2-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)oxirane | 1239766-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)oxirane
• CAS: 1239766-85-8
• 化学式: C₉H₆BrF₃O
• 分子量: 267.045
• InChiKey: BYVUPXVBPHQAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)oxirane 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 氯(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯)[2-(2-氨基乙基苯基)]钯(II) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 tert-butyl (5-(((3S)-4-(4-(2-oxo-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-yl)phenyl)-3-(1-propyn-1-yl)-1-piperazinyl)sulfonyl)-2-pyridinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC ALKYNES THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN
  [FR] ALCYNES TRICYCLIQUES QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE GLUCOKINASE

  摘要：

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的式I的三环炔化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2014035872A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 氧气 、 4-Methyl-2,6-di-t-butylcyclohexadiene-2,5-one 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73 %的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过共轭烯烃环氧化和 BHT 羟基化，用分子氧对缺电子烯烃进行化学选择性环氧化

  摘要：

  报道了在富电子烯烃部分存在下缺电子烯烃的化学选择性环氧化。这种化学选择性环氧化策略经历了共轭烯烃环氧化和BHT羟基化过程，以高产率得到各种有用的环氧乙烷，特别是2-取代的2-三氟甲基环氧乙烷。重要的是，该协议的特点是条件温和，不含过渡金属，操作简单，克级可扩展，并且能够耐受不同的官能团。通过该方案顺利合成了候选药物HSD-16。机理研究表明分子氧是末端氧化剂和环氧乙烷的O源。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2128-7

文献信息

• Small Molecule Disruptors of the Glucokinase–Glucokinase Regulatory Protein Interaction: 3. Structure–Activity Relationships within the Aryl Carbinol Region of the <i>N</i>-Arylsulfonamido-<i>N</i>′-arylpiperazine Series
  作者：Nobuko Nishimura、Mark H. Norman、Longbin Liu、Kevin C. Yang、Kate S. Ashton、Michael D. Bartberger、Samer Chmait、Jie Chen、Rod Cupples、Christopher Fotsch、Joan Helmering、Steven R. Jordan、Roxanne K. Kunz、Lewis D. Pennington、Steve F. Poon、Aaron Siegmund、Glenn Sivits、David J. Lloyd、Clarence Hale、David J. St. Jean

  DOI：10.1021/jm5000497

  日期：2014.4.10

  report the results of our expanded SAR investigations that focused on modifications to the aryl carbinol group of this series. Guided by the X-ray cocrystal structure of compound 1 bound to hGKRP, we identified several potent GK–GKRP disruptors bearing a diverse set of functionalities in the aryl carbinol region. Among them, sulfoximine and pyridinyl derivatives 24 and 29 possessed excellent potency

  我们最近报道了一种通过将小分子与其内源性抑制剂葡萄糖激酶调节蛋白（GKRP）结合来增加胞质葡萄糖激酶（GK）水平的新方法。这些初步研究最终确定了2-（4-（（2 S）-4-（（6-6-氨基-3-吡啶基）磺酰基）-2-（1-丙炔-1-基）-1-哌嗪基）。苯基）-1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（1，AMG-3969），一种有效增强糖尿病动物GK转运并降低血糖水平的化合物。在这里，我们报告了我们扩大的SAR研究的结果，这些研究集中于对该系列芳基甲醇基团的修饰。遵循化合物1的X射线共晶结构绑定到hGKRP，我们确定了几种有效的GK-GKRP破坏者，在芳基甲醇区域具有多种功能。其中，亚磺酰亚胺和吡啶基衍生物24和29具有优异的效力以及良好的PK性能。当在db / db小鼠中口服给药时，两种化合物均可显着降低进食的血糖水平（最高58％）。
• Insecticidal ethers
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05225607A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  This invention relates to novel fluorinated ethers, useful as insecticides and acaricides, to processes and intermediates for their preparation, to insecticidal and acaricidal compositions thereof and to methods of combating and controlling insect and acarine pests therewith.

  这项发明涉及新型氟化醚，可用作杀虫剂和杀螨剂，涉及其制备的工艺和中间体，涉及其杀虫和杀螨组合物，以及用于 bekämpfung 和控制昆虫和螨虫害的方法。
• Resolution of 2,2-Disubstituted Epoxides via Biocatalytic Azidolysis
  作者：Carmela Molinaro、Audrey-Anne Guilbault、Birgit Kosjek

  DOI：10.1021/ol101406k

  日期：2010.9.3

  A practical procedure for the enzymatic resolution of 2-alkyl-2-aryl-disubstituted epoxides using the Codex HHDH P2E2 enzyme and sodium azide is reported. This method allowed the synthesis of novel regio- and enantioselective 1-azido-2-arylpropan-2-ols in excellent yields. Furthermore, these intermediates were used for the preparation of enantiomerically enriched amino alcohols and aziridines containing a tertiary center.
• BUSHELL, MICHAEL JOHN;WHITTLE, ALAN JOHN;CARR, ROBIN ARTHUR ELLIS
  作者：BUSHELL, MICHAEL JOHN、WHITTLE, ALAN JOHN、CARR, ROBIN ARTHUR ELLIS

  DOI：——

  日期：——
• US5196610A
  申请人：——

  公开号：US5196610A

  公开（公告）日：1993-03-23