1-formyl-6-(2-formylvinyl)cyclohepta-1,3,5-triene | 107182-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-formyl-6-(2-formylvinyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 6-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]cyclohepta-1,3,5-triene-1-carbaldehyde
• CAS: 107182-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: OGEFXGYYNVPOMG-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  345.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-6-(2-formylvinyl)cyclohepta-1,3,5-triene 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到6-(2-carboxyvinyl)cyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a new methano-bridged tetradehydro[22]annulenedione

  摘要：

  The title annulenedione 8 was synthesized starting from 1-acetyl-6-(3-okobut-1-enyl)cyclohepta-1,3,5-triene 25 by aldol condensation with (Z)-3-methylpent-2-en-4-ynal 26 to afford the dione 27 and then by another aldol condensation of the dione 27 with the aldehyde 26, followed by intramolecular oxidative coupling of the resulting acyclic diacetylene 28, Examination of the H-1 NMR spectra indicated that compound 8 is paratropic in acidic media.

  DOI：

  10.1039/p19940001579
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7-环庚三烯-1,3-二甲醛 、 (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 在 lithium methanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-formyl-6-(2-formylvinyl)cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  甲醇桥联双脱氢[18]-，-[20]-，-[22]-和-[24]年环的合成

  摘要：

  通过环庚-1,3,5-三烯-1,6-二醛或其乙烯基二醛与5-甲基戊烯-2-yn-4-基三苯基溴化Wi的Wittig反应，然后将所得无环的分子内氧化偶合，合成标题年环化合物，并且它们被证明是变质的或同质的，对应于外围π电子的数量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84558-x

文献信息

• Synthesis of 1-(2,2-Dicyanovinyl)-, 1-(2,4,4-Tricyano-1,3-butadienyl)-, 1,6-Bis(2,2-dicyanovinyl)-1,3,5-cycloheptatriene and Their Vinylogs.
  作者：Hiroyuki Higuchi、Masao Kondo、Hiroko Yonehara、Juro Ojima、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.66.275

  日期：——

  The 1-(2,2-dicyanovinyl)-, 1-(2,4,4-tricyano-1,3-butadienyl)-, 1,6-bis(dicyanovinyl)-substituted 1,3,5-cycloheptatriene, and their vinylogs have been synthesized by condensation of 1-formyl-, 1-(2-cyano-2-formylvinyl)-, 1,6-diformyl-1,3,5-cycloheptatriene, and their vinylogs, respectively, with malononitrile mediated with TiCl4 as a Lewis acid.

  合成了1-(2,2-二氰乙烯基)-、1-(2,4,4-三氰基-1,3-丁二烯基)-、1,6-双(二氰乙烯基)取代的1,3,5-环庚三烯及其衍生物，这些化合物是通过将1-甲酰基-、1-(2-氰基-2-甲酰乙烯基)-、1,6-二甲酰基-1,3,5-环庚三烯及其衍生物与马隆腈在TiCl4作为路易斯酸的介导下进行缩合反应合成的。
• The synthesis of methano-bridged bisdehydro [18]-, -[20]-, -[22]-, and -[24] annulenes
  作者：Juro Ojima、Emiko Ejiri、Tadahito Kato、Shigeyasu Kuroda、Shuji Hirooka、Mitsuo Shibutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84558-x

  日期：1986.1

  Title annulenes were synthesized by Wittig reaction of cyclohepta-1,3,5-triene-1,6-dialdehyde or its vinylogous dialdehydes with 5-methylpenten-2-yn-4-yltriphenylphosphonium bromide, followed by intramolecular oxidative couplings of the resulting acyclic compounds, and they proved to be diatropic or paratropic, corresponding to the number of peripheral π-electrons.

  通过环庚-1,3,5-三烯-1,6-二醛或其乙烯基二醛与5-甲基戊烯-2-yn-4-基三苯基溴化Wi的Wittig反应，然后将所得无环的分子内氧化偶合，合成标题年环化合物，并且它们被证明是变质的或同质的，对应于外围π电子的数量。
• Syntheses and properties of methano-bridged dichlorodidehydro-[16]-, -[20]-and-[24]-annulenediones
  作者：Hiroyuki Higuchi、Kaori Asano、J?ro Ojima、Koji Yamamoto、Toshikatsu Yoshida、Tomohiro Adachi、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1039/p19940001453

  日期：——

  Bisethynylation of the vinylogous dialdehydes of cyclohepta-1.3,5-triene-1,6-dicarbaldehyde with ethynylmagnesium bromide followed by oxidation of the resulted diols afforded the diacetylenic diketones. Intramolecular oxidative coupling of these diketones under the Glaser conditions unexpectedly afforded three annulenediones with a 1,4-dichlorobutatriene moiety. The unusual structures were confirmed by X-ray crystallographic analysis of 10,13-dichloro-11.12-didehydro-1,6methano[16]annulene-9,1 4-dione. These annulenediones exhibited strong diatropicity in D2SO4 due to the dicationic 14 pi-, 18 pi- and 22 pi-electron species and their diatropicities were shown to increase with increasing ring size.
• Ojima, Juro; Hashimoto, Tamae; Katsuyama, Junji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 333 - 343
  作者：Ojima, Juro、Hashimoto, Tamae、Katsuyama, Junji、Miyashita, Hiroki、Fujita, Satoshi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Higuchi, Hiroyuki; Asano, Kaori; Nakafuku, Kaori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 89 - 100
  作者：Higuchi, Hiroyuki、Asano, Kaori、Nakafuku, Kaori、Takai, Yoshie、Ojima, Juro、Yamamoto, Gaku

  DOI：——

  日期：——