5,11,17-tris(tert-butyl)-23-amino-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 866327-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17-tris(tert-butyl)-23-amino-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 11,17,23-Tritert-butyl-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaen-5-amine
• CAS: 866327-87-9
• 化学式: C₅₂H₇₃NO₄
• 分子量: 776.156
• InChiKey: OMYNMNQRTKIBNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17-tris(tert-butyl)-23-amino-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到11,17,23-tri-tert-butyl-5-iodo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  固有手征杯[4]芳烃的不对称正石化方法

  摘要：

  描述了固有手性杯[4]芳烃的一般不对称合成：使用衍生自1-缬氨酸的手性恶唑啉，采用邻位锂化策略产生具有高（93％）对映体过量的固有手性杯[4]芳烃。获得了氧化膦中间体的晶体结构，明确地确定了反应中的主要非对映异构体。提出了解释该结果的机制。

  DOI：

  10.1021/ol902238p
• 作为产物：
  描述：

  tris(propoxy)-4-tert-butylcalix[4]arene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,11,17-tris(tert-butyl)-23-amino-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  两种新型对叔丁基杯[4]-芳烃席夫碱的合成与表征

  摘要：

  描述了对叔丁基杯 [4] 芳烃 (H2L1 和 HL2) 的两种新 Schiff 碱的合成和表征。H2L1和HL2的合成是由水杨醛与上缘单胺对叔丁基杯[4]芳烃的胺基在乙醇中缩合而成。这些化合物已根据元素分析和光谱数据进行了表征。观察和测量了H2L1和HL2的溶剂致变色性和荧光特性。这些配体的溶剂致变色性表明它们在 NLO 应用中的潜力。

  DOI：

  10.3390/60400417

文献信息

• Efficient Syntheses and Resolutions of Inherently Chiral Calix[4]quinolines in the Cone and Partial-Cone Conformation
  作者：Ru Miao、Qi-Yu Zheng、Chuan-Feng Chen、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1021/jo050980b

  日期：2005.9.1

  of five pairs of novel inherently chiral calix[4]arenes are described. Two synthetic routes were adopted to generate racemic 3-carboxylic or 2-carboxylic group substituted calix[4]quinolines in the cone or the partial-cone conformation, respectively. The chiral products were thoroughly characterized by various spectroscopic methods. The optical resolutions of chiral calix[4]quinolines 5, 6, 11, and

  描述了五对新颖的固有手性杯[4]芳烃的合成。采用两种合成途径分别在圆锥或部分圆锥构象中生成外消旋的3-羧基或2-羧基取代的杯[4]喹啉。通过各种光谱方法对手性产物进行了彻底的表征。手性杯的光学分辨率[4]喹啉5，6，11，和17被成功地通过利用普通柱色谱法或制备型TLC其非对映体的分离来实现。化合物20的手性通过在Pirkle's试剂存在下1 H NMR信号分裂来证明。在1讨论了非对映异构体的1 H NMR特征。每对对映异构体的CD光谱均显示出出色的镜像。实验结果表明，在圆锥构象和部分圆锥构象中，3-羧基杯[4]喹啉比2-羧基更容易拆分。
• Effective Nonenzymatic Kinetic Resolution of Racemic <i>m</i>-Nitro-Substituted Inherently Chiral Aminocalix[4]arenes
  作者：Zhen-Xiang Xu、Chun Zhang、Yong Yang、Chuan-Feng Chen、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1021/ol702884u

  日期：2008.2.1

  Effective nonenzymatic kinetic resolution of racemic m-nitro-substituted inherently chiral aminocalix[4]arenes with Boc-l-proline as the acylating reagent is described, which provides an efficient and convenient method for the enantioselective synthesis of meta-substituted aminocalix[4]arenes.

  描述了以Boc-1-脯氨酸为酰化剂的外消旋间硝基取代的固有手性氨基杯[4]芳烃的有效非酶动力学拆分，为对位取代的氨基杯[4]的对映选择性合成提供了一种高效简便的方法。竞技场。
• A New Approach to Enantiopure Inherently Chiral Calix[4]arenes:  Determination of Their Absolute Configurations
  作者：Zhen-Xiang Xu、Chun Zhang、Qi-Yu Zheng、Chuan-Feng Chen、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1021/ol701714q

  日期：2007.10.1

  A new approach to the synthesis of meta-substituted enantiopure inherently chiral calix[4]arenes by introducing L-Boc-proline as dual functions of the chiral auxiliary has been described. Moreover, the absolute configurations of the enantiomers were determined by CD spectra, X-ray crystallographic analysis, and the chemical derivative method.

  描述了一种通过引入L-Boc-脯氨酸作为手性助剂的双重功能来合成间位取代的对映体纯的手性杯[4]芳烃的新方法。此外，对映体的绝对构型通过CD光谱，X射线晶体学分析和化学衍生方法确定。
• Spectrophotometric studies of alkali and alkali earth metal ions complexes of mono amino derivative of calix[4]arene
  作者：Farrokh Gharib、Noushin Osouleddini、Karim Zare、Saeed Taghvaei-Ganjali

  DOI：10.1134/s003602361003023x

  日期：2010.3

  The synthesis and complexive abilities of 5,11,17-tris(tert-butyl)-23 amino-25,26,27,28-tetra-propoxycalix[4]arene towards alkali cations Li(+), Na(+), K(+), Rb(+), Cs(+) and alkali earth cations Mg(2+), Ca(2+), Sr(2+) and Ba(2+) in methanol-chloroform mixture have been evaluated at 25A degrees C, using UV-Vis spectrophotometric techniques. The results showed that the ligand is capable to complex with all the cations by 1: 1 metal to ligand ratios. The selectivity presented considering the calculated formation constants are in the order Li(+) > Na(+) > K(+) > Rb(+) > Cs(+) and Mg(2+) > Ca(2+) > Sr(2+) > Ba(2+) with the ligand.
• An Asymmetric Ortholithiation Approach to Inherently Chiral Calix[4]arenes
  作者：Simon A. Herbert、Gareth E. Arnott

  DOI：10.1021/ol902238p

  日期：2009.11.5

  A general asymmetric synthesis of inherently chiral calix[4]arenes is described: using a chiral oxazoline derived from l-valine, an ortholithiation strategy is employed to give inherently chiral calix[4]arenes with high (93%) enantiomeric excesses. A crystal structure of a phosphine oxide intermediate has been obtained, unambiguously assigning the major diastereomer in the reaction; a mechanism explaining

  描述了固有手性杯[4]芳烃的一般不对称合成：使用衍生自1-缬氨酸的手性恶唑啉，采用邻位锂化策略产生具有高（93％）对映体过量的固有手性杯[4]芳烃。获得了氧化膦中间体的晶体结构，明确地确定了反应中的主要非对映异构体。提出了解释该结果的机制。