6-溴-2-吡啶甲胺 | 188637-63-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-吡啶甲胺
• 中文别名: 2-溴吡啶-6-甲胺；6-溴-2-氨甲基吡啶
• 英文名称: (6-bromopyridin-2-yl)methanamine
• 英文别名: (6-bromopyridin-2-yl)methylamine
• CAS: 188637-63-0
• 化学式: C₆H₇BrN₂
• 分子量: 187.039
• InChiKey: WNUXZPQIGBMHSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

简介

6-溴-2-吡啶甲胺是一种含有高化学反应活性溴原子和活性氨基单元的吡啶类化合物。常被用作有机合成原料及医药化学中间体。相关文献报道显示，该物质可用于制备磷酸二酯酶抑制剂。

应用

6-溴-2-吡啶甲胺分子结构中包含一个位于6号位的溴原子和一个位于2号位的甲胺官能团，这两个位置都是相对容易进行官能团转化的理想反应点。其结构中的溴原子可以参与多种偶联反应，使其在有机合成领域的应用非常广泛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶甲胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-1-[[6-[3-methyl-7-(methylamino)-3,5,8,10-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,4,6,8,11-pentaen-11-yl]pyridin-2-yl]methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Novel tricyclic inhibitors of IKK2: Discovery and SAR leading to the identification of 2-methoxy-N-((6-(1-methyl-4-(methylamino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-7-yl)pyridin-2-yl)methyl)acetamide (BMS-066)

  摘要：

  The synthesis, structure-activity relationships (SAR), and biological results of pyridyl-substituted azaindole based tricyclic inhibitors of IKK2 are described. Compound 4m demonstrated potent in vitro potency, acceptable pharmacokinetic and physicochemical properties, and efficacy when dosed orally in a mouse model of inflammatory bowel disease. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.111
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-溴-2-吡啶甲胺
  参考文献：
  名称：

  ARYL FLUOROETHYL UREAS ACTING AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS

  摘要：

  本发明提供明确定义的芳基氟代乙基脲，用作选择性的α2肾上腺素能激动剂。因此，所述化合物可用于治疗与α2肾上腺素能受体调节相关的一系列疾病。

  公开号：

  US20080194650A1

文献信息

• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANE UTILISES POUR TRAITER DES TROUBLES HYPERPROLIFERANTS
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005014566A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to novel heterocycles of formula (I), processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment or prophylaxis of disorders, especially of hyperproliferative disorders.

  这项发明涉及到式(I)的新异环化合物，以及用于制备这些化合物的方法，以及它们用于制备治疗或预防疾病的药物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物。
• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHODS THEREOF AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Beijing Innocare Pharma Tech Co., Ltd.

  公开号：US20190185472A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to fused heterocyclic derivatives, processes for their preparation and their use in medicine. Specifically, the present invention relates to a novel derivative represented by the formula (I′), or its pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing the derivative or its pharmaceutically acceptable salt thereof, and the method for preparing the derivative and its pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also relates to the use of the derivative and its pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutical composition containing the derivative and its pharmaceutically acceptable salt thereof in the preparation of medicines, in particularly as IDO inhibitor medicines, for treating and/or preventing cancers. Wherein each substituent of the formula (I′) is the same as defined in the specification.

  本发明涉及融合的杂环衍生物，其制备方法以及在医学上的应用。具体而言，本发明涉及一种由式(I′)表示的新型衍生物，或其药学上可接受的盐，含有该衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及制备该衍生物及其药学上可接受的盐的方法。本发明还涉及利用该衍生物及其药学上可接受的盐，或含有该衍生物及其药学上可接受的盐的药物组合物，在制备药物中的应用，特别是作为IDO抑制剂药物，用于治疗和/或预防癌症。其中，式(I′)的每个取代基与规范中定义的相同。
• [EN] INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLYL-PIPÉRIDINYL BENZYLAMINES INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011079102A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines. In one of the embodiments, there is provided the compounds of formula (I) wherein R3 is (II).

  本发明公开并要求一系列取代的吲哚基-哌啶基苄胺化合物，其公式为（I），其中R1、R2和R3如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作药物制剂。此外，本发明还公开了取代的吲哚基-哌啶基苄胺的制备方法。在其中一个实施例中，提供了公式（I）的化合物，其中R3是（II）。
• General C–H Arylation Strategy for the Synthesis of Tunable Visible Light-Emitting Benzo[<i>a</i>]imidazo[2,1,5-<i>c</i>,<i>d</i>]indolizine Fluorophores
  作者：Éric Lévesque、William S. Bechara、Léa Constantineau-Forget、Guillaume Pelletier、Natalie M. Rachel、Joelle N. Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02928

  日期：2017.5.19

  spectrum. The polycyclic core is obtained from readily available amides via a chemoselective process involving Tf2O-mediated amide cyclodehydration, followed by intramolecular C–H arylation. Additionally, these fluorescent heterocycles are easily functionalized using electrophilic reagents, enabling divergent access to varied substitution. The effects of said substitution on the compounds’ photophysical

  在这里，我们报告发现苯并[ a ]咪唑并[2,1,5- c，d ]吲哚嗪基序的发现，其可调谐发射涵盖了大部分可见光谱。多环核心是通过涉及Tf 2的化学选择过程从容易获得的酰胺中获得的O介导的酰胺环脱水，然后进行分子内C–H芳基化。此外，使用亲电子试剂可以轻松地将这些荧光杂环官能化，从而实现不同取代的多样化途径。通过密度泛函理论计算合理化了所述取代对化合物光物理性质的影响。对于某些化合物，发射波长与取代基的哈米特常数直接相关。易于引入的非共轭反应性官能团可在不修饰发射特性的情况下标记生物分子。这项工作为合成新的中等亮度的荧光染料提供了一个简单的平台，这些染料以其化学稳定性，可预测性和异常高的激发-发射差异而著称。