3-(2-iodophenylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 75121-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-iodophenylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-iodoanilino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 75121-05-0
• 化学式: C₂₁H₁₆INO
• 分子量: 425.269
• InChiKey: MXZUGXRPDGDEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodophenylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 3-benzoyl-1-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，钯催化的合成和作为刺猬信号通路抑制剂的2-取代的3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的生物学研究

  摘要：

  通过钯催化的N-（2-碘芳基）烯胺酮的羰基环化反应制备的2-取代的3-aroylquinolin-4（1 H）-ones被证明可通过与野生型和药物的直接拮抗来有效抑制Hedgehog途径受体的抗性形式。值得注意的是，这些化合物通过异常激活Hh途径抑制Hh依赖性生长事件和肿瘤细胞的增殖，这在发育和肿瘤发生中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01135
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 3-(2-iodophenylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，钯催化的合成和作为刺猬信号通路抑制剂的2-取代的3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的生物学研究

  摘要：

  通过钯催化的N-（2-碘芳基）烯胺酮的羰基环化反应制备的2-取代的3-aroylquinolin-4（1 H）-ones被证明可通过与野生型和药物的直接拮抗来有效抑制Hedgehog途径受体的抗性形式。值得注意的是，这些化合物通过异常激活Hh途径抑制Hh依赖性生长事件和肿瘤细胞的增殖，这在发育和肿瘤发生中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01135

文献信息

• Palladium catalyzed synthesis of 2-trifluoromethylquinolines through a domino Sonogashira–alkyne carbocyclization process
  作者：Zixian Chen、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/b925285a

  日期：——

  A new, rapid and high-yielding method to prepare 3,4-disubstituted 2-trifluoromethylquinolines by a palladium catalyzed tandem Sonogashira-alkyne carbocyclization of beta-trifluoromethyl beta-enaminoketones with arynes is described. Moderate to excellent yields have been achieved under mild conditions. This reaction can also be expanded to the non-fluorine containing substrates. The reaction mechanism

  描述了一种新的，快速且高产率的方法，该方法通过钯催化的β-三氟甲基β-烯胺酮与芳烃的钯催化串联Sonogashira-炔烃碳环化反应来制备3,4-二取代的2-三氟甲基喹啉。在温和的条件下，已实现中等至优异的产量。该反应也可以扩展到不含氟的底物。还讨论了反应机理。
• Polysubstituted Quinolines from 2-Alkynylanilines and α,β-Ynones through a Sequential Conjugate Addition-Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0029-1216734

  日期：——

  Polysubstituted quinolines have been prepared, usually in good to high yields, from readily available 2-alkynylanilines and α,β-ynones through a sequential process that omits the isolation of the enaminone intermediates. The reaction tolerates several useful functionalities including ether, cyano, ester, and chloro substituents.

  多取代的喹啉已经从容易获得的 2-炔基苯胺和 α,β-炔酮通过一个连续的过程制备，通常以良好到高的产率通过省略烯胺酮中间体的分离。该反应耐受几种有用的官能团，包括醚、氰基、酯和氯取代基。
• One-pot synthesis of thiazino[2,3,4-hi]indole derivatives through a tandem oxidative coupling/heteroannulation process
  作者：Xi Mao、Tao Tong、Senbao Fan、Liting Fang、Jingyi Wu、Xiaoxia Wang、Honglan Kang、Xin Lv

  DOI：10.1039/c7cc00992e

  日期：——

  A novel and expedient one-pot synthesis of thiazino[2,3,4-hi]indole derivatives from o-haloaryl enamines and o-bromothiophenols has been developed. The tandem oxidative coupling/heteroannulation reactions exhibit high selectivity and good efficiency. The polycyclic heterocyclic products obtained might be useful in medicinal chemistry and materials science.

  已经开发了一种新颖且简便的由邻卤代芳基烯胺和邻溴代苯硫酚合成噻嗪[ 2,3,4 - hi ]吲哚衍生物的方法。串联氧化偶联/杂环化反应显示出高选择性和良好效率。获得的多环杂环产物可能在药物化学和材料科学中有用。
• Selective Thiocyanation and Aromatic Amination To Achieve Organized Annulation of Enaminone with Thiocyanate
  作者：Jun Zhang、Mengyao She、Lang Liu、Xukai Feng、Yao Li、Hua Liu、Tingting Zheng、Xin Leng、Ping Liu、Shengyong Zhang、Jianli Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03129

  日期：2021.11.5
• Design, Palladium-Catalyzed Synthesis, and Biological Investigation of 2-Substituted 3-Aroylquinolin-4(1<i>H</i>)-ones as Inhibitors of the Hedgehog Signaling Pathway
  作者：Romina Alfonsi、Bruno Botta、Sandro Cacchi、Lucia Di Marcotullio、Giancarlo Fabrizi、Roberta Faedda、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Mattia Mori

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01135

  日期：2017.2.23

  2-Substituted 3-aroylquinolin-4(1H)-ones, prepared through a palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-(2-iodoaryl)enaminones, proved to inhibit efficiently the Hedgehog pathway through direct antagonism of the wild-type and drug-resistant form of the Smoothened receptor. Notably, these compounds repressed the Hh-dependent growth events and the proliferation of tumor cells with aberrant activation

  通过钯催化的N-（2-碘芳基）烯胺酮的羰基环化反应制备的2-取代的3-aroylquinolin-4（1 H）-ones被证明可通过与野生型和药物的直接拮抗来有效抑制Hedgehog途径受体的抗性形式。值得注意的是，这些化合物通过异常激活Hh途径抑制Hh依赖性生长事件和肿瘤细胞的增殖，这在发育和肿瘤发生中起着至关重要的作用。