(E)-1-((2-methoxyethoxy)methoxy)-4-(2-nitrovinyl)benzene | 1279637-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-((2-methoxyethoxy)methoxy)-4-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 1279637-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: OMAAQPUZQANTPB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((2-methoxyethoxy)methoxy)-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 (trans)-2-(4-(4-bromobenzyloxy)phenyl)-N-(2-chloroethyl)cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1 INHIBITORS AND THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE DÉMÉTHYLASE-1 SPÉCIFIQUE DE LA LYSINE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：(A')x-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D)，其中：(A)是杂环芳基或芳基；每个(A')（如果存在）独立地选择自芳基、芳基烷氧基、芳基烷基、杂环烷基、芳氧基、卤素、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和氰基，其中每个(A')被0、1、2或3个取代基独立地选择自卤素、卤代烷基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、氰基、磺酰基、酰胺基和亚砜基；X为0、1、2或3；(B)为环丙基环，其中(A)和(Z)与(B)的不同碳原子形成共价键；(Z)为-NH-；(L)选择自-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2-；(D)选择自-N(-R1)-R2、-O-R3和-S-R3，其中：R1和R2相互连接以与R1和R2附着的氮原子一起形成杂环环，所述杂环环有0、1、2或3个取代基，独立地选择自-NH2、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)、烷基、卤素、氰基、烷氧基、卤代烷基和卤代烷氧基，或R1和R2独立地选择自-H、烷基、环烷基、卤代烷基和杂环烷基，其中R1和R2的取代基总和为0、1、2或3，取代基独立地选择自-NH2、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)和氟；R3选择自-H、烷基、环烷基、卤代烷基和杂环烷基，其中R3有0、1、2或3个取代基，独立地选择自-NH2、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)和氟；或其对映体、非对映体或其混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。该发明的化合物显示出抑制LSD1活性，使其在治疗或预防癌症等疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2011035941A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-((2-methoxyethoxy)methoxy)-4-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1 INHIBITORS AND THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE-1 SPÉCIFIQUES DE LA LYSINE, ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及式I化合物，其中：(A)是杂芳基或芳基；每个(Α')，如果有，独立地选自芳基、芳基烷氧基、芳基烷基、杂环基、芳氧基、卤素、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和腈，其中每个(Α')被0、1、2或3个独立选自卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、酰胺、-CH2C(=0)NH2、杂芳基、腈、磺酰基和亚磺酰基的取代基取代；X是0、1、2或3；(B)是环丙基环，其中(A)和(Z)与(B)的不同碳原子以共价键连接；(Z)是-NH-；(L)选自单一键、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2-；以及(D)是脂肪族碳环组或苯并环烷基，其中所述脂肪族碳环组或所述苯并环烷基具有0、1、2或3个独立选自-NH2、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)、烷基、卤素、酰胺、腈、烷氧基、卤代烷基和卤代烷氧基的取代基。式(I) (A')X-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D)本发明的化合物对于抑制LSD1具有活性，这使得它们在治疗或预防诸如癌症等疾病方面有用。

  公开号：

  WO2011131697A1

文献信息

• [EN] LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1 INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE-1 SPÉCIFIQUES DE LA LYSINE, ET LEUR UTILISATION
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2011131697A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to a compound of Formula 1, wherein: (A) is heteroaryl or aryl; each (Α'), if present, is independently chosen from aryl, arylalkoxy, arylalkyl, heterocyclyl, aryloxy, halo, alkoxy, haloalkyl, cycloalkyl, haloalkoxy, and cyano, wherein each (Α') is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from halo, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, arylalkoxy, alkyl, alkoxy, amido, -CH2C(=0)NH2, heteroaryl, cyano, sulfonyl, and sulfinyl; X is 0, 1, 2, or 3; (B) is a cyclopropyl ring, wherein (A) and (Z) are covalently bonded to different carbon atoms of (B); (Z) is -NH-; (L) is chosen from a single bond, -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, and -CH2CH2CH2CH2-; and (D) is an aliphatic carbocyclic group or benzocycloalkyl, wherein said aliphatic carbocyclic group or said benzocycloalkyl has 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from - NH2, -NH(C1-C6 alkyl), -N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), alkyl, halo, amido, cyano, alkoxy, haloalkyl, and haloalkoxy. (A')X-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D) formula (I) The compounds of the invention show activity for inhibiting LSD1, which makes them useful in the treatment or prevention of diseases such as cancer.

  本发明涉及式I化合物，其中：(A)是杂芳基或芳基；每个(Α')，如果有，独立地选自芳基、芳基烷氧基、芳基烷基、杂环基、芳氧基、卤素、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和腈，其中每个(Α')被0、1、2或3个独立选自卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、酰胺、-CH2C(=0)NH2、杂芳基、腈、磺酰基和亚磺酰基的取代基取代；X是0、1、2或3；(B)是环丙基环，其中(A)和(Z)与(B)的不同碳原子以共价键连接；(Z)是-NH-；(L)选自单一键、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2-；以及(D)是脂肪族碳环组或苯并环烷基，其中所述脂肪族碳环组或所述苯并环烷基具有0、1、2或3个独立选自-NH2、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)、烷基、卤素、酰胺、腈、烷氧基、卤代烷基和卤代烷氧基的取代基。式(I) (A')X-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D)本发明的化合物对于抑制LSD1具有活性，这使得它们在治疗或预防诸如癌症等疾病方面有用。
• LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1 INHIBITORS AND THEIR USE
  申请人：Ortega Muñoz Alberto

  公开号：US20120283266A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention relates to a compound of Formula (I): (A′) x -(A)-(B)-(Z)-(L)-(D), wherein: (A) is heteroaryl or aryl; each (A′), if present, is independently chosen from aryl, arylalkoxy, arylalkyl, heterocyclyl, aryloxy, halo, alkoxy, haloalkyl, cycloalkyl, haloalkoxy, and cyano, wherein each (A′) is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from halo, haloalkyl, aryl, arylalkoxy, alkyl, alkoxy, cyano, sulfonyl, amido, and sulfinyl; X is 0, 1, 2, or 3; (B) is a cyclopropyl ring, wherein (A) and (Z) are covalently bonded to different carbon atoms of (B); (Z) is —NH—; (L) is chosen from —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 —, and —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —; and (D) is chosen from —N(—R1)—R2, —O—R3, and —S—R3, wherein: R1 and R2 are mutually linked to form a heterocyclic ring together with the nitrogen atom that R1 and R2 are attached to, wherein said heterocyclic ring has 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from —NH 2 , —NH(C 1 -C 6 alkyl), —N(C 1 -C 6 alkyl)(C 1 -C 6 alkyl), alkyl, halo, cyano, alkoxy, haloalkyl, and haloalkoxy, or R1 and R2 are independently chosen from —H, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, and heterocyclyl, wherein the sum of substituents on R1 and R2 together is 0, 1, 2, or 3, and the substituents are independently chosen from —NH 2 , —NH(C 1 -C 6 alkyl), —N(C 1 -C 6 alkyl)(C 1 -C 6 alkyl), and fluoro; and R3 is chosen from —H, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, and heterocyclyl, wherein R3 has 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from —NH 2 , —NH(C 1 -C 6 alkyl), —N(C 1 -C 6 alkyl)(C 1 -C 6 alkyl), and fluoro; or an enantiomer, diastereomer, or mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The compounds of the invention show inhibitory LSD1 activity, which makes them useful in the treatment or prevention of diseases such as cancer.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I):(A′)x-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D)，其中：(A)为杂环芳基或芳基；每个(A′)，如果存在，则独立选择自芳基、芳基烷氧基、芳基烷基、杂环芳基、芳基氧基、卤、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和氰，其中每个(A′)均被取代为0、1、2或3个取代基，所述取代基独立选择自卤、卤代烷基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、氰、磺酰基、酰胺和亚磺酰基；X为0、1、2或3；(B)为环丙基环，其中(A)和(Z)与(B)的不同碳原子共价键合；(Z)为—NH—；(L)选择自—CH2CH2—、—CH2CH2CH2—和—CH2CH2CH2CH2—；(D)选择自—N(—R1)—R2、—O—R3和—S—R3，其中：R1和R2与氮原子一起互相连接形成一个杂环环，所述杂环环具有0、1、2或3个取代基，所述取代基独立选择自—NH2、—NH(C1-C6烷基)、—N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)、烷基、卤、氰、烷氧基、卤代烷基和卤代烷氧基，或R1和R2独立选择自—H、烷基、环烷基、卤代烷基和杂环芳基，其中R1和R2的取代基总和为0、1、2或3，所述取代基独立选择自—NH2、—NH(C1-C6烷基)、—N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)和氟；R3选择自—H、烷基、环烷基、卤代烷基和杂环芳基，其中R3具有0、1、2或3个取代基，所述取代基独立选择自—NH2、—NH(C1-C6烷基)、—N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)和氟；或其对映体、顺反异构体或混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明的化合物显示出抑制LSD1活性，因此它们在治疗或预防癌症等疾病方面非常有用。
• Lysine Specific Demethylase-1 inhibitors and their use
  申请人：Ortega Muñoz Alberto

  公开号：US08859555B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The invention relates to a compound of Formula (I): (A′)x-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D), wherein: (A) is heteroaryl or aryl; each (A′), if present, is independently chosen from aryl, arylalkoxy, arylalkyl, heterocyclyl, aryloxy, halo, alkoxy, haloalkyl, cycloalkyl, haloalkoxy, and cyano, wherein each (A′) is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from halo, haloalkyl, aryl, arylalkoxy, alkyl, alkoxy, cyano, sulfonyl, amido, and sulfinyl; X is 0, 1, 2, or 3; (B) is a cyclopropyl ring, wherein (A) and (Z) are covalently bonded to different carbon atoms of (B); (Z) is —NH—; (L) is chosen from —CH2CH2—, —CH2CH2CH2—, and —CH2CH2CH2CH2—; and (D) is chosen from —N(—R1)-R2, —O—R3, and —S—R3, wherein: R1 and R2 are mutually linked to form a heterocyclic ring together with the nitrogen atom that R1 and R2 are attached to, wherein said heterocyclic ring has 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from —NH2, —NH(C1-C6 alkyl), —N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), alkyl, halo, cyano, alkoxy, haloalkyl, and haloalkoxy, or R1 and R2 are independently chosen from —H, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, and heterocyclyl, wherein the sum of substituents on R1 and R2 together is 0, 1, 2, or 3, and the substituents are independently chosen from —NH2, —NH(C1-C6 alkyl), —N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), and fluoro; and R3 is chosen from —H, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, and heterocyclyl, wherein R3 has 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from —NH2, —NH(C1-C6 alkyl), —N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), and fluoro; or an enantiomer, diastereomer, or mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The compounds of the invention show inhibitory LSD1 activity, which makes them useful in the treatment or prevention of diseases such as cancer.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：（A′）x-（A）-（B）-（Z）-（L）-（D），其中：（A）为杂环芳基或芳基；每个（A′）（如果存在）独立地选择自芳基、芳基烷氧基、芳基烷基、杂环芳基、芳基氧基、卤素、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和氰基，其中每个（A′）被0、1、2或3个取代基独立地取代，所述取代基独立地选择自卤素、卤代烷基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、氰基、磺酰基、酰胺基和亚磺酰基；X为0、1、2或3；（B）为环丙基环，其中（A）和（Z）与（B）的不同碳原子共价键合；（Z）为—NH—；（L）选择自—CH2CH2—、—CH2CH2CH2—和—CH2CH2CH2CH2—；（D）选择自—N（—R1）-R2、—O—R3和—S—R3，其中：R1和R2互相连接，与R1和R2附着的氮原子一起形成一个杂环环，所述杂环环有0、1、2或3个独立选择自—NH2、—NH（C1-C6烷基）、—N（C1-C6烷基）（C1-C6烷基）、烷基、卤素、氰基、烷氧基、卤代烷基和卤代烷氧基的取代基，或R1和R2独立地选择自—H、烷基、环烷基、卤代烷基和杂环芳基，其中R1和R2的取代基总和为0、1、2或3，且所述取代基独立地选择自—NH2、—NH（C1-C6烷基）、—N（C1-C6烷基）（C1-C6烷基）和氟代基；R3选择自—H、烷基、环烷基、卤代烷基和杂环芳基，其中R3独立地具有0、1、2或3个独立选择自—NH2、—NH（C1-C6烷基）、—N（C1-C6烷基）（C1-C6烷基）和氟代基的取代基；或其对映体、顺反异构体或混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明的化合物表现出抑制LSD1活性的特性，因此可用于治疗或预防癌症等疾病。
• Lysine specific demethylase-1 inhibitors and their use
  申请人：Ortega Munoz Alberto

  公开号：US08722743B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  The present invention relates to a compound of Formula 1, wherein: (A) is heteroaryl or aryl; each (A′), if present, is independently chosen from aryl, arylalkoxy, arylalkyl, heterocyclyl, aryloxy, halo, alkoxy, haloalkyl, cycloalkyl, haloalkoxy, and cyano, wherein each (A′) is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from halo, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, arylalkoxy, alkyl, alkoxy, amido, —CH2C(=0)NH2, heteroaryl, cyano, sulfonyl, and sulfinyl; X is 0, 1, 2, or 3; (B) is a cyclopropyl ring, wherein (A) and (Z) are covalently bonded to different carbon atoms of (B); (Z) is —NH—; (L) is chosen from a single bond, —CH2—, —CH2CH2—, —CH2CH2CH2—, and —CH2CH2CH2CH2—; and (D) is an aliphatic carbocyclic group or benzocycloalkyl, wherein said aliphatic carbocyclic group or said benzocycloalkyl has 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from —NH2, —NH(C1-C6 alkyl), —N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), alkyl, halo, amido, cyano, alkoxy, haloalkyl, and haloalkoxy. (A′)X-(A)-(B)—(Z)-(L)-(D) formula (I) The compounds of the invention show activity for inhibiting LSD1, which makes them useful in the treatment or prevention of diseases such as cancer.

  本发明涉及一种公式1的化合物，其中：（A）是杂环芳基或芳基；每个（A′）（如果存在）独立选择自芳基、芳基烷氧基、芳基烷基、杂环烷基、芳基氧基、卤素、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和氰基，其中每个（A′）被0、1、2或3个取自卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、酰胺基、—CH2C（=0）NH2、杂环芳基、氰基、磺酰基和亚磺酰基的取代基取代；X为0、1、2或3；（B）为环丙基环，其中（A）和（Z）与（B）的不同碳原子共价键合；（Z）为—NH—；（L）从单键，—CH2—，—CH2CH2—，—CH2CH2CH2—和—CH2CH2CH2CH2—中选择；（D）为脂肪环烷基或苯环烷基，其中所述脂肪环烷基或所述苯环烷基具有0、1、2或3个取自—NH2、—NH（C1-C6烷基）、—N（C1-C6烷基）（C1-C6烷基）、烷基、卤素、酰胺基、氰基、烷氧基、卤代烷基和卤代烷氧基的取代基。 （A′）X-（A）-（B）-（Z）-（L）-（D）公式（I）本发明的化合物表现出抑制LSD1的活性，因此它们在治疗或预防癌症等疾病方面是有用的。
• US8722743B2
  申请人：——

  公开号：US8722743B2

  公开（公告）日：2014-05-13