1-tert-butyloxycarbonylquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyloxycarbonylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: Tert-butyl 2-oxoquinoline-1-carboxylate；tert-butyl 2-oxoquinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: GHLNRRAGASJQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 1-tert-butyloxycarbonylquinolin-2(1H)-one 在 9-噻吨酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[2+2]-光环加成和水辅助加氢脱溴，可见光诱导非对映选择性构建三氟甲基化环丁烷支架

  摘要：

  描述了可见光诱导的三氟甲基化环丁烷衍生物的非对映选择性合成，包括 [2+2]-光环加成和一锅水辅助加氢脱溴。喹啉酮、异喹啉酮和香豆素能够与 1-溴-1-三氟甲基乙烯一起参与这一一锅过程。此外，立体定义的三取代三氟甲基化环丁烷醇、羧酸和胺可以通过内酯或内酰胺的开环以直接的方式获得，而不会失去水-三甲基甲硅烷基硅烷配位赋予的原始高非对映选择性。这些化合物的抗肿瘤生物活性也得到了很好的研究，它们表现出与顺铂相当的巨大抗肿瘤潜力。在提议的机制中，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02976
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-喹啉醇 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68 %的产率得到1-tert-butyloxycarbonylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2+2]-光环加成和水辅助加氢脱溴，可见光诱导非对映选择性构建三氟甲基化环丁烷支架

  摘要：

  描述了可见光诱导的三氟甲基化环丁烷衍生物的非对映选择性合成，包括 [2+2]-光环加成和一锅水辅助加氢脱溴。喹啉酮、异喹啉酮和香豆素能够与 1-溴-1-三氟甲基乙烯一起参与这一一锅过程。此外，立体定义的三取代三氟甲基化环丁烷醇、羧酸和胺可以通过内酯或内酰胺的开环以直接的方式获得，而不会失去水-三甲基甲硅烷基硅烷配位赋予的原始高非对映选择性。这些化合物的抗肿瘤生物活性也得到了很好的研究，它们表现出与顺铂相当的巨大抗肿瘤潜力。在提议的机制中，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02976