((4S,5S,6R)-4-Isopropyl-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol | 285997-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5S,6R)-4-Isopropyl-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol
• 英文别名: [(4R,5S,6S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-6-propan-2-yl-1,3-dioxan-5-yl]methanol
• CAS: 285997-76-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: XQYCLPCSZXSIHT-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S,6R)-4-Isopropyl-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol 在 1,3-丙二硫醇 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(1R,2S,3S)-2-Hydroxymethyl-4-methyl-1-phenyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization

  摘要：

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6393
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-6-propan-2-yl-1,3-dioxane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ((4S,5S,6R)-4-Isopropyl-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization

  摘要：

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6393

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization
  作者：Frank Steif、Birgit Wibbeling、Oliver Meyer、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-2000-6393

  日期：——

  Trimethylsilyl enol ethers are successively converted into chirally protected α-formyl ketones by asymmetric formylation with the 2-methoxy-1,3-oxazolidine 2, transformed into the corresponding, thermodynamically determined (Z)-TMS enol ethers, and then are allowed to condense with aldehydes. All steps proceed with high stereoselectivity. Some synthetic options, arising from the three differentiated oxygen functionalities in the intermediates 8 are illustrated for the title target compounds.

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。