N-(1-cyclobutyl-1H-imidazol-4-yl)-2-quinolin-6-yl-acetamide | 395074-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-cyclobutyl-1H-imidazol-4-yl)-2-quinolin-6-yl-acetamide
• 英文别名: 6-Quinolineacetamide, N-(1-cyclobutyl-1H-imidazol-4-yl)-；N-(1-cyclobutylimidazol-4-yl)-2-quinolin-6-ylacetamide
• CAS: 395074-48-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O
• 分子量: 306.367
• InChiKey: QWXWYHPKUCWHGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclobutyl-4-nitro-1H-imidazole 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 6-喹啉乙酸 、 在 钯 氢气 、 二氯甲烷 、 氮 、 水 、 Brine 、 N-(1-cyclobutyl-1H-imidazol-4-yl)-2-quinolin-6-yl-acetamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~23.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以to afford 130 mg (47% yield) of N-(1-cyclobutyl-1H-imidazol-4-yl)-2-quinolin-6-yl-acetamide (the title compound)的产率得到N-(1-cyclobutyl-1H-imidazol-4-yl)-2-quinolin-6-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives

  摘要：

  本发明提供了1式化合物，其中R1、R2、R3和R4如定义所述，以及它们的药学上可接受的盐。1式化合物被指出具有抑制cdk5、cdk2和GSK-3活性的作用。还描述了包括1式化合物的药物组合物和方法，用于治疗和预防包括异常细胞生长的疾病和病况，如癌症，以及神经退行性疾病和病况以及受多巴胺神经递质影响的疾病和病况。还描述了包括1式化合物的药物组合物和方法，用于治疗男性生育能力和精子运动能力；糖尿病；受损的葡萄糖耐受性；代谢综合征或X综合征；多囊卵巢综合征；脂肪生成和肥胖；肌生成和衰弱，例如与年龄相关的身体表现下降；急性肌肉萎缩，例如与烧伤、卧床休息、肢体固定或重大胸部、腹部和/或骨科手术相关的肌肉萎缩和/或消瘦；败血症；脱发、头发变薄和秃顶；以及免疫缺陷病。

  公开号：

  US06756385B2
• 作为试剂：
  描述：

  1-cyclobutyl-4-nitro-1H-imidazole 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 6-喹啉乙酸 、 在 钯 氢气 、 二氯甲烷 、 氮 、 水 、 Brine 、 N-(1-cyclobutyl-1H-imidazol-4-yl)-2-quinolin-6-yl-acetamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~23.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以to afford 130 mg (47% yield) of N-(1-cyclobutyl-1H-imidazol-4-yl)-2-quinolin-6-yl-acetamide (the title compound)的产率得到N-(1-cyclobutyl-1H-imidazol-4-yl)-2-quinolin-6-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives

  摘要：

  本发明提供了11式化合物，其中R1、R2、R3和R4如定义所述，以及它们的药学上可接受的盐。式1的化合物被指示具有抑制cdk5、cdk2和GSK-3活性的作用。本发明还涉及包括式1的化合物的制药组合物和方法，用于治疗和预防包括异常细胞生长的疾病和病况，如癌症，以及受多巴胺神经递质影响的神经退行性疾病和病况。还描述了包括式1的化合物的制药组合物和方法，用于治疗男性生育能力和精子运动能力；糖尿病；糖耐量受损；代谢综合征或X综合征；多囊卵巢综合征；脂肪生成和肥胖；肌生成和衰弱，例如与年龄相关的身体表现下降；急性肌肉萎缩，例如与烧伤、卧床、肢体固定或重大胸腹和/或骨科手术相关的肌肉萎缩和/或消瘦；败血症；脱发、头发变薄和秃发；以及免疫缺陷。

  公开号：

  US20040192750A1

文献信息

• Synthesis of imidazole intermediates
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030083352A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention provides a method for synthesis of compounds of formula 1 wherein R 1 and R 19 are as defined. Compounds of formula 12 are useful as intermediates for synthesizing compounds having pharmacological activity inhibiting cdk5, cdk2, and GSK-3.

  该发明提供了一种合成化合物的方法，其化学式为1，其中R1和R19如所定义。化合物12的化学式对于合成具有抑制cdk5，cdk2和GSK-3药理活性的化合物的中间体是有用的。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1305295A1

  公开（公告）日：2003-05-02
• US6756385B2
  申请人：——

  公开号：US6756385B2

  公开（公告）日：2004-06-29
• US7078529B2
  申请人：——

  公开号：US7078529B2

  公开（公告）日：2006-07-18
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2002010141A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The invention provides compounds of formula (1), wherein R?1, R2, R3, and R4¿ are as defined, and their pharmaceutically acceptable salts. Compounds of formula (1) are indicated to have activity inhibiting cdk5, cdk2, and GSK-3. Pharmaceutical compositions and methods comprising compounds of formula (1) for treating and preventing diseases and conditions comprising abnormal cell growth, such as cancer, and neurodegenerative diseases and conditions and those affected by dopamine neurotransmission. Also described are pharmaceutical compositions and methods comprising compounds of formula (1) for treating male fertility and sperm motility; diabetes mellitus; impaired glucose tolerance; metabolic syndrome or syndrome X; polycystic ovary syndrome; adipogenesis and obesity; myogenesis and frailty, for example age-related decline in physical performance; acute sarcopenia, for example muscle atrophy and/or cachexia associated with burns, bed rest, limb immobilization, or major thoracic, abdominal, and/or orthopedic surgery; sepsis; hair loss, hair thinning, and balding; and immunodeficiency.