6-溴-2-甲基喹啉-4-羧酸乙酯 | 62482-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-甲基喹啉-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-bromo-2-methylquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6‐bromo‐2‐methylcinchoninate；6-bromo-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester；6-Brom-2-methyl-chinolin-4-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 62482-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: KOVIYCANWGLBHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  378.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-N'-[4-(4-bromophenyl)-3-phenylthiazol-2(3H)-ylidene]-2-methylquinoline-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉杂种的合成、抗菌评价和 DNA 促旋酶抑制谱

  摘要：

  抗生素抗性细菌继续在人类健康和疾病中发挥重要作用。创造性的策略对于开发新的治疗方法来挑战耐药性问题是必要的。根据这种看法，合成了带有生物活性药效团的新型喹啉杂化物。评估了新合成的化合物对九种细菌致病菌株的体外抗菌活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的抗菌活性。与氨苄青霉素相比，七种化合物（2b、3b、4、6、8b 和 9c、d）对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性增强。对这些化合物进行体外金黄色葡萄球菌 DNA 促旋酶 ATPase 抑制研究，结果表明化合物 8b、9c 和 9d 显示出最高的抑制活性，IC50 值为 1.89，分别为 2.73 和 2.14 μM，与新生霉素相当（IC50，1.636 μM）。化合物 2a–c、3a、7c、9c、d 和 10a、b 显示左氧氟沙星抑制铜绿假单胞菌生长的效力只有一半。为了使观察到的最活性化合物 8b、9c 和 9d 的抗菌活性合理化，使用 Glide

  DOI：

  10.1002/ardp.201900086
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-溴-2-甲基喹啉-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉杂种的合成、抗菌评价和 DNA 促旋酶抑制谱

  摘要：

  抗生素抗性细菌继续在人类健康和疾病中发挥重要作用。创造性的策略对于开发新的治疗方法来挑战耐药性问题是必要的。根据这种看法，合成了带有生物活性药效团的新型喹啉杂化物。评估了新合成的化合物对九种细菌致病菌株的体外抗菌活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的抗菌活性。与氨苄青霉素相比，七种化合物（2b、3b、4、6、8b 和 9c、d）对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性增强。对这些化合物进行体外金黄色葡萄球菌 DNA 促旋酶 ATPase 抑制研究，结果表明化合物 8b、9c 和 9d 显示出最高的抑制活性，IC50 值为 1.89，分别为 2.73 和 2.14 μM，与新生霉素相当（IC50，1.636 μM）。化合物 2a–c、3a、7c、9c、d 和 10a、b 显示左氧氟沙星抑制铜绿假单胞菌生长的效力只有一半。为了使观察到的最活性化合物 8b、9c 和 9d 的抗菌活性合理化，使用 Glide

  DOI：

  10.1002/ardp.201900086

文献信息

• A dual removable activating group enabled the Povarov reaction of N-arylalanine esters: synthesis of quinoline-4-carboxylate esters
  作者：Xiaodong Jia、Shiwei Lü、Yu Yuan、Xuewen Zhang、Liang Zhang、Liangliang Luo

  DOI：10.1039/c7ob00446j

  日期：——

  A dual removable activating group enabled Povarov reaction of N-arylalanine esters was reported. N-Arylalanine ester was utilized as the sole carbon source to generate N-arylimine and its tautomer, enamine, in situ by aerobic oxidation of sp3 C–H bonds, and then the consecutive reaction delivered the desired quinoline-4-carboxylate esters in high yields.

  报道了使N-芳基丙氨酸酯具有双重可移动活化基团的Povarov反应。N-芳基丙氨酸酯是唯一的碳源，可通过sp 3 C–H键的需氧氧化原位生成N-芳基丙氨酸及其互变异构体烯胺，然后连续反应将所需的喹啉-4-羧酸酯高产。
• [EN] N-(2-(4-CYANOTHIAZOLIDIN-3-YL)-2-OXOETHYL)- QUINOLINE-4-CARBOXAMIDES<br/>[FR] N-(2-(4-CYANOTHIAZOLIDIN-3-YL)-2-OXOÉTHYL)-QUINOLÉINE-4-CARBOXAMIDES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2022130270A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Compounds having the structure of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, R1, R2, R3, R4, R5and R6are as defined in the specification; pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; use of such compounds and salts to treat or prevent Prolyl endopeptidase fibroblast activation protein (FAP)-mediated conditions; kits comprising such compounds and salts; and methods for manufacturing such compounds and salts.

  具有公式（I）结构及其药学上可接受的盐的化合物，其中X1，R1，R2，R3，R4，R5和R6如规范中所定义; 包括此类化合物和盐的制药组合物; 使用此类化合物和盐来治疗或预防脯氨酰内切酶成纤维细胞激活蛋白（FAP）介导的疾病; 包含此类化合物和盐的试剂盒; 以及制造此类化合物和盐的方法。
• Potential Antimalarials. (Chloroquinolyl-4)-α-piperidylcarbinols¹
  作者：E. R. Buchman、H. Sargent、T. C. Myers、J. A. Seneker

  DOI：10.1021/ja01216a083

  日期：1946.12
• [EN] SALICYLIC ACID HYDRAZONES AS INHIBITORS OF THE ERK MAPKINASE PATHWAY AND FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] HYDRAZONES D'ACIDE SALICYLIQUE COMME INHIBITEURS DE VOIE D'ERK/ MAP KINASE ET POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2006136008A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] The present invention includes methods of using certain salicylic acid hydrazones as inhibitors of cancer cell proliferation and/or survival and/or clonogenic cancer cell proliferation and/or survival. In particular, the compounds of the invention are useful for treating ERK MAPkinase pathway-positive cell-proliferative disorders, such as cancer.
  [FR] Procédés d'utilisation d'hydrazones d'acide salicylique comme inhibiteurs de la prolifération et/ou de la survie des cellules cancéreuses et/ou de la prolifération et/ou de la survie des cellules cancéreuses clonogéniques. En particulier, les composés décrits sont utiles pour le traitement des troubles de prolifération cellulaire de type voie d'ERK/MAP kinase-positive, comme le cancer.
• Synthesis, antibacterial evaluation, and DNA gyrase inhibition profile of some new quinoline hybrids
  作者：Ola H. Rizk、Mohamed G. Bekhit、Aly A. B. Hazzaa、El‐Sayeda M. El‐Khawass、Ibrahim A. Abdelwahab

  DOI：10.1002/ardp.201900086

  日期：2019.10

  compounds were subjected to an in vitro S. aureus DNA gyrase ATPase inhibition study, which revealed that compounds 8b, 9c, and 9d showed the highest inhibitory activity with IC50 values of 1.89, 2.73, and 2.14 μM, respectively, comparable to novobiocin (IC50, 1.636 μM). Compounds 2a–c, 3a, 7c, 9c,d, and 10a,b revealed half the potency of levofloxacin in inhibiting the growth of Pseudomonas aeruginosa. As an

  抗生素抗性细菌继续在人类健康和疾病中发挥重要作用。创造性的策略对于开发新的治疗方法来挑战耐药性问题是必要的。根据这种看法，合成了带有生物活性药效团的新型喹啉杂化物。评估了新合成的化合物对九种细菌致病菌株的体外抗菌活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的抗菌活性。与氨苄青霉素相比，七种化合物（2b、3b、4、6、8b 和 9c、d）对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性增强。对这些化合物进行体外金黄色葡萄球菌 DNA 促旋酶 ATPase 抑制研究，结果表明化合物 8b、9c 和 9d 显示出最高的抑制活性，IC50 值为 1.89，分别为 2.73 和 2.14 μM，与新生霉素相当（IC50，1.636 μM）。化合物 2a–c、3a、7c、9c、d 和 10a、b 显示左氧氟沙星抑制铜绿假单胞菌生长的效力只有一半。为了使观察到的最活性化合物 8b、9c 和 9d 的抗菌活性合理化，使用 Glide