6,8-dibromo-2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazol-4-one | 850656-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6,8-dibromo-2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazol-4-one
• 英文别名: 6,8-Dibromo-2,3-tetramethylen-3,4-dihydroquinazol-4-one；2,4-dibromo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 850656-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 358.032
• InChiKey: HQEAIZPKHJBLCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazol-4-one 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到6,8-dibromo-α-benzylidene-2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2,3-tetramethylen-3,4-dihydroquinazol-4-one and its derivatives with aromatic aldehydes and furfurol

  摘要：

  α-芳基-6H(硝基)-和 6,8-二溴-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮是由 6H(硝基)-和 6,8-二溴-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮与芳香醛、糠醇和α-甲酰基-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮与苯缩合合成的、和 6,8-二溴-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮与芳香醛、糠醇的缩合，以及α-甲酰基-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮与苯甲醛和 4-硝基苯甲醛在冰醋酸中的缩合。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9334-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-5a,6,7,8,9,11-hexahydro-5H-pyrido[2,1-b]quinazoline 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 、 哌啶 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 以50%的产率得到6,8-dibromo-2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  选择性乙酸铜(II)和碘化钾催化缩醛胺氧化为二氢喹唑啉和喹唑啉酮生物碱。

  摘要：

  乙酸铜(II)/乙酸/O2 和碘化钾/叔丁基过氧化氢体系分别影响稠环缩醛胺选择性氧化为二氢喹唑啉和喹唑啉酮。这些方法使得能够容易地制备多种喹唑啉生物碱天然产物及其类似物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.135

文献信息

• Reaction of 2,3-tetramethylen-3,4-dihydroquinazol-4-one and its derivatives with aromatic aldehydes and furfurol
  作者：A. Sh. Abdurazakov、B. Zh. Elmuradov、Zh. E. Turdibaev、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10600-009-9334-x

  日期：2009.5

  α-Aryliden-6H(nitro)- and 6,8-dibromo-2,3-tetramethylen-3,4-dihydroquinazol-4-ones were synthesized by condensation of 6H(nitro)- and 6,8-dibromo-2,3-tetramethylen-3,4-dihydroquinazol-4-ones with aromatic aldehydes, furfurol, and of α-formyl-2,3-tetramethylen-3,4-dihydroquinazol-4-one with benzaldehyde and 4-nitrobenzaldehyde in glacial acetic acid.

  α-芳基-6H(硝基)-和 6,8-二溴-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮是由 6H(硝基)-和 6,8-二溴-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮与芳香醛、糠醇和α-甲酰基-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮与苯缩合合成的、和 6,8-二溴-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮与芳香醛、糠醇的缩合，以及α-甲酰基-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑-4-酮与苯甲醛和 4-硝基苯甲醛在冰醋酸中的缩合。
• Selective copper(II) acetate and potassium iodide catalyzed oxidation of aminals to dihydroquinazoline and quinazolinone alkaloids
  作者：Matthew T Richers、Chenfei Zhao、Daniel Seidel

  DOI：10.3762/bjoc.9.135

  日期：——

  acetate/acetic acid/O2 and potassium iodide/tert-butylhydroperoxide systems are shown to affect the selective oxidation of ring-fused aminals to dihydroquinazolines and quinazolinones, respectively. These methods enable the facile preparation of a number of quinazoline alkaloid natural products and their analogues.

  乙酸铜(II)/乙酸/O2 和碘化钾/叔丁基过氧化氢体系分别影响稠环缩醛胺选择性氧化为二氢喹唑啉和喹唑啉酮。这些方法使得能够容易地制备多种喹唑啉生物碱天然产物及其类似物。