N-{(1R,2R)-1-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-hydroxy-propyl}-4-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-butyramide | 850589-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-{(1R,2R)-1-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-hydroxy-propyl}-4-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-butyramide
• CAS: 850589-21-8
• 化学式: C₄₃H₄₄ClN₃O₆
• 分子量: 734.292
• InChiKey: TXOQWJFCKYWLAT-VAJZRNNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 N-{(1R,2R)-1-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-hydroxy-propyl}-4-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-butyramide 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (1R,2R)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-[4-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-butyrylamino]-1-methyl-propyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在人工无碱基位点上与an啶共价连接的寡核苷酸：接头长度和碱基序列的影响

  摘要：

  使用新型的1-苏氨酸骨架亚磷酰胺制备了经由三亚甲基至五亚甲基接头与9-氨基-6-氯-3-甲氧基ac啶共价连接的寡核苷酸。尽管所有修饰的寡核苷酸都可以与互补的寡核苷酸结合，但是link啶环的嵌入行为受到接头长度和碱基序列的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00989-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-Chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester; hydrochloride 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-{(1R,2R)-1-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-hydroxy-propyl}-4-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  在人工无碱基位点上与an啶共价连接的寡核苷酸：接头长度和碱基序列的影响

  摘要：

  使用新型的1-苏氨酸骨架亚磷酰胺制备了经由三亚甲基至五亚甲基接头与9-氨基-6-氯-3-甲氧基ac啶共价连接的寡核苷酸。尽管所有修饰的寡核苷酸都可以与互补的寡核苷酸结合，但是link啶环的嵌入行为受到接头长度和碱基序列的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00989-6

文献信息

• Crucial role of linker portion in acridine-bearing oligonucleotides for highly efficient site-selective RNA scission
  作者：Yun Shi、Akinori Kuzuya、Kenzo Machida、Makoto Komiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.102

  日期：2004.5

  Through a series of linkers, 9-amino-2-methoxy-6-nitroacridine and 9-amino-6-chloro-2-methoxyacridine were tethered to the middle of oligonucleotide, and the abilities of these conjugates for site-selective activation of RNA (inducing site-selective scission by Lu(III)) were compared. The RNA-activating ability was strongly dependent on the structures of both acridine and linker. By tethering 9-ami

  通过一系列接头，将9-氨基-2-甲氧基-6-硝基ac啶和9-氨基-6-氯-2-甲氧基ac啶拴在寡核苷酸的中间，以及这些缀合物对RNA进行位点选择性激活的能力。 （通过Lu（III）诱导位点选择性分裂）进行了比较。RNA激活能力强烈依赖于cr啶和接头的结构。通过将9-氨基-2-甲氧基-6-硝基ac啶与衍生自l-苏氨酸的刚性和手性接头进行束缚，可以实现非常快速的位点选择性RNA断裂。