(-)-(S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, hemihydrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, hemihydrate
• 英文别名: (2S)-7-fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid;hydrate
• 化学式: C36H42F2N6O9
• 分子量: 740.7
• InChiKey: SUIQUYDRLGGZOL-RCWTXCDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, hemihydrate 、 甘油 以 水 为溶剂， 生成 左氧氟沙星
  参考文献：
  名称：

  OPHTHALMIC SOLUTION FOR TREATING OCULAR INFECTION COMPRISING LEVOFLOXACIN OR SALT THEREOF OR SOLVATE OF THE SAME, METHOD FOR TREATING OCULAR INFECTION, LEVOFLOXACIN OR SALT THEREOF OR SOLVATE OF THE SAME, AND USE THEREOF

  摘要：

  每天三次滴入1.5% (w/v) 的左氧氟沙星眼用溶液，这是本发明的剂量或剂量方案，具有比每天三次滴入0.5% (w/v) 眼用溶液更短的时间治愈细菌结膜炎的特点，后者是传统的剂量或剂量方案，并且不会增加副作用发生率。在短时间内治愈眼部感染可缩短细菌接触左氧氟沙星的时间。因此，本发明的左氧氟沙星眼用溶液最终预期能够抑制长期使用传统剂量或剂量方案的左氧氟沙星眼用溶液导致的产生耐药菌株的出现。此外，确认本发明的左氧氟沙星眼用溶液直接抑制眼部感染菌株（如金黄色葡萄球菌）对左氧氟沙星的耐药性，这是因为使用传统剂量或剂量方案的左氧氟沙星眼用溶液的短期使用导致的。

  公开号：

  US20120316158A1
• 作为产物：
  描述：

  左氧氟沙星 在 碳 、 Chloroform-Toluen Komplex 、 异丙醇 作用下， 以 Chloroform-Toluen Komplex 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (-)-(S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, hemihydrate
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Levofloxacin Hemiydrate

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备左氧氟沙星半水合物的方法，通过在晶化过程中调整溶剂的含水量为约12％至约20％来实现。

  公开号：

  US20080097095A1

文献信息

• Methods for the purification of levofloxacin
  申请人：——

  公开号：US20030144511A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Levofloxacin has been purified by dissolving levofloxacin in a polar solvent at an elevated temperature and crystallizing purified levofloxacin. Preferably, an antioxidant is added to increase the purity.

  Levofloxacin已经通过在极性溶剂中溶解Levofloxacin并在高温下结晶纯化Levofloxacin来纯化。最好添加抗氧化剂以提高纯度。
• Process for the preparation of an antibacterial quinolone compound
  申请人：Farmaprojects, S.A.

  公开号：EP1939206A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  It comprises a process for the preparation of levofloxacin based on a cyclisation reaction of a compound of formula (IV), which has the alcohol group protected, followed by a deprotection reaction and the conversion of the compound obtained to levofloxacin by a process comprising a hydrolysis reaction and a second cyclisation reaction. It also comprises new intermediates compounds.

  该过程包括基于化合物的环化反应制备左氧氟沙星的过程，该化合物的分子式为（IV），其中醇基被保护，随后进行去保护反应并将得到的化合物转化为左氧氟沙星的过程，包括水解反应和第二次环化反应。还包括新的中间体化合物。
• Preparation of levofloxacin and forms thereof
  申请人：——

  公开号：US20030130507A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Levofloxacin was prepared by reacting (S)-(−)-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid with N-methyl piperazine in a polar solvent or in a neat mixture to form levofloxacin. Further processing of the levofloxacin produced novel levofloxacin forms, including a hemihydrate and Forms A, B, C, F, G and H.

  左氧氟沙星是通过将(S)-(−)-9,10-二氟-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并噁唑-6-羧酸与N-甲基哌嗪在极性溶剂或无溶剂混合物中反应制备而成。进一步处理左氧氟沙星可产生新的左氧氟沙星形式，包括半水合物和A、B、C、F、G和H形式。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING LEVOFLOXACIN OR ITS HYDRATE<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE LEVOFLOXACINE OU DE SON HYDRATE
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2006009374A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention provides a process of preparing levofloxacin hemihydrate or monohydrate without impurities, i.e. Impurities B, C, D, E, and F. The process comprises (a) adding crude levofloxacin to a novel mixed solvent, (b) refluxing the mixture obtained in (a) to form a solution, and (c) recovering levofloxacin hemihydrate or monohydrate from the solution obtained in (b).

  本发明提供了一种制备无杂质左氧氟沙星半水合物或单水合物的方法，即杂质B、C、D、E和F。该方法包括(a)将粗左氧氟沙星加入一种新型混合溶剂中，(b)回流(a)中获得的混合物以形成溶液，以及(c)从(b)中获得的溶液中回收左氧氟沙星半水合物或单水合物。
• [EN] QUINOLONONES WITH ANTIBACTERIAL PROPERTIES<br/>[FR] QUINOLONONES AYANT DES PROPRIÉTÉS ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：REDX PHARMA LTD

  公开号：WO2013153394A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention relates to derivatives of fluoroquinolone antibacterial drug compounds. It also relates to pharmaceutical formulations of derivatives of fluoroquinolone antibacterial drug compounds. It also relates to uses of the derivatives in treating bacterial infections and in methods of treating bacterial infections.

  本发明涉及氟喹诺酮抗菌药物化合物的衍生物。它还涉及氟喹诺酮抗菌药物化合物的制药配方。它还涉及使用这些衍生物治疗细菌感染和治疗细菌感染的方法。