(S)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol | 1214260-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1214260-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UYCMSSDDDSMSNG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-ARYL-2-HYDROXY PROPANOIC ACID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ACIDE PROPANOÏQUE 3-ARYL-2-HYDROXY

  摘要：

  本公开提供了一种合成式（S）-1的3-芳基-2-羟基丙酸衍生物的过程。其中R1代表H或（C1-C5）烷基基团，R2代表（C1-C5）烷基基团。

  公开号：

  WO2014181362A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3-(benzyloxy)-2-ethoxypropyl)-4-methoxybenzene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(S)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-ARYL-2-HYDROXY PROPANOIC ACID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ACIDE PROPANOÏQUE 3-ARYL-2-HYDROXY

  摘要：

  本公开提供了一种合成式（S）-1的3-芳基-2-羟基丙酸衍生物的过程。其中R1代表H或（C1-C5）烷基基团，R2代表（C1-C5）烷基基团。

  公开号：

  WO2014181362A1

文献信息

• Stereochemical Analysis of the Enzymic Reduction of the Double Bond of α- and β-Substituted Nitrostyrenes and α-Ethoxycinnamaldehyde through Deuterium Labelling Experiments
  作者：Elisabetta Brenna、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.201000442

  日期：2010.9

  and comparison with authentic labelled reference compounds prepared from the (Z)-acetamido-cinnamic acid 10 and from (Z)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol (14), respectively, by catalytic syn reduction with deuterium gas show that the baker's yeast-mediated saturation in the presence of deuterated water of the double bond of (E)-α-(hydroxymethyl)nitrostyrene (2) and of the (Z)-α-ethoxycinnamaldehyde

  2 H NMR 研究以及与由 (Z)-乙酰氨基-肉桂酸 10 和 (Z)-2-乙氧基-3-(4-甲氧基苯基)prop-2-en-1-ol 制备的可靠标记参考化合物的比较 ( 14) 分别通过用氘气催化合成还原表明面包酵母介导的饱和在 (E)-α-(羟甲基) 硝基苯乙烯 (2) 和 (Z) 的双键的氘水存在下-α-乙氧基肉桂醛 (3) 导致 (2R,3R)-[2,3- 2 H 2 ]-3-(4-甲氧基苯基)-2-硝基丙-1-醇 (5) 和 (1R,2S, 3R)-[1,2,3- 3 H 2 ]-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol (6)，因此支持跨活化双键的反加氢模式, 氢化物从分子的上侧传递到激活基团的 β 位。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-ARYL-2-HYDROXY PROPANOIC ACID COMPOUNDS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160102042A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present disclosure provides a process for synthesis of 3-aryl-2-hydroxy propanoic acid derivatives of formula (S)-1. wherein R 1 represents H or (C 1 -C 5 ) alkyl groups and R 2 represents (C 1 -C 5 ) alkyl groups.

  本公开提供了一种合成3-芳基-2-羟基丙酸衍生物的方法，其化学式为（S）-1，其中R1代表H或（C1-C5）烷基，R2代表（C1-C5）烷基。
• A new enantioselective synthesis of (S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid esters (EEHP and IEHP), useful pharmaceutical intermediates of PPAR agonists
  作者：M. Mujahid、S.S. Kunte、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.021

  日期：2014.5

  A new enantioselective synthetic route to the title compounds has been developed in a simple and practical way with high enantiopurity using commercially available starting material. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New stereospecific synthesis of Tesaglitazar and Navaglitazar precursors
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.027

  日期：2009.12

  A new synthetic route of to pharmaceutical intermediates (S)-1a-b and (S)-14 is reported. The reaction pathway is based on the baker's yeast-mediated reduction of the alpha-alkoxy cinnamaldehydes 9a-c to give the corresponding (S)-alcohols in good yields and excellent ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrahedron. Lett. 2014, 55, 3223-3226
  作者：

  DOI：——

  日期：——