6-氯-9-(4-氯苯氧基)-2-甲氧基吖啶 | 115960-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-9-(4-氯苯氧基)-2-甲氧基吖啶
• 英文名称: 6-chloro-9-(p-chlorophenoxy)-2-methoxyacridine
• 英文别名: 6-Chloro-9-(4-chlorophenoxy)-2-methoxyacridine
• CAS: 115960-63-9
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 370.235
• InChiKey: YNQUJOACGVTWMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-9-(4-氯苯氧基)-2-甲氧基吖啶 、 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[4-[[(2R,3R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-hydroxybutan-2-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamate 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-{(1R,2R)-1-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-hydroxy-propyl}-4-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  接头部分在含a啶的寡核苷酸中对高​​效位点选择性RNA断裂的重要作用

  摘要：

  通过一系列接头，将9-氨基-2-甲氧基-6-硝基ac啶和9-氨基-6-氯-2-甲氧基ac啶拴在寡核苷酸的中间，以及这些缀合物对RNA进行位点选择性激活的能力。 （通过Lu（III）诱导位点选择性分裂）进行了比较。RNA激活能力强烈依赖于cr啶和接头的结构。通过将9-氨基-2-甲氧基-6-硝基ac啶与衍生自l-苏氨酸的刚性和手性接头进行束缚，可以实现非常快速的位点选择性RNA断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.102
• 作为产物：
  描述：

  6,9-二氯-2-甲氧基吖啶 、 对氯苯酚 以1.06 g (57%)的产率得到6-氯-9-(4-氯苯氧基)-2-甲氧基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide N-alkylphosphoramidates

  摘要：

  本发明揭示了用于通过在RNA和DNA水平进行生化干预来对抗疾病的寡核苷酸N-烷基磷酰胺酯。

  公开号：

  US05519126A1

文献信息

• Stereochemically Pure Acridine-modified DNA for Site-selective Activation and Scission of RNA
  作者：Yun Shi、Akinori Kuzuya、Makoto Komiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.464

  日期：2003.5

  Two phosphoramidite monomers bearing acridine, which differ in the configuration at the branching point of the linker, have been synthesized and incorporated in DNA. In site-selective RNA scission by Lu(III), the DNA derived from l-threoninol linker is 2.5 times as effective as that from d-threoninol, confirming the importance of appropriate stereochemistry for efficient RNA activation.

  我们合成了两种含吖啶的磷酰胺单体，它们在连接体分支点的构型不同，并将其加入 DNA 中。在Lu(III)的位点选择性RNA裂解中，来自l-苏氨醇连接体的DNA是来自d-苏氨醇的DNA的2.5倍，这证实了适当的立体化学对有效激活RNA的重要性。
• Synthesis of Photo-Responsive Acridine-Modified DNA and Its Application to Site-Selective RNA Scission
  作者：Keita Tanaka、Yoji Yamamoto、Akinori Kuzuya、Makoto Komiyama

  DOI：10.1080/15257770802400099

  日期：2008.9.19

  Photo-responsive phosphoramidite monomers, which bear an azobenzene between acridine and the phosphoramidite unit, were synthesized, and incorporated into oligonucleotides. Upon UV irradiation, the azobenzene in the modified DNA efficiently isomerized from the trans isomer into the cis isomer. Although the T(m) values of their duplexes with complementary DNA were not much changed by the isomerization, site-selective RNA scission was significantly accelerated by the UV irradiation when Mn(II) ion was used as the catalyst for RNA scission.
• EP0406309A4
  申请人：——

  公开号：EP0406309A4

  公开（公告）日：1992-08-19
• OLIGONUCLEOTIDE N-ALKYLPHOSPHORAMIDATES
  申请人：THE UNIVERSITY OF VIRGINIA ALUMNI PATENTS FOUNDATION

  公开号：EP0406309A1

  公开（公告）日：1991-01-09
• US5519126A
  申请人：——

  公开号：US5519126A

  公开（公告）日：1996-05-21