4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-1,5-di-deoxy-1,5-imino-D-glucitol hydrochloride | 1245824-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-1,5-di-deoxy-1,5-imino-D-glucitol hydrochloride
• 英文别名: β-D-TalNAc-(1->4)-DNJ hydrochloride；N-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide;hydrochloride
• CAS: 1245824-19-4
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₉*ClH
• 分子量: 402.829
• InChiKey: XMJAAWCCSYVPHR-DCENJPQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-1,5-di-deoxy-1,5-imino-D-glucitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地获得 β-DN-乙酰己糖胺基-(1→4)-1-脱氧-D-野尻霉素二糖系列，避免糖基化反应

  摘要：

  β-D-GlcNAc-、β-D-GalNAc-、β-D-ManNAc-和β-D-TalNAc-(14)-DNJ亚氨基糖二糖的合成已经实现，避免了糖基化反应，使用混合乳糖的四丙酮化物 [2,3:5,6:3',4'-三-O-异亚丙基-(6'-O-2-甲氧基-2-甲基乙基)-乳糖二甲基乙缩醛]作为原料。合成过程基于将适当保护的 β-D-己糖胺基-(14)-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛二糖的还原单元转化为脱氧野尻霉素衍生物。合成的关键步骤是：(a) D-葡萄糖单元 5-位的选择性氧化，(b) 醛功能的释放，(c) 1,5-二羰基二糖中间体的双还原氨基环化， (d) 完全脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402555

文献信息

• RETRACTED: Deoxynojirimycin and its hexosaminyl derivatives bind to natural killer cell receptors rNKR-P1A and hCD69
  作者：Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea、Alessio Griselli、Lorenzo Guazzelli、Petra Němcová、Karel Bezouška、Karel Křenek、Vladimír Křen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.109

  日期：2010.8

  Deoxynojirimycin (1) and two new related 4-O-hexosaminyl-containing disaccharide mimics, beta-D-TalNAc-( 1 -> 4)-DNJ (4) and beta-D-ManNAc-(1 -> 4)-DNJ (5), have been studied as agonists of natural killer (NK) cell receptors. As a positive and unexpected result, DNJ (1) displayed a remarkable activation effect towards both NKR-P1A (rat) and CD69 (human) receptors, and a quite similar activity was found for 4 and 5. The synthesis of the two disaccharide mimics is based on an approach that avoids the glycosylation step using known intermediates arising from lactose. The key stage of the synthesis involves the construction of the DNJ unit through an initial C-5 oxidation of the reducing D-glucopyranosyl unit followed by a stereoselective double-reductive aminocyclization of the 1,5-dicarbonyl disaccharide intermediates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.