6-氰基-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯 | 26892-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氰基-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-cyano-4-hydroxy-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-cyano-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 6-cyano-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 26892-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: DRNLVFZCTWSAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[[(3-Chloro-4-methoxyphenyl)methyl]amino]-6-cyanoquinoline-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为强效和选择性PDE5抑制剂，可作为治疗勃起功能障碍的潜在药物。

  摘要：

  在不断发现新的化学型作为治疗男性勃起功能障碍（ED）的有效和选择性PDE5抑制剂的过程中，我们发现4-苄基氨基喹啉衍生物是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。该系列中的某些化合物的PDE5 IC（50）低至50 pM。喹啉C6-位的吸电子基团大大提高了PDE5的效力，而C8-位的乙基不仅提高了PDE5的效力，而且提高了同工酶的选择性。在C3位的取代基可以结合各种不同的基团。描述了这一新系列有效的PDE5抑制剂的合成及其一级结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.090
• 作为产物：
  描述：

  二乙基{[(4-氰基苯基)氨基]亚甲基}丙二酸酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-氰基-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为强效和选择性PDE5抑制剂，可作为治疗勃起功能障碍的潜在药物。

  摘要：

  在不断发现新的化学型作为治疗男性勃起功能障碍（ED）的有效和选择性PDE5抑制剂的过程中，我们发现4-苄基氨基喹啉衍生物是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。该系列中的某些化合物的PDE5 IC（50）低至50 pM。喹啉C6-位的吸电子基团大大提高了PDE5的效力，而C8-位的乙基不仅提高了PDE5的效力，而且提高了同工酶的选择性。在C3位的取代基可以结合各种不同的基团。描述了这一新系列有效的PDE5抑制剂的合成及其一级结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.090

文献信息

• Quinoline inhibitors of cGMP phosphodiesterase
  申请人：——

  公开号：US20020177587A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  1 are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  它们作为cGMP PDE的抑制剂特别是Type5是有用的。
• [EN] 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AND HYDRAZIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES ET HYDRAZIDES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1999032450A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The present invention provides 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide and hydrazide compounds of formula (I). These compounds are useful to treat or prevent the herpesviral infections, particularly, human cytomegaloviral infection.(FR) La présente invention concerne des composés de 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide et d'hydrazide représentés par la formule (I). Ces composés servent dans le traitement ou la prévention d'infections à virus herpétique, en particulier, de l'infection à cytomégalovirus humain.

  本发明提供了公式（I）的4-羟基喹啉-3-羧酰胺和肼类化合物。这些化合物可用于治疗或预防疱疹病毒感染，特别是人类巨细胞病毒感染。
• Quinoline Inhibitors of cGMP Phosphodiesterase
  申请人：Bi Yingzhi

  公开号：US20070155788A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds of the formula (I) are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  化学式为(I)的化合物可作为cGMP PDE特别是类型5的抑制剂。
• 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AND HYDRAZIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1042295B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• US6093732A
  申请人：——

  公开号：US6093732A

  公开（公告）日：2000-07-25