(3S,5S,9R)-3-butyl-5-ethoxycarbonylindolizidine | 159406-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S,9R)-3-butyl-5-ethoxycarbonylindolizidine
• 英文别名: ethyl (3S,5S,8aR)-3-butyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-5-carboxylate
• CAS: 159406-16-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: SONONVIMVBKCHN-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,9R)-3-butyl-5-ethoxycarbonylindolizidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到((3S,5S,8aR)-3-butyl-octahydroindolizin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  从L-谷氨酸酯对映体合成（-）-单morine

  摘要：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐（3）转化为其N-吡咯衍生物5。提交5在沸腾的甲苯丁酰氯，得到2-丁酰基衍生物，和通过用NaBH治疗3 CN和ZnI 2，将2-丁基类似物9。用BBr 3环化9，得到（5S）-3-丁基-5-乙氧基羰基-5,6-二氢-8（7H）-吲哚嗪酮（10）。加氢10在酸化的EtOH中，于Pd / C上洗脱，得到（3S，5S，9R）-3-丁基-5-乙氧基羰基吲哚唑烷。通过将后者连续还原为伯醇，形成氯化物，并用氢化三丁基锡，（3S，5R，9R）-3-丁基-5-甲基吲哚并咪唑或（-）-单mor胺进行还原脱氯。从3中提取，收率为25％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76960-7
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成 (3S,5S,9R)-3-butyl-5-ethoxycarbonylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  从L-谷氨酸酯对映体合成（-）-单morine

  摘要：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐（3）转化为其N-吡咯衍生物5。提交5在沸腾的甲苯丁酰氯，得到2-丁酰基衍生物，和通过用NaBH治疗3 CN和ZnI 2，将2-丁基类似物9。用BBr 3环化9，得到（5S）-3-丁基-5-乙氧基羰基-5,6-二氢-8（7H）-吲哚嗪酮（10）。加氢10在酸化的EtOH中，于Pd / C上洗脱，得到（3S，5S，9R）-3-丁基-5-乙氧基羰基吲哚唑烷。通过将后者连续还原为伯醇，形成氯化物，并用氢化三丁基锡，（3S，5R，9R）-3-丁基-5-甲基吲哚并咪唑或（-）-单mor胺进行还原脱氯。从3中提取，收率为25％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76960-7

文献信息

• The enantiospecific synthesis of (-)-monomorine from L-glutamic ester
  作者：Charles W. Jefford、Krzysztof Sienkiewicz、Steven R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76960-7

  日期：1994.7

  Diethyl L-glutamate hydrochloride (3) was converted to its N-pyrrole derivative 5. Submission of 5 to butyryl chloride in boiling toluene gave the 2-butyryl derivative, and by treatment with NaBH3CN and ZnI2, the 2-butyl analogue 9. Cyclization of 9 with BBr3 afforded (5S)-3-butyl-5-ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-8(7H)-indolizinone (10). Hydrogenation of 10 over Pd/C in acidified EtOH gave (3S,5S,9R)-

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐（3）转化为其N-吡咯衍生物5。提交5在沸腾的甲苯丁酰氯，得到2-丁酰基衍生物，和通过用NaBH治疗3 CN和ZnI 2，将2-丁基类似物9。用BBr 3环化9，得到（5S）-3-丁基-5-乙氧基羰基-5,6-二氢-8（7H）-吲哚嗪酮（10）。加氢10在酸化的EtOH中，于Pd / C上洗脱，得到（3S，5S，9R）-3-丁基-5-乙氧基羰基吲哚唑烷。通过将后者连续还原为伯醇，形成氯化物，并用氢化三丁基锡，（3S，5R，9R）-3-丁基-5-甲基吲哚并咪唑或（-）-单mor胺进行还原脱氯。从3中提取，收率为25％。