2-溴-6-溴甲基吡啶 | 83004-10-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-溴甲基吡啶
• 英文名称: 2-bromo-6-bromomethylpyridine
• 英文别名: 2-Bromo-6-(bromomethyl)pyridine
• CAS: 83004-10-8
• 化学式: C₆H₅Br₂N
• 分子量: 250.92
• InChiKey: LSRDTCMNGSMEEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275℃
• 密度：
  1.955
• 闪点：
  120℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  室温、密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-溴甲基吡啶 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 21.0h， 生成 1-(2,2'-bipyridyl-6-yl)-2-(6-cyano-2-pyridyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Tetradentate Ligands Containing Both 2,2′-Bipyridine and 3-Pyridyl-1,2,4-triazine Moieties

  摘要：

  报道了三种新型四齿配体的合成，该配体包含2,2′-联吡啶和1,2,4-三嗪亚单位，并通过乙基链相连。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26149
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-溴-6-溴甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  带有基于 N-杂环卡宾的 CNC 和 CN^CH2C' 钳形配体的钌配合物：光物理学、电化学和太阳能转换

  摘要：

  基于N-杂环卡宾(NHC)的CNC或CN 2 CH 2 C'钳形配体和羧基苯基三联吡啶供体的组合用于制备钌配合物。CN^ CH 2 C'钳形配体通过CN供体原子的不对称配位得到刚性五元环，通过N^ CH 2 C供体侧结合形成[Ru(CN^ CH 2 C')(tpy 4'-Ph-COOH )](PF 6 ) 2。后一种结合使钌中心具有近乎理想的八面体构型，并具有更有效的配体场，可能会破坏热可及的-d - d状态。环境条件激发态寿命因此变得比小咬角[Ru(CNC)(tpy 4'-Ph-COOH )](PF 6 ) 2同系物更长。提高寿命对于更好地将电子注入到 TiO 2导带中可能是必不可少的。研究了这些复合物的光物理特性，以评估它们在染料敏化太阳能电池 (DSSC) 中的潜在用途。电化学和计算研究还表明 [Ru(CN^ CH 2 C')(tpy 4'-Ph-COOH )](PF 6 ) 2具有

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122203
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 在 丁二酰亚胺 、 2-溴-6-溴甲基吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴-6-溴甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pyridinyl acetonitriles

  摘要：

  本发明涉及吡啶基乙腈及含有该类吡啶基乙腈的制药配方。所述吡啶基乙腈是蛋白激酶信号通路的调节剂，尤其是涉及糖原合酶合成酶3或JNK的通路。本发明还涉及制备吡啶基乙腈的方法。其中，X是取代或未取代的吡啶基，G是未取代或取代的嘧啶基或三嗪基。

  公开号：

  US07855212B2

文献信息

• Selective Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes, Carboxylic Acids, and Imines Catalyzed by a Ag-NHC Complex
  作者：Lei Han、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/ol501353q

  日期：2014.7.3

  Silver NHC catalysts have been developed for the selective oxidation of alcohols to aldehydes or carboxylic acids in the presence of BnMe3NOH or KOH under dry air. The aerobic oxidation conditions are mild, and the yield is excellent. Further tandem catalysis enables the one-pot synthesis of imines in excellent yield. Only 0.1 mol % of the catalyst is required.

  已经开发了用于在BnMe 3 NOH或KOH存在下，干燥空气中将醇选择性氧化为醛或羧酸的NHC银催化剂。好氧氧化条件温和，收率优异。进一步的串联催化能够以优异的产率一锅合成亚胺。仅需要催化剂的0.1mol％。
• Pd-Catalyzed Amination in the Synthesis of a New Family of Macropolycyclic Compounds Comprising Diazacrown Ether Moieties
  作者：Alexei Yakushev、Nataliya Chernichenko、Maxim Anokhin、Alexei Averin、Alexei Buryak、Franck Denat、Irina Beletskaya

  DOI：10.3390/molecules19010940

  日期：——

  N,N'-bis(bromobenzyl) and N,N'-bis(halopyridinyl) derivatives of diaza-12-crown-4, diaza-15-crown-5 and diaza-18-crown-6 ethers were synthesized in high yields. The Pd-catalyzed macrocyclization reactions of these compounds were carried out using a variety of polyamines and oxadiamines were carried out to give novel macrobicyclic and macrotricyclic compounds of the cryptand type. The dependence of the yields of macropolycycles on the nature of the starting diazacrown derivatives and polyamines was established. Generally N,N'-bis(3-bromobenzyl)-substituted diazacrown ethers and oxadiamines provided better yields of the target products. The highest yield of the macrobicyclic products reached 57%.

  N,N'-双(溴苄基)和N,N'-双(卤吡啶基)的二氮-12-冠-4、二氮-15-冠-5和二氮-18-冠-6醚衍生物以高产率合成。这些化合物的Pd催化的宏环化反应采用多种多胺和氧二胺进行，得到了新型隐穴型大二环和大三环化合物。确定了目标产率与起始二氮冠醚衍生物和多胺性质的依赖关系。通常，N,N'-双(3-溴苄基)取代的二氮冠醚和氧二胺提供了更好的目标产物产率。大二环产品的最高产率达到57%。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015028989A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the Formula I. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the Formula I and especially their use as medicaments to treat or prevent malaria infections or to treat or prevent other protozoal diseases like sleeping sickness, Chagas disease, amebiasis, giardiasis, trichomoniasis, toxoplasmosis, and leishmaniasis.

  本发明涉及式I的新颖杂环化合物。本发明还涉及包括制备化合物的方法、包含式I的一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为药物用于治疗或预防疟疾感染或治疗或预防其他原虫疾病，如昏睡病、查加斯病、阿米巴病、贾第虫病、滴虫病、弓形虫病和利什曼病。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• [EN] 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE AND 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS C-MYC AND P300/CBP HISTONE ACETYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE ET DE 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE ACÉTYLTRANSFÉRASE DE C-MYC ET P300/CBP POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019049061A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention is directed to substituted 5-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)- pyridin-2-amine and 5-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-pyridin-2-amine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (lb) wherein R', R2', R3', R4', Rs', R6', R7', and X1' are as defined herein; or a salt thereof including a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention decrease MYC protein (c-MYC) in cells and/or inhibit p300/CBP histone acetyltransferase and can be useful in the treatment of cardiac hypertrophy, diabetes, obesity & nonalcoholic fatty liver disease, HIV, polycystic kidney disease, inflammatory diseases, ankylosing spondylitis, psoriasis, psoriatic arthritis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, multiple sclerosis, cancer and pre-cancerous syndromes, and diseases associated with dysregulation of Myc or inhibition of p300/CBP histone acetyltransferase. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention still further discloses methods of reducing MYC protein (c-MYC) in cells and inhibiting p300/CBP histone acetyltransferase activity, and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-吡啶-2-胺和5-(3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-基)-吡啶-2-胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(lb)的化合物，其中R'、R2'、R3'、R4'、Rs'、R6'、R7'和X1'按本说明书中定义；或其盐，包括药用可接受的盐。本发明的化合物能够降低细胞中的MYC蛋白（c-MYC）和/或抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶，可用于治疗心肌肥大、糖尿病、肥胖和非酒精性脂肪肝疾病、HIV、多囊肾疾病、炎症性疾病、强直性脊柱炎、银屑病、银屑病关节炎、类风湿性关节炎、克罗恩病、多发性硬化症、癌症和前癌症综合症，以及与Myc失调或p300/CBP组蛋白乙酰转移酶抑制相关的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步公开了使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物，降低细胞中MYC蛋白（c-MYC）和抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶活性的方法，以及治疗与之相关的疾病的方法。