6-(2-bromoethyl)quinoline | 1051316-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-bromoethyl)quinoline
• CAS: 1051316-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: CDWGRAWSEWZKGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromoethyl)quinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R)-1-methoxy-2-methyl-3-oxo-3-(2-quinolin-6-ylethylamino)propyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。603. Quinstatins：优异的癌细胞生长抑制剂

  摘要：

  海兔Dolabella auricularia中包含的异常强大的抗癌药物dolastatin 10（1）的发现，为改善人类癌症的治疗打开了一个新的领域。随后，基于结构上修饰这种不寻常的天然肽同时保持制备成功的单克隆抗体药物偶联物（ADC）所需的显着抗癌活性的结果，取得了重大进展。在基于dolastatin 10的前几百种SAR产品中，我们小组合成并称为auristatin的是auristatin E（2a）。相当于抗癌活性的去甲基奥瑞沙汀E（2b）与CD30单克隆抗体相关联的是非常成功的抗癌药物Adcetris，现已批准在65个国家/地区使用。在本研究中，我们通过精心设计的喹啉取代C末端Doe单元，发现了新的auristatins子集，命名为dolastatin 10的quinstatins，从而导致低或亚纳摩尔水平的癌细胞生长抑制，这是化学上独特的构建所必需的。 ADC药物。喹他汀2-8的合成及其癌细胞系生物学数据均已介绍。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01006
• 作为产物：
  描述：

  6-喹啉乙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氯仿 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-(2-bromoethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现 D6808，一种高选择性和有效的大环 c-Met 抑制剂，用于治疗携带 MET 基因改变的胃癌

  摘要：

  MET改变已被验证为 NSCLC 和胃癌的驱动因素。c-Met 抑制剂 capmatinib、tepotinib 和 savolitinib 仅被批准用于治疗携带外显子 14 跳跃突变 MET 的 NSCLC。我们使用分子杂交结合大环化策略进行结构优化，获得了一系列 2-(2-(quinolin-6-yl)ethyl)pyridazin-3(2 H )-one 衍生物作为新的 c-Met 抑制剂。其中一种大环化合物 D6808 有效抑制 c-Met 激酶和MET扩增的 Hs746T 胃癌细胞，IC 50值分别为 2.9 和 0.7 nM。它还用 IC 强烈抑制具有抗性相关突变 (F1200L/M1250T/H1094Y/F1200I/L1195V) 的 Ba/F3-Tpr-Met 细胞50 个值分别为 4.2、3.2、1.0、39.0 和 33.4 nM。此外，D6808 在针对 373

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00981

文献信息

• [EN] QUINSTATIN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINSTATINE
  申请人：PETTIT GEORGE ROBERT

  公开号：WO2017019489A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure relates to Quinstatin compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions.

  本公开涉及Quinstatin化合物，包括这种化合物的药物组合物、试剂盒，以及使用这种化合物或药物组合物的方法。
• Nitrogen-Containing heterocyclyl ketones and methods of use
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US20080280917A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗HGF介导的疾病等疾病有效。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物以及预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。本发明还涉及制造这种化合物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。
• Nitrogen-containing heterocyclyl ketones and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08314087B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗诸如HGF介导的疾病等疾病有效。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药及其药学上可接受的盐、制药组合物和预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或状况的方法。本发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这种过程中有用的中间体。
• Modular access to alkylgermanes via reductive germylative alkylation of activated olefins under nickel catalysis
  作者：Rui Gu、Xiujuan Feng、Ming Bao、Xuan Zhang

  DOI：10.1038/s41467-023-43561-z

  日期：——

  Carbon-introducing difunctionalization of C-C double bonds enabled by transition-metal catalysis is one of most straightforward and efficient strategies to construct C-C and C-X bonds concurrently from readily available feedstocks towards structurally diverse molecules in one step; however, analogous difunctionalization for introducing germanium group and other functionalities remains elusive. Herein, we describe

  通过过渡金属催化实现 CC 双键的碳引入双官能化是从容易获得的原料一步向结构多样的分子同时构建 CC 和 CX 键的最直接、最有效的策略之一；然而，用于引入锗基团和其他官能团的类似双官能化仍然难以实现。在此，我们描述了活性烯烃的镍催化甲烷基化烷基化反应，以易于获得的伯、仲和叔烷基溴和氯锗烷作为亲电子试剂，同时形成 C-Ge 和 CC烷基键。该方法为合成多种具有良好官能团相容性的烷基锗烷提供了一种模块化、简便的方法，可进一步应用于天然产物和药物的后期修饰以及药物片段的连接。更重要的是，该平台能够方便地合成锗取代的欧司哌米芬-Ge-OH，与欧司哌米芬相比，它在治疗乳腺癌细胞方面表现出更好的特性，证明了我们的方案在药物开发方面的巨大潜力。
• Quinstatin compounds
  申请人：Pettit George Robert

  公开号：US10435435B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present disclosure relates to Quinstatin compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions.

  本公开涉及喹司他丁化合物、包含此类化合物的药物组合物、试剂盒以及使用此类化合物或药物组合物的方法。