4-((2R,6R)-6-((2S,6S,7R)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-methyl-4-methyleneheptyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)but-2-ynoic acid | 1072083-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((2R,6R)-6-((2S,6S,7R)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-methyl-4-methyleneheptyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)but-2-ynoic acid
• 英文别名: 4-[(2R,6R)-2-[(2S,6S,7R)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(E)-2-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethenyl]oxolan-2-yl]-2-methyl-4-methylideneheptyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-ynoic acid
• CAS: 1072083-25-0
• 化学式: C₄₂H₇₀O₈Si₂
• 分子量: 759.184
• InChiKey: IOUDETRDYMGLCA-KLLJOLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,6R)-6-((2S,6S,7R)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-methyl-4-methyleneheptyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)but-2-ynoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Neolaulimalide and Isolaulimalide

  摘要：

  The first total syntheses of the potential antitumoral leads neolaulimalide (2) and isolaulimalide (3) have been achieved. Key steps in our convergent, fully stereocontrolled route are a Yamaguchi macrolactonization, a Julia-Lythgoe-Kocienski olefination, a Kulinkovich reaction, and a cyclopropyl-allyl rearrangement to install the exo-methylene group. Overall, we synthesized 2 in 21 linear steps (3% yield) and 3 in 24 steps (2% yield).

  DOI：

  10.1021/ol802075v
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (2S,3S,5R)-2-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-5-((5R,6S)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-6-((S)-4-methyl-2-methylene-5-((2R,6R)-6-(prop-2-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)pentyl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)tetrahydrofuran-3-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到4-((2R,6R)-6-((2S,6S,7R)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-methyl-4-methyleneheptyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)but-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide家族：新月桂酰亚胺，异乌拉利特，Laulimalide和一种非天然类似物的总合成及其生物学评价

  摘要：

  敏感家族：描述了抗肿瘤药新月桂酰亚胺和异乌贼胺的第一个全合成方法以及高效的合成方法。先进行Kulinkovich反应，然后再进行环丙基-烯丙基重排，以安装exo-亚甲基。自从最初分离出新月桂利特以来，它的细胞毒性首次得到证实，并且可以证明它诱导的微管蛋白聚合作用与劳来那利一样有效。

  DOI：

  10.1002/chem.200802605