6-溴-1,2,5,6,7,8-六氢-2,5-二氧代喹啉-3-甲腈 | 107955-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-1,2,5,6,7,8-六氢-2,5-二氧代喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 3-cyano-6-bromo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-2,5-dione
• 英文别名: 6-Bromo-2,5-dioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile；6-bromo-2,5-dioxo-1,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 107955-83-9
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: VOIOOSTYKDNWQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  477.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,5-dioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile	106551-67-1	C10H8N2O2	188.186

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代-1-吡咯烷硫代乙酰胺 、 6-溴-1,2,5,6,7,8-六氢-2,5-二氧代喹啉-3-甲腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以53%的产率得到2-oxo-3-cyano-6-(2'-thiooxopyrrolidinomethyl)-8,9-dihydrothiazolo<4,5-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于 3-cyano-6-bromo-1,2,5,6,7,8 的噻唑并[4,5-f]喹啉、哒嗪并[3,4-f]喹啉和5-羟基喹啉的功能取代衍生物的合成-六氢喹啉-2,5-二酮

  摘要：

  最近，文献中出现了关于噻唑并 [4,5-f] 喹啉衍生物显着强心活性的数据 [1]。在合成具有强心活性的 3-cyano-2-pyridone 系列衍生物的研究过程中 [2]，在目前的工作中，我们进行了基于反应的噻唑并 [4,5-f] 喹啉系列成员的合成在 [1] 和 3-cyano-6-bromo1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-215-dione (I) 与不同硫代酰胺的反应中开发。对于后者，我们选择了硫氰乙酰胺 (II) 和内酰胺衍生物：1-硫代氨基甲酰基甲基 I-2-吡咯烷酮 (IIIa)、-硫代-2 吡咯烷酮 (IIIb) 和 -己内酰胺 (IIIc)，通过用 NH4HS 处理相应的 N-氰基甲基内酰胺获得[3]，或（在 IIIb 的情况下）通过使吡拉西坦 1-氨基甲酰基-2-吡咯烷酮与五硫化二磷反应 [4]。在尝试重现获得溴代衍生物 I [1] 的已知方法时，我们遇到了重大困难：通过

  DOI：

  10.1007/bf02219036
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-溴-1,2,5,6,7,8-六氢-2,5-二氧代喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  基于 3-cyano-6-bromo-1,2,5,6,7,8 的噻唑并[4,5-f]喹啉、哒嗪并[3,4-f]喹啉和5-羟基喹啉的功能取代衍生物的合成-六氢喹啉-2,5-二酮

  摘要：

  最近，文献中出现了关于噻唑并 [4,5-f] 喹啉衍生物显着强心活性的数据 [1]。在合成具有强心活性的 3-cyano-2-pyridone 系列衍生物的研究过程中 [2]，在目前的工作中，我们进行了基于反应的噻唑并 [4,5-f] 喹啉系列成员的合成在 [1] 和 3-cyano-6-bromo1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-215-dione (I) 与不同硫代酰胺的反应中开发。对于后者，我们选择了硫氰乙酰胺 (II) 和内酰胺衍生物：1-硫代氨基甲酰基甲基 I-2-吡咯烷酮 (IIIa)、-硫代-2 吡咯烷酮 (IIIb) 和 -己内酰胺 (IIIc)，通过用 NH4HS 处理相应的 N-氰基甲基内酰胺获得[3]，或（在 IIIb 的情况下）通过使吡拉西坦 1-氨基甲酰基-2-吡咯烷酮与五硫化二磷反应 [4]。在尝试重现获得溴代衍生物 I [1] 的已知方法时，我们遇到了重大困难：通过

  DOI：

  10.1007/bf02219036

文献信息

• Pyridone
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0154190A1

  公开（公告）日：1985-09-11

  Neue 2(1H)-Pyridone der allgemeinen Formel I worin R' sowie R3 bis R6 die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie die entsprechenden Lactimester und Salze zeigen positiv inotrope Wirkungen.

  通式 I 的新 2(1H)-吡啶酮类化合物 其中 R'和 R3 至 R6 具有权利要求 1 所述的含义，相应的内酯和盐具有正性肌力作用。
• FUKASU, MIROCHI;KATO, YOSHIAKI;MURASE, SATOSHI;NAKAGAWA, SUSUMU, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1517-1528
  作者：FUKASU, MIROCHI、KATO, YOSHIAKI、MURASE, SATOSHI、NAKAGAWA, SUSUMU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAVA SUSUMU;FUKATSU XIROSI;KATO JOSIAKI;MURASEH AKI;XARADA NOBUO
  作者：NAKAGAVA SUSUMU、FUKATSU XIROSI、KATO JOSIAKI、MURASEH AKI、XARADA NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionally substituted derivatives of thiazolo[4,5-f]quinoline, pyridazino[3,4-f] quinoline and 5-hydroxyquinoline based on 3-cyano-6-bromo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-2,5-dione
  作者：V. A. Azimov、N. P. Solov'eva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02219036

  日期：1994.8

  interphase catalyst, triethylbenzylammonium chloride (TEBAC). Under these conditions, however, the reaction proceeded mainly in the direction of dehydrobromination and formation of 3-cyano-5-hydroxy-2-quinoline (VII) in 68% yield. The desired product, 3-cyano-6(diethoxycarbonyl)methyl-l,2,5,6,7~8-hexahydroquinoline-2,5-dione, was isolated in a yield of only 10%. Reaction of this compound with hydrazine hydrate

  最近，文献中出现了关于噻唑并 [4,5-f] 喹啉衍生物显着强心活性的数据 [1]。在合成具有强心活性的 3-cyano-2-pyridone 系列衍生物的研究过程中 [2]，在目前的工作中，我们进行了基于反应的噻唑并 [4,5-f] 喹啉系列成员的合成在 [1] 和 3-cyano-6-bromo1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-215-dione (I) 与不同硫代酰胺的反应中开发。对于后者，我们选择了硫氰乙酰胺 (II) 和内酰胺衍生物：1-硫代氨基甲酰基甲基 I-2-吡咯烷酮 (IIIa)、-硫代-2 吡咯烷酮 (IIIb) 和 -己内酰胺 (IIIc)，通过用 NH4HS 处理相应的 N-氰基甲基内酰胺获得[3]，或（在 IIIb 的情况下）通过使吡拉西坦 1-氨基甲酰基-2-吡咯烷酮与五硫化二磷反应 [4]。在尝试重现获得溴代衍生物 I [1] 的已知方法时，我们遇到了重大困难：通过