2-phenyl-1H-indol-1-yl 4-nitrobenzoate | 37914-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1H-indol-1-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-Phenyl-indol-1-yl-；1-(4-nitro-benzoyloxy)-2-phenyl-indole；(2-Phenylindol-1-yl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 37914-49-1
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 358.353
• InChiKey: UGWOQLCUWUUDEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1H-indol-1-yl 4-nitrobenzoate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚碳酸酯中的能量转移光催化自由基重排

  摘要：

  通过选择性能量转移催化产生了一种新型的sp 3类N 中心自由基。在光激发下，在 Ir 配合物存在下N-吲哚碳酸酯的均裂 N-O 键断裂产生以 N 和 O 为中心的自由基。吲哚 C3 位的高自旋密度导致自由基与以 O 为中心的自由基复合，从而提供有价值的 3-氧吲哚衍生物而无需脱羧。还证明了所需产物向各种分子的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00085
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(2-硝基苯基)乙炔基)苯 在 乙醇 、 镍 、 一水合肼 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-1H-indol-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚碳酸酯中的能量转移光催化自由基重排

  摘要：

  通过选择性能量转移催化产生了一种新型的sp 3类N 中心自由基。在光激发下，在 Ir 配合物存在下N-吲哚碳酸酯的均裂 N-O 键断裂产生以 N 和 O 为中心的自由基。吲哚 C3 位的高自旋密度导致自由基与以 O 为中心的自由基复合，从而提供有价值的 3-氧吲哚衍生物而无需脱羧。还证明了所需产物向各种分子的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00085

文献信息

• Energy Transfer Photocatalytic Radical Rearrangement in <i>N</i>-Indolyl Carbonates
  作者：Milan Bera、Ho Seong Hwang、Tae-Woong Um、Soo Min Oh、Seunghoon Shin、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00085

  日期：2022.3.11

  A new type of sp3-like N-centered radical has been generated by selective energy transfer catalysis. Upon photoexcitation, homolytic N–O bond cleavage of N-indolyl carbonate in the presence of an Ir complex produced N- and O-centered radicals. The high spin density at the C3 position of indole led to radical recombination with the O-centered radical, affording valuable 3-oxyindole derivatives without

  通过选择性能量转移催化产生了一种新型的sp 3类N 中心自由基。在光激发下，在 Ir 配合物存在下N-吲哚碳酸酯的均裂 N-O 键断裂产生以 N 和 O 为中心的自由基。吲哚 C3 位的高自旋密度导致自由基与以 O 为中心的自由基复合，从而提供有价值的 3-氧吲哚衍生物而无需脱羧。还证明了所需产物向各种分子的转化。