methyl (3Z)-3-ethylidene-7-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate | 790254-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3Z)-3-ethylidene-7-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (3Z)-3-ethylidene-7-nitro-1,2-dihydroindole-5-carboxylate
• CAS: 790254-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: NAMPEFWIFVIWME-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-7-硝基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 、 methyl (3Z)-3-ethylidene-7-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate 在 钯 氮 、 氢气 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.33 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以to give methyl 7-amino-3-ethyl-1H-indole-5-carboxylate (D10) (2.65 g, 97%) as a pale yellow solid which的产率得到甲基7-氨基-3-乙基-1H-吲哚-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic indole derivatives and their use in the treatment of alzheimer's disease

  摘要：

  本发明涉及一种新型的羟乙基胺化合物，具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由升高的β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。

  公开号：

  US20060229302A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸 在 palladium diacetate 吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氯化铵 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (3Z)-3-ethylidene-7-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 环化合成 3,5,7-取代的吲哚

  摘要：

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3-位和 5-位具有其他官能团的 7-碘-、7-硝基-、7-氨基-或 7-烷氧基吲哚。我们相信所使用的温和条件应该允许在这两个位置上制备具有广泛取代基的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921917

文献信息

• Synthesis of Indoles: Efficient Functionalisation of the 7-Position
  作者：Emmanuel Demont、Nicolas Charrier、Rachel Dunsdon、Graham Maile、Alan Naylor、Alistair O’Brien、Sally Redshaw、Pam Theobald、David Vesey、Daryl Walter

  DOI：10.1055/s-2006-950223

  日期：2006.10

  Traditional strategies in indole chemistry do not allow high-yielding access to some substitution patterns such as 3,5,7-trisubstituted indoles. We report in this article the efficient synthesis of this type of indole. The Heck cyclisation strategy we used allows the synthesis of 7-iodo-, 7-alkoxy-, 7-amino-, and 7-nitroindoles bearing other functionalities at the 3- and 5-positions. We believe that

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3 位和 5 位具有其他官能团的 7-碘-、7-烷氧基-、7-氨基-和 7-硝基吲哚。我们认为，所使用的温和条件应允许制备在这两个位置具有广泛取代基的吲哚，如合成 5-溴-7-碘吲哚所示。然而，这种策略在非常缺电子的吲哚（例如 7-硝基吲哚）的情况下存在一些局限性，其中 7-硝基二氢吲哚中间体的芳构化不完全。在这种情况下，拉洛克'
• [EN] TRICYCLIC INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004094430A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β- amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-分泌酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物升高而特征化的疾病，特别是阿尔茨海默病中的用途。