(S)-3-Bromo-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester | 93097-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-3-Bromo-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-3-bromo-2-hydroxypropanoate
• CAS: 93097-43-9
• 化学式: C₅H₉BrO₃
• 分子量: 197.029
• InChiKey: PGYLVERCTHVHET-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Bromo-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 lutidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzyloxyamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）和（S）-α-羟基酯的相互转化：高光学纯度的（S）和（R）-o-苄基-α-羟基氨基酸酯的前体

  摘要：

  （R）-和（S）-α-羟基酯5通过它们的三氟甲磺酸酯6与二甲基甲酰胺反应以高化学产率和光学产率被转化。相同的三氟甲磺酸酯被有效地转化为高光学纯度的N-羟基-α-氨基酸衍生物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86063-4
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 氢气 、 辛可宁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以80.2%的产率得到(S)-3-Bromo-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pt（111）表面上α-酮酸酯的不对称氢化†

  摘要：

  本贡献旨在简要介绍基于碳材料上富含多面体Pt（111）的非均相催化剂设计的最新发现和进展。铂（111）六角形纳米晶体是使用Tween 20作为刻面定向剂，通过简单，有效和可扩展的空气中热分解工艺制备的。这些在碳上高度分散的Pt（111）纳米晶体充当单点催化系统，并表现出出色的活性（产率和ee约为99％）和α-酮酸酯不对称氢化的可回收性。

  DOI：

  10.1039/c6nj02405j

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Ethyl (<i>S</i>)-4-Chloro-3-hydroxybutyrate Using Alcohol Dehydrogenase <i>Sm</i>ADH31 with High Tolerance of Substrate and Product in a Monophasic Aqueous System
  作者：Zeyu Yang、Wenjie Ye、Youyu Xie、Qinghai Liu、Rong Chen、Hualei Wang、Dongzhi Wei

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00088

  日期：2020.6.19

  Bioreductions catalyzed by alcohol dehydrogenases (ADHs) play an important role in the synthesis of chiral alcohols. However, the synthesis of ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate [(S)-CHBE], an important drug intermediate, has significant challenges concerning high substrate or product inhibition toward ADHs, which complicates its production. Herein, we evaluated a novel ADH, SmADH31, obtained from

  醇脱氢酶（ADHs）催化的生物还原在手性醇的合成中起重要作用。然而，重要的药物中间体（（S）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯（[ S）-CHBE]）的合成对于高底物或产物对ADH的抑制作用具有重大挑战，这使其生产变得复杂。本文中，我们评估了一种新的ADH，即Sm ADH31，它从嗜麦芽单胞菌的嗜麦芽孢杆菌基因组中获得，其可以耐受极高浓度（6 M）的底物和产物。的共表达的Sm ADH31和葡萄糖脱氢酶从枯草芽孢杆菌在大肠杆菌意味着高达660克L-在单相水性体系中，–1（4.0 M）4-氯乙酰乙酸乙酯已完全转化为（S）-CHBE，其ee值> 99.9％，时空产率高（2664 g L –1 d –1）。分子动力学模拟揭示了Sm ADH31的高活性和立体选择性。此外，由于Sm ADH31具有较宽的底物谱，因此还以高浓度（100–462 g L –1）合成了其他五种光学纯手性醇。所有这些化合物均充当重要的药物中间体，证明了Sm
• Organosoluble zirconium phosphonate nanocomposites and their supported chiral ruthenium catalysts: The first example of homogenization of inorganic-supported catalyst in asymmetric hydrogenation
  作者：Taotao Chen、Xuebing Ma、Xiaojia Wang、Qiang Wang、Jinqin Zhou、Qian Tang

  DOI：10.1039/c0dt00786b

  日期：——

  In this article, we report the synthesis, structure, morphologies, and asymmetric catalytic properties of a series of novel organosoluble zirconium phosphonate nanocomposites and their supported chiral ruthenium catalysts, which have a good organosolubility (0.1–0.5 g mL−1) in various solvents and mesoporous, filiform, and layered structures. Due to the organosoluble properties in various organic solvents

  在本文中，我们报告了一系列新型有机可溶物的合成，结构，形态和不对称催化性能 磷酸锆纳米复合材料及其负载的手性钌催化剂，在各种溶剂和介孔，丝状和层状结构中均具有良好的有机溶解度（0.1–0.5 g mL -1）。由于在各种有机溶剂中的有机可溶特性，在催化领域实现了膦酸锆负载的催化剂的第一次均质化。在取代的α-酮酯的不对称氢化中，对映选择性（74.3–84.7％ee）和分离的产率（86.7–93.6％）高于相应的均相Ru（p -cymene）（S -BINAP）Cl 2由于膦酸锆骨架中剩余的中孔引起的限制作用。反应完成后，通过添加可轻松以定量收率回收负载型催化剂环己烷 离心后再重复使用五次，而催化活性没有明显损失。
• Asymmetric hydrogenation of α-ketoesters on the Pt(111) surface
  作者：Poonam Sharma、Rakesh K. Sharma

  DOI：10.1039/c6nj02405j

  日期：——

  remarkable recent findings and advances in heterogeneous catalyst design based on facet rich Pt(111) on carbon materials. Platinum(111) hexagonal nanocrystals are prepared using Tween 20 as a facet directing agent via a simple, efficient and scalable thermolytic reduction process in air. These highly dispersed Pt(111) nanocrystals on carbon act as single site catalytic systems and exhibit exceptional

  本贡献旨在简要介绍基于碳材料上富含多面体Pt（111）的非均相催化剂设计的最新发现和进展。铂（111）六角形纳米晶体是使用Tween 20作为刻面定向剂，通过简单，有效和可扩展的空气中热分解工艺制备的。这些在碳上高度分散的Pt（111）纳米晶体充当单点催化系统，并表现出出色的活性（产率和ee约为99％）和α-酮酸酯不对称氢化的可回收性。
• Interconversion of (R) and (S)-α-hydroxy esters: precursors of (S) and (R)-o-benzyl-α-hydroxylamino acid esters of high optical purity
  作者：R.W. Feenstra、E.H.M. Stokkingreef、R.J.F. Nivard、H.C.J. Ottenheijm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86063-4

  日期：1988.1

  (R)- and (S)-α-hydroxy esters 5 are interconverted via their triflates 6 in high chemical as well as optical yields by reaction with dimethylformamide. The same triflates are efficiently converted into N-hydroxy-α-amino acid derivatives 7 of high optical purity.

  （R）-和（S）-α-羟基酯5通过它们的三氟甲磺酸酯6与二甲基甲酰胺反应以高化学产率和光学产率被转化。相同的三氟甲磺酸酯被有效地转化为高光学纯度的N-羟基-α-氨基酸衍生物7。