(1R,2R,5S,8R,9S,10R,11S,12S)-12-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylic acid | 468-44-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S,8R,9S,10R,11S,12S)-12-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylic acid
• CAS: 468-44-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: RSQSQJNRHICNNH-OZGZIUBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 - 218°C
• 沸点：
  574℃
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  溶于甲醇或乙醇。也溶于碳酸氢钠或乙酸钠水溶液

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,8R,9S,10R,11S,12S)-12-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylic acid 在 gibberellin 2-oxidase 2 、 iron(II) sulfate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,5S,8R,9S,10R,11S,12R,13S)-12,13-dihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  拟南芥赤霉素2-氧化酶特异抑制剂化学的筛选与表征

  摘要：

  赤霉素（GA）在2位上的羟基化被认为是GA失活的主要原因，其反应是由2-氧戊二酸酯依赖性双加氧酶（也称为GA 2-氧化酶（GA2oxs））催化的。为了阻止植物中的GA分解代谢，可以使用一些化学物质。为了获得特异性针对GA2oxs的新型抑制剂，我们使用3 H-16,17-dihydro-GA 4和重组拟南芥GA2ox2进行了体外随机筛选。结果，一个候选物是甲基6 - c hloro-3 H -1,2,3- b恩佐迪t噻唑-4- c从筛选中选择2-氧化亚烷基氧基化物（CBTC），并对其进行体内评估。CBTC促进了拟南芥幼苗的发芽和伸长。这有力地表明，CBTC具有很高的特异性抑制拟南芥中的GA2oxs。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.015