摩尔IC 50值。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02895-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl N-[2-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  色胺衍生物的不对称氟化脱芳香化作用

  摘要：

  通过手性阴离子相转移催化剂（PTC）体系开发了一种类固醇胺类衍生物的不对称氟化脱芳香化反应，并取得了初步的反应机理研究结果。该方法具有操作简单，易于以高度对映选择性引入氟原子以及构建两个连续的四级立体异构中心的特点。

  DOI：

  10.1039/c7cc02419c

文献信息

• Syntheses of 4-, 5-, 6-, and 7-substituted tryptamine derivatives and the use of a bromine atom as a protecting group
  作者：Olivier René、Benjamin P. Fauber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.025

  日期：2014.1

  Orthogonal syntheses of 4-, 5-, 6-, and 7-chloro substituted tryptamine derivatives were performed under the Grandberg–Zuyanova-modified Fisher indole-synthesis conditions. In the 4- and 6-substituted tryptamine cases, a bromine atom was utilized as an easily cleavable protecting group, which allowed complete regiocontrol. In addition, a chlorine substituent was preserved in the debromination step

  在Grandberg–Zuyanova修饰的Fisher吲哚合成条件下，完成了4-，5-，6-和7-氯取代的色胺的正交合成。在4-和6-取代的色胺中，使用溴原子作为易于裂解的保护基，从而可以完全控制区域。此外，氯取代基在脱溴步骤中得以保留，可以用作现代Pd（0）催化条件下后期多样化的合成方法。
• Asymmetric fluorinative dearomatization of tryptamine derivatives
  作者：Xiao-Wei Liang、Chuan Liu、Wei Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c7cc02419c

  日期：——

  An asymmetric fluorinative dearomatization reaction of tryptamine derivatives was developed by a chiral anion phase transfer catalyst (PTC) system, and the preliminary results of the reaction mechanistic study were achieved. This method features simple operation, facile introduction of fluorine atom in a highly enantioselective manner and construction of two contiguous quaternary stereogenic centers

  通过手性阴离子相转移催化剂（PTC）体系开发了一种类固醇胺类衍生物的不对称氟化脱芳香化反应，并取得了初步的反应机理研究结果。该方法具有操作简单，易于以高度对映选择性引入氟原子以及构建两个连续的四级立体异构中心的特点。
• N-Substituted 4-sulfamoylbenzoic acid derivatives as inhibitors of cytosolic phospholipase A2α
  作者：Daniel Borecki、Matthias Lehr

  DOI：10.1007/s00044-022-02895-x

  日期：2022.6

  substituted phenyl moieties did not lead to a significant increase in activity. Only strong structural convergence to the potent known benzhydrylindole-substituted benzoic acid derivatives that had served as templates in the virtual screening resulted in compounds with considerable potency. Thus, the sulfamoyl benzoic acid derivatives 85 and 88 showed submicromolar IC50 values against cPLA2α.

  N , N-二取代的4-氨磺酰基苯甲酸衍生物3，被发现是胞质磷脂酶 A 2 α (cPLA 2α）在基于配体的虚拟筛选方法中具有微摩尔活性，经过结构修饰以增加其酶抑制效力。用其他残基如萘基、萘甲基、吲哚烷基和不同取代的苯基部分取代磺酰胺氮上的取代基不会导致活性显着增加。只有与在虚拟筛选中用作模板的有效的已知二苯甲基吲哚取代的苯甲酸衍生物的强结构收敛才能产生具有相当强效的化合物。因此，氨磺酰基苯甲酸衍生物85和88对cPLA 2 α显示出亚微摩尔IC 50值。