methyl (3'aS,6'aR)-2'-hydroxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-pentalene]-1'-carboxylate | 793685-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3'aS,6'aR)-2'-hydroxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-pentalene]-1'-carboxylate
• CAS: 793685-11-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: XAPFNYSQNGFUNS-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3'aS,6'aR)-2'-hydroxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-pentalene]-1'-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3aR,4S,5S,6aS)-4-((S)-5-methoxyheptyl)-5',5'-dimethylhexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxan]-5-ol
  参考文献：
  名称：

  推定的抗雄激素环辛醇的所有八个立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  所有八个立体异构体（1 - 4和对映体）的推定的抗雄激素cyoctol已立体化学合成沿明确的路由。与该专利文献相反，所有异构体的生物学测试表明环辛醇不是抗雄激素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.143
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1'S,2'S,3'aS,6'aR)-2'-hydroxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到methyl (3'aS,6'aR)-2'-hydroxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-pentalene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  推定的抗雄激素环辛醇的所有八个立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  所有八个立体异构体（1 - 4和对映体）的推定的抗雄激素cyoctol已立体化学合成沿明确的路由。与该专利文献相反，所有异构体的生物学测试表明环辛醇不是抗雄激素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.143

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all eight stereoisomers of the putative anti-androgen cyoctol
  作者：Johann Mulzer、Ulrich Kaselow、Klaus-Dieter Graske、Holger Kühne、Andreas Sieg、Harry J. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.143

  日期：2004.10

  All eight stereoisomers (1-4 and enantiomers) of the putative anti-androgen cyoctol have been synthesized along stereochemically unambiguous routes. The biological tests of all isomers indicated that cyoctol is not an anti-androgen, contrary to the patent literature.

  所有八个立体异构体（1 - 4和对映体）的推定的抗雄激素cyoctol已立体化学合成沿明确的路由。与该专利文献相反，所有异构体的生物学测试表明环辛醇不是抗雄激素。