but-2-ynyloxyacetaldehyde | 852923-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: but-2-ynyloxyacetaldehyde
• 英文别名: 2-(but-2-yn-1-yloxy)acetaldehyde；2-But-2-ynoxyacetaldehyde；2-but-2-ynoxyacetaldehyde
• CAS: 852923-52-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: FQSOHYVJEPPVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-ynyloxyacetaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-[5-(4-tert-butylphenylthio)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  巯基自由基介导的ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟的环化†

  摘要：

  ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟，在回流的苯中在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下用无味的4-叔丁基苯硫醇处理后，向炔基中添加噻吩基，然后将相应的乙烯基自由基进行自由基环化该Ø -silyloxime部分给循环Ø -silylhydroxylamines良好收益。的反应性Ó在自由基环化-silyloximes物相似或比其还要高Ó -benzyloximes。还证明了容易除去环化产物的甲硅烷基导致羟胺和羟胺的硝酮形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00279c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丁炔-1-基氧基)乙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 but-2-ynyloxyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃的乙酰氧基钯引发的烯炔偶联反应，以及碳-钯键的质子分解猝灭

  摘要：

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050121n

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enyne Coupling Reaction Initiated by Acetoxypalladation of Alkynes and Quenched by Protonolysis of the Carbon−Palladium Bond
  作者：Ligang Zhao、Xiyan Lu、Wei Xu

  DOI：10.1021/jo050121n

  日期：2005.5.1

  key step in completing the Pd(II) catalytic cycle. The nitrogen-containing ligands, like halides, served to favor the protonolysis of the carbon−palladium bond over the β-H elimination in the Pd(II)-mediated reactions. The intermolecular coupling reactions provide an efficient method for synthesizing γ,δ-unsaturated carbonyls. The intramolecular coupling reactions offer a method to construct a variety

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。
• Thiyl radical-mediated cyclization of ω-alkynyl O-tert-butyldiphenylsilyloximes
  作者：Nina Shibata、Takahisa Tsuchiya、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Shintaro Ban、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/c7ob00279c

  日期：——

  thiyl radical to the alkynyl group followed by radical cyclization of the corresponding vinyl radical onto the O-silyloxime moiety to give cyclic O-silylhydroxylamines in good yields. The reactivity of O-silyloximes in radical cyclization was similar to or even higher than that of O-benzyloximes. Facile removal of the silyl group of the cyclization products leading to hydroxylamines and nitrone formation

  ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟，在回流的苯中在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下用无味的4-叔丁基苯硫醇处理后，向炔基中添加噻吩基，然后将相应的乙烯基自由基进行自由基环化该Ø -silyloxime部分给循环Ø -silylhydroxylamines良好收益。的反应性Ó在自由基环化-silyloximes物相似或比其还要高Ó -benzyloximes。还证明了容易除去环化产物的甲硅烷基导致羟胺和羟胺的硝酮形成。
• Nickel-mediated cyclization of enynes under an atmosphere of carbon dioxide
  作者：Masanori Takimoto、Takashi Mizuno、Miwako Mori、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.121

  日期：2006.8

  Nickel-mediated carboxylation of α,ω-enyne was investigated. In the presence of a stoichiometric amount of zero-valent nickel complex, enynes having an electron-withdrawing group on alkene reacted with carbon dioxide via intramolecular cyclization to afford cyclic carboxylic acids in good yields. Various heterocyclic compounds were prepared by this carboxylative cyclization protocol. The reaction seems

  研究了镍介导的α，ω-烯炔的羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，在烯烃上具有吸电子基团的炔烃通过分子内环化与二氧化碳反应，以高收率得到环状羧酸。通过该羧基化环化方案制备了各种杂环化合物。该反应似乎通过α，ω-烯炔部分的氧化环加成至零价镍络合物，二氧化碳在Csp 3-镍键上的区域选择性插入以及所得氧杂环丙烷环中间体的水解而进行。