6-溴-1,3-苯并二氧戊环-5-甲酰胺 | 82463-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-溴-1,3-苯并二氧戊环-5-甲酰胺
• 中文别名: 6-溴苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-4,5-methylenedioxybenzamide
• 英文别名: 6-Bromo-1,3-benzodioxole-5-carboxamide；6-Brom-piperonylsaeureamid；6-bromo-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid amide；6-Brom-benzo[1,3]dioxol-5-carbonsaeure-amid
• CAS: 82463-74-9
• 化学式: C₈H₆BrNO₃
• 分子量: 244.045
• InChiKey: XAJNDBMJYKWZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1,3-苯并二氧戊环-5-甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 75.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 降氧化北美黄连次碱
  参考文献：
  名称：

  一种1-氧代，1-氧代-3、4-二氢和1,3,4-三氧代异喹啉生物碱的通用方法，以及二聚的1-氧代异喹啉生物碱小花碱和苯甲啶的首次全合成

  摘要：

  我们已经从使用2-乙氧基乙烯基硼酸酯作为C 2构件引入异氰酸喹啉核心的C 2结构单元的现成的2-溴苯甲酰胺开始，制定了一种非常短的1-氧异喹啉生物碱方法。TFA介导的原邻环化-乙氧基乙烯基苯甲酰胺在一次操作中得到1-氧代异喹啉。这些化合物的进一步修饰打开了进入其他化学型的途径。在这项研究中，总共获得了来自四种化学型的十四种生物碱（五种1-氧代异喹啉，六种1-氧代-3,4-二氢异喹啉，一种1,3,4-三氧代异喹啉和两种二聚异喹啉生物碱）。通过这种方法，我们改进了单体氧代异喹啉的总合成，并计算出了二聚生物碱小ban碱和苯达比定的第一批总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131150
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-溴-1,3-苯并二氧戊环-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  微波条件下超酸催化邻位（乙炔）苯甲酰胺的顺序水解/环异构化：取代异香豆素的合成，抗伤害和抗炎活性

  摘要：

  在微波条件下，通过三氟甲磺酸促进了2-（炔基）苯甲酰胺的水解/环化序列，合成了异香豆素及相关化合物。反应的底物范围很广，不仅包括芳族基团，还包括聚芳族和杂芳族基序，因此突出了该方法的重要性。一锅操作，短反应时间，良好的化学收率和出色的区域选择性是该方案的优点。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。 在微波条件下，通过三氟甲磺酸合成异香豆素促进了2-（炔基）苯甲酰胺的顺序水解/环化。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0325-2

文献信息

• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes to the Enamine Double Bond: A Formal Total Synthesis of γ-Lycorane
  作者：Douglas B. Grotjahn、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1055/s-1993-25910

  日期：——

  In the presence of CpCo(CO)2, bis(trimethylsilyl)acetylene reacts with the alkyne and alkene functions of 1-(6-ethynyl-1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl) azacyclopent-2-ene (5c) to create CpCo-cyclohexadiene complexes embodying the polycyclic framework of γ-lycorane. A novel regioselective fluoride-mediated removal of the 2-trimethylsilyl group from these 1,2-bis (trimethylsilyl)-substituted complexes under mild conditions allowed their successful conversion into 1,12b-didehydro-7-oxo-γ-lycorane (10 steps from 6-bromo-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid in 9.4% overall yield). Unusual problems associated with the application of palladium catalysts in the construction of 2-functionalized alkynylarenes related to 5c were circumvented. In addition, CpCo(CO)2 catalyzes the isomerization of the double bond of 1-acylazacyclopent-3-enes to the 2-position, but apparently is ineffective in the isomerization of N-(cyclopropyl-methylidene)amines to azacyclopent-2-enes.

  在 CpCo(CO)2 的存在下，双(三甲基硅基)乙炔与 1-(6-乙炔基-1,3-苯并二恶茂-5-羰基)氮杂环戊-2-烯 (5c) 的炔和烯官能团发生反应，生成体现 δ³-lycorane 多环框架的 CpCo-Cyclohexadiene 复合物。在温和的条件下，通过新型的区域选择性氟化物介导，从这些 1,2-双（三甲基硅基）取代的络合物中去除 2-三甲基硅基，成功地将这些络合物转化为 1,12b-二脱氢-7-氧代δ-lycorane（从 6-溴-1,3-苯并二恶茂-5-羧酸经过 10 个步骤制得，总产率为 9.4%）。 在构建与 5c 有关的 2-官能化炔烃时，与钯催化剂应用相关的不寻常问题得到了解决。此外，CpCo(CO)2 还能催化 1-酰氮杂环戊-3-烯的双键向 2-位异构化，但对 N-（环丙基亚甲基）胺向氮杂环戊-2-烯的异构化显然无效。
• Sequential Three-Component and Heck Reactions for the Synthesis of Phenanthridones
  作者：Matthias Beller、Axel Jacobi von Wangelin、Helfried Neumann、Dirk Gördes、Sandra Hübner、Christian Wendler、Stefan Klaus、Dirk Strübing、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Larbi El Firdoussi、Kerstin Thurow、Norbert Stoll

  DOI：10.1055/s-2005-870003

  日期：——

  A condensation-cycloaddition-cross-coupling reaction sequence has been applied to the synthesis of phenanthridone derivatives. This novel two-step procedure is based on a three-component reaction to give 2-halobenzamide-substituted cyclohexenes, which undergo palladium-catalyzed intramolecular Heck cyclizations.

  缩合-环加成-交叉偶联反应序列已应用于菲啶酮衍生物的合成。这种新颖的两步合成方法基于三组分反应，生成2-卤代苯甲酰胺取代的环己烯，后者在钯催化下发生分子内Heck环化反应。
• Beugelmans, Rene; Ginsburg, Helene; Bois-Choussy, Michele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1149 - 1152
  作者：Beugelmans, Rene、Ginsburg, Helene、Bois-Choussy, Michele

  DOI：——

  日期：——
• Yamaguchi, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1956, vol. 77, p. 591,592
  作者：Yamaguchi

  DOI：——

  日期：——