2-chloro-N-[4-methylphenyl]sulfonyl-5,6-dihydrophenanthridine | 1322074-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[4-methylphenyl]sulfonyl-5,6-dihydrophenanthridine
• 英文别名: 2-chloro-N-[4-methylphenyl]sulfonyl-5,6-DHPA；2-chloro-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6H-phenanthridine
• CAS: 1322074-84-9
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 369.872
• InChiKey: XZJUDPCPMUXWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[4-methylphenyl]sulfonyl-5,6-dihydrophenanthridine 在 硫酸 作用下， 反应 0.05h， 以21%的产率得到2-chloro-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢菲啶 (DHPA) 磺酰胺的合成和随后的酸催化重排为二芳基砜

  摘要：

  摘要 作为对环状芳基胺磺酰苯胺重排为二芳基砜的持续研究的一部分，合成了一系列新型 5,6-二氢菲啶 (DHPA) 磺酰胺。酸催化剂用于将它们重排为 DHPA 芳基砜。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515329
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5H-菲啶-6-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-chloro-N-[4-methylphenyl]sulfonyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢菲啶 (DHPA) 磺酰胺的合成和随后的酸催化重排为二芳基砜

  摘要：

  摘要 作为对环状芳基胺磺酰苯胺重排为二芳基砜的持续研究的一部分，合成了一系列新型 5,6-二氢菲啶 (DHPA) 磺酰胺。酸催化剂用于将它们重排为 DHPA 芳基砜。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515329

文献信息

• Synthesis of 5,6-Dihydrophenanthridine (DHPA) Sulfonamides and Subsequent Acid-Catalyzed Rearrangement to Diaryl Sulfones
  作者：Lisa Marie Neuls Meseroll、James R. McKee、Murray Zanger

  DOI：10.1080/00397911.2010.515329

  日期：2011.9.1

  Abstract As part of an ongoing investigation into the rearrangement of cyclic aryl aminesulfonanilides to diarylsulfones, a series of novel 5,6-dihydrophenanthridine (DHPA) sulfonamides were synthesized. Acid catalysts were used to rearrange them to DHPA arylsulfones.

  摘要 作为对环状芳基胺磺酰苯胺重排为二芳基砜的持续研究的一部分，合成了一系列新型 5,6-二氢菲啶 (DHPA) 磺酰胺。酸催化剂用于将它们重排为 DHPA 芳基砜。