acetyluzarigenin | 5041-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetyluzarigenin
• 英文别名: 3-O-Acetyluzarigenin；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 5041-06-5
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: WJOGTCZNZPHODB-JIMMMHPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyluzarigenin 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 Celite 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 20β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5α-pregnane-3β,14β-diol 3-α-L-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-5α-孕烷的合成与构效关系：与强心苷受体结合的孕烷。

  摘要：

  5 alpha-pregnane-3 beta，14 beta，20 beta-triol 3-alpha-L-鼠李糖吡喃糖苷（8）和3 beta-（α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）-5 alpha-pregn-14-en-20-one（ 14）由uzarigenin通过臭氧分解，然后锌和乙酸还原以及糖苷化制备。在导致（8）的糖苷化反应期间，还获得了相应的原酸酯（9）。还制备了Uzarigeninα-L-鼠李吡喃糖苷（15）。描述了5α-孕烷-3β，14β，20β-三醇（20）的合成。通过分析其NMR光谱来建立结构。测定在放射性配体结合测定中测量的5α和5β烯醇内酯与孕烷衍生物的结合亲和力，并比较它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90027-k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 acetyluzarigenin
  参考文献：
  名称：

  Odorosid K和OdorobiosidK 。，第六部分。糖苷和糖苷配基，第135部分

  摘要：

  从香柠檬叶的树皮中分离出大量的香叶苷-K-庚酸酯。描述。轻度皂化产生晶体中的游离阿糖苷K。-用三羟色氨酸酯酶降解该三糖苷，得到结晶。Odorobiosid K，而众所周知的奥多糖苷B可以通过酶从何首乌的种子中获得。阿糖苷K的轻度酸性水解产生了众所周知的阿糖苷元B（= uzarigenin），并发生了三态现象。后者在乙酰分解时产生结晶。α-八乙酰基龙胆二糖。这导致了用于奥多糖苷K的4-D龙胆生物素-uzarigenin-D-地高辛苷的构成。从规格。依次得出结论，所有糖残基都是β-糖苷键连接的。也可以从树皮中少量获得游离的臭味苷K和臭味生物苷K。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370502

文献信息

• Millosid, Pauliosid, Strobosid und Boistrosid. Die Glykoside von Strophantus BoiviniiBaill., II. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 96. Mitteilung
  作者：O. Schindler、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350306

  日期：1952.5.2

  kürzlich aus den Samen von Strophanthus Boivinii Baill. isolierten Glykoside Millosid, Pauliosid, Strobosid und Boistrosid wurden hydrolysiert und dabei als gemeinsames Genin aller vier Glykoside Corotoxigenin (VI) gewonnen. Als Zucker wurde bei Pauliosid D-Sarmentose und bei Boistrosid D-Digitoxose erhalten. Strobosid gab bei der Hydrolyse einen wahrscheinlich noch unbekannten Zucker, der Boivinose genannt

  最近从Strophanthus Boivinii Baill的种子中获得。分离得到的糖苷，将米洛糖苷，泡桐苷，频闪苷和山梨糖苷水解，从而获得了所有四种苷类Corotoxigenin（VI）的通用genin。对于丹参皂苷，D-Sarmentose是糖，而对于山梨糖苷，则是D-digitoxose。在水解过程中，频闪糖苷产生了一种可能仍然未知的糖，称为博维糖。这可能具有D-xylo-2-脱氧六甲基糖的构型。毫糖苷的糖不能以结晶形式获得。由于规格。通过糖的氧化获得的酸内酯的苯酰肼的旋转和熔点可以表明它很可能是D-三聚体。
• Odorosid K und Odorobiosid K. Die Glykoside von Nerium odorumSol., 6. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 135. Mitteilung
  作者：W. Rittel、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370502

  日期：——

  Die Isolierung grösserer Mengen von Odorosid-K-heptacetat aus der Rinde von Nerium odorum Sol. wird beschrieben. Milde Verseifung lieferte daraus das freie Odorosid K in Kristallen. – Abbau dieses Triglykosids mit Strophanthobiase gab krist. Odorobiosid K, während mit dem Enzym aus den Samen von Adenium multiflorum das bekannte Odorosid B erhalten werden konnte. Milde saure Hydrolyse von Odorosid K

  从香柠檬叶的树皮中分离出大量的香叶苷-K-庚酸酯。描述。轻度皂化产生晶体中的游离阿糖苷K。-用三羟色氨酸酯酶降解该三糖苷，得到结晶。Odorobiosid K，而众所周知的奥多糖苷B可以通过酶从何首乌的种子中获得。阿糖苷K的轻度酸性水解产生了众所周知的阿糖苷元B（= uzarigenin），并发生了三态现象。后者在乙酰分解时产生结晶。α-八乙酰基龙胆二糖。这导致了用于奥多糖苷K的4-D龙胆生物素-uzarigenin-D-地高辛苷的构成。从规格。依次得出结论，所有糖残基都是β-糖苷键连接的。也可以从树皮中少量获得游离的臭味苷K和臭味生物苷K。
• Die Glykoside der Wurzeln von Xysmalobium undulatumR. Br. Erste Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 69. Mitt.
  作者：H. Huber、F. Blindenbacher、K. Mohr、P. Speiser、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19510340108

  日期：——

  Die Beschaffung und Untersuchung der Wurzeln von Xysmalobium undulatum R. Br. wird beschrieben und Gründe angegeben, die dafür sprechen, dass es sich bei dieser Asclepiadacee um die (oder eine) Stammpflanze der bekannten „Uzara-Medizin” handelt.

  采购和Xysmalobium undulatum的根源调查R.溴，描述和理由给予其认为，这Asclepiadacee是（或）父著名的“Uzara药”的植物。
• Tschesche; Brathge, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1042,1053
  作者：Tschesche、Brathge

  DOI：——

  日期：——
• Shah et al., Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1949, vol. 24, p. 113,142
  作者：Shah et al.

  DOI：——

  日期：——