(5R)-5-丙基-5,6-二氢吲嗪 | 731854-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (5R)-5-丙基-5,6-二氢吲嗪
• 英文名称: (R)-5-propyl-5,6-dihydroindolizine
• 英文别名: 5-n-propyl-5,6-dihydroindolizine；(5R)-5-propyl-5,6-dihydroindolizine
• CAS: 731854-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: USSKJWJFZQNXGO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-丙基-5,6-二氢吲嗪 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydroindolizines as Convenient Precursors of Indolizidine 167B and Analogues

  摘要：

  从 5-羧乙基-5,6-二氢吲嗪开始，通过不同的 C5 取代的 5,6-二氢吲嗪和最终的穷举氢化，得到了标题生物碱，总收率为 25%。本文给出了一种仍以 5,6-二氢吲嗪中间体为基础合成具有光学活性的吲哚利嗪 167B 及其类似物的替代策略。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918407
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,6-dihydroindolizine-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 (5R)-5-丙基-5,6-二氢吲嗪
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydroindolizines as Convenient Precursors of Indolizidine 167B and Analogues

  摘要：

  从 5-羧乙基-5,6-二氢吲嗪开始，通过不同的 C5 取代的 5,6-二氢吲嗪和最终的穷举氢化，得到了标题生物碱，总收率为 25%。本文给出了一种仍以 5,6-二氢吲嗪中间体为基础合成具有光学活性的吲哚利嗪 167B 及其类似物的替代策略。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918407

文献信息

• (5R)-5-Alkyl-5,6-dihydroindolizines via stereospecific domino hydroformylation/cyclodehydration of (3R)-3-(pyrrol-1-yl)alk-1-enes
  作者：Roberta Settambolo、Giuditta Guazzelli、Alessandro Mandoli、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.045

  日期：2004.6

  olefins (3R)-3-(pyrrol-1-yl)alk-1-enes 1a–c were obtained via a highly regioselective and stereospecific domino hydroformylation/cyclodehydration reaction sequence. The reasons for this configurational stability were also analyzed in the light of the general accepted rhodium catalyzed hydroformylation mechanism.

  （5 R）-5-烷基-5,6-二氢吲哚并嗪3a – c具有与相应的起始烯烃（3 R）-3-（吡咯-1-基）alk-1相同的高对映体过量（> 92％）-烯1a – c通过高度区域选择性和立体定向的多米诺加氢甲酰化/环脱水反应序列获得。还根据公认的铑催化的加氢甲酰化机理分析了这种构型稳定性的原因。