(S)-2-O-(methoxymethyl)-1,2,4-butanetriol | 114778-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-O-(methoxymethyl)-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: (S)-1,4-dihydroxy-2-(methoxymethoxy)butane；(2S)-2-(methoxymethoxy)butane-1,4-diol
• CAS: 114778-24-4
• 化学式: C₆H₁₄O₄
• 分子量: 150.175
• InChiKey: VHPOTSIJHJWYAG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-O-(methoxymethyl)-1,2,4-butanetriol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-methoxymethyl-1-phenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Phospholane Oxides and Phosphorinane Oxides from 1,4- and 1,5-Di-O-Mesyloxy Compounds

  摘要：

  Treatment of 1,4-di-0-mesyl-2,3-di-O-methyl-L-threitol (8b) with phenylphosphine in the presence of sodium hydride in DMSO, followed by the action of hydrogen peroxide, afforded 3,4-dimethoxy-1-phenylphospholane 1-oxide (7), while the same treatment of 1,5-di-O-mesyl-2,3,4-tri-O-methyl-mesoxylitol (11b) provided 2,3,4-trimethoxy-1-phenylphosphorinane 1-oxide (14).

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)28
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(methoxymethoxy)butanedioic acid bis(methoxymethyl ester) 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.5h， 以69%的产率得到(S)-2-O-(methoxymethyl)-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  9-烷氧基嘌呤的合成和抗病毒活性。2. 9-（2,3-二羟基丙氧基）-，9-（3,4-二羟基丁氧基）-和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）嘌呤。

  摘要：

  烷氧基胺（3,5）或（R，S）-，（R）-和（S）-羟基保护的羟基烷氧基胺（20a，b，37a-c）衍生物与4,6-二氯-2的反应， 5-二甲酰胺基嘧啶（4）并将生成的6-[（（烷氧基）氨基]-]和6-（烷氧基氨基）嘧啶（6,7,21a，b，38a，b，c）与二乙氧基乙酸甲酯加热环化，得到9-烯氧基-和9-烷氧基-6-氯嘌呤（9,10,22a，b，39a-c，40a）。随后将它们转化为鸟嘌呤和2-氨基嘌呤的9-（2,3-二羟基丙氧基），9-（3,4-二羟基丁氧基）和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）衍生物（13-16 ，25-28，41a-c，42a）。还制备了2-氨基-6-甲氧基嘌呤衍生物（17）。外消旋鸟嘌呤衍生物13对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2）具有有效的选择性活性，但对水痘带状疱疹病毒（VZV）的活性较弱。它的抗病毒活性归因于S异构体（28），S异构体的抗HSV

  DOI：

  10.1021/jm00105a010

文献信息

• Synthesis of chiral five-membered carbocyclic ring amino acids with an acetal moiety and helical conformations of its homo-chiral homopeptides
  作者：Yurie Koba、Yoko Hirata、Atsushi Ueda、Makoto Oba、Mitsunobu Doi、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1002/bip.22769

  日期：2016.7

  Chiral five-membered carbocyclic ring amino acids bearing various diol acetal moieties were synthesized starting from L-malic acid, and homo-chiral homopeptides composed of cyclic amino acid (S)-Ac5 c3EG bearing an ethylene glycol acetal, up to an octapeptide, were prepared. A conformational analysis revealed that (S)-Ac5 c3EG homopeptides formed helical structures. (S)-Ac5 c3EG homopeptides, up to

  从L-苹果酸开始合成带有各种二醇缩醛部分的手性五元碳环氨基酸，由环氨基酸（S）-Ac5 c3EG组成的均乙二醇手性同肽由乙二醇缩醛组成，直至八肽。准备好了。构象分析表明（S）-Ac5 c3EG同系肽形成螺旋结构。（S）-Ac5 c3EG同源肽（直至六肽）形成螺旋结构而不控制螺旋方向，而（S）-Ac5 c3EG七肽和八肽形成螺旋结构，偏爱左旋（M）螺旋螺钉方向。本文受版权保护。版权所有。
• Purine derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04965270A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or CH.sub.2 OH; R.sub.2 is hydrogen or, when R.sub.1 is hydrogen, hydroxy or CH.sub.2 OH; R.sub.3 is CH.sub.2 OH or, when R.sub.1 and R.sub.2 are both hydrogen, CH(OH)CH.sub.2 OH; R.sub.4 is hydrogen, hydroxy, amino or OR.sub.5 wherein R.sub.5 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl or phenyl C.sub.1-2 alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy groups; and in which any OH groups in R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 may be in the form of O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivatives thereof; having antiviral activity.

  化合物的公式(I)及其药学上可接受的盐：##STR1##其中R.sub.1是氢或CH.sub.2 OH；R.sub.2是氢或当R.sub.1为氢时，是羟基或CH.sub.2 OH；R.sub.3是CH.sub.2 OH或当R.sub.1和R.sub.2都是氢时，是CH(OH)CH.sub.2 OH；R.sub.4是氢，羟基，氨基或OR.sub.5，其中R.sub.5是C.sub.1-6烷基，苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任何一个苯基团可以被一个或两个卤素，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基取代；并且R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3中的任何一个羟基可以是其O-酰基，磷酸酯，环状缩醛或环状碳酸酯衍生物；具有抗病毒活性。
• Antiviral purine derivatives and process for their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0242482B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• BAILEY, STUART;HARNDEN, MICHAEL R.;JARVEST, RICHARD L.;PARKIN, ANN;BOYD, +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 57-65
  作者：BAILEY, STUART、HARNDEN, MICHAEL R.、JARVEST, RICHARD L.、PARKIN, ANN、BOYD, +

  DOI：——

  日期：——
• US4965270A
  申请人：——

  公开号：US4965270A

  公开（公告）日：1990-10-23