ethyl (S)-5,6-dihydroindolizine-5-carboxylate | 573984-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-5,6-dihydroindolizine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-carboxyethyl-5,6-dihydroindolizine；ethyl (5S)-5,6-dihydroindolizine-5-carboxylate
• CAS: 573984-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KTDGKHYPLAHXOD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-5,6-dihydroindolizine-5-carboxylate 在 Rh on carbon lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 (+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydroindolizines as Convenient Precursors of Indolizidine 167B and Analogues

  摘要：

  从 5-羧乙基-5,6-二氢吲嗪开始，通过不同的 C5 取代的 5,6-二氢吲嗪和最终的穷举氢化，得到了标题生物碱，总收率为 25%。本文给出了一种仍以 5,6-二氢吲嗪中间体为基础合成具有光学活性的吲哚利嗪 167B 及其类似物的替代策略。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918407
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 在 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 ethyl (S)-5,6-dihydroindolizine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclodehydration of (4S)-(+)-4-carboxyethyl-4-(pyrrol-1-yl)butanal as the key step in the formal synthesis of (S)-(−)-Myrmicarin 217

  摘要：

  (S)-(-)-Myrmicarin 217, a tricyclic alkaloid recently discovered in the poison glands of Myrmicaria ants, has been formally synthesized. The intramolecular cyclodehydration of 4-carboxyethyl-4-(pyrrol-1-yl)butanal is the key step in the construction of the required six-membered ring. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00201-5

文献信息

• Intramolecular cyclodehydration of (4S)-(+)-4-carboxyethyl-4-(pyrrol-1-yl)butanal as the key step in the formal synthesis of (S)-(−)-Myrmicarin 217
  作者：Roberta Settambolo、Giuditta Guazzelli、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00201-5

  日期：2003.6

  (S)-(-)-Myrmicarin 217, a tricyclic alkaloid recently discovered in the poison glands of Myrmicaria ants, has been formally synthesized. The intramolecular cyclodehydration of 4-carboxyethyl-4-(pyrrol-1-yl)butanal is the key step in the construction of the required six-membered ring. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 5,6-Dihydroindolizines as Convenient Precursors of Indolizidine 167B and Analogues
  作者：Roberta Settambolo、Giuditta Guazzelli、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1055/s-2005-918407

  日期：——

  Starting from 5-carboxyethyl-5,6-dihydroindolizine, the title alkaloid was obtained in 25% overall yield via differently C5-substituted 5,6-dihydroindolizines and final exhaustive hydrogenation. An alternative strategy for the synthesis of optically active indolizidine 167B and analogues still based on 5,6-dihydroindolizine intermediates is given.

  从 5-羧乙基-5,6-二氢吲嗪开始，通过不同的 C5 取代的 5,6-二氢吲嗪和最终的穷举氢化，得到了标题生物碱，总收率为 25%。本文给出了一种仍以 5,6-二氢吲嗪中间体为基础合成具有光学活性的吲哚利嗪 167B 及其类似物的替代策略。