(3-methylquinoxalin-2-yl)(phenyl)methanone | 22239-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-methylquinoxalin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-benzoyl-3-methylquinoxaline；(3-methylquinoxalin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 22239-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: HZWMDWFWRZULNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylquinoxalin-2-yl)(phenyl)methanone 在 甲醇 、 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-carboxyphenyl)-3-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclisation of 2-aroylquinoxalines; formation of coloured indolo[l,2-a]quinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96016-8
• 作为产物：
  描述：

  甲酮,(3-甲基-1,4-二羟基-2-喹[口噁]啉基)苯基- 在 sodium dithionite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以47%的产率得到(3-methylquinoxalin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃山酯1-氧化物与1-（2-萘基）-和1-杂芳基-丁烷-1,3-二酮的反应; 芳基和杂芳基2-喹喔啉基酮的制备

  摘要：

  芳基（4-甲氧基苯基和2-萘基）和杂芳基（2-呋喃基，3-吡啶基和2-噻吩基）3-甲基-2-喹喔啉基酮是通过苯并呋喃1氧化物（BFO）与1-苯并呋喃反应制得的。芳基-和1-杂芳基-丁烷-1,3-二酮，然后用连二亚硫酸钠还原所得的芳基或杂芳基3-甲基-2-喹喔啉基酮1,4-二氧化物。1-（2-呋喃基）丁烷-1,3-二酮和1-（2-吡啶基）丁烷-1,3-二酮产生2-乙酰基-3-（2-呋喃基）喹喔啉1,4-二氧化物和2-乙酰-3-（2-吡啶基）喹喔啉1,4-二氧化物分别作为次要产物与BFO反应。报道了1，3-二酮中的杂芳基（或芳基）基团的结构对与BFO反应的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89090-6

文献信息

• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。
• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• Acyl Radicals from Terminal Alkynes: Photoredox-Catalyzed Acylation of Heteroarenes
  作者：Shaista Sultan、Masood Ahmad Rizvi、Jaswant Kumar、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/chem.201801628

  日期：2018.7.25

  A photoredox‐mediated acylation reaction of electron deficient heteroarenes with terminal alkynes is reported. The method relies on oxidative cleavage of phenylacetylenes for generation of acyl radicals as a key enabling feature. The reaction is regioselective with broad substrate scope. Quantum yield investigations support a radical chain mechanism.

  报道了电子不足的杂芳烃与末端炔烃的光氧化还原介导的酰化反应。该方法依赖于苯乙炔的氧化裂解来产生酰基，这是关键的使能特征。该反应是区域选择性的，具有广泛的底物范围。量子产率研究支持自由基链机制。
• The fluoride ion effect in the reactions of singlet oxygen with enols
  作者：Harry H. Wasserman、James E. Pickett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96587-1

  日期：——

  The fluoride ion effect in the reactions of enolic systems with singlet oxygen has been investigated. β-Dicarbonyl compounds yielded 1,2,3-tricarbonyl derivatives, some of which underwent further hydration, whereas α-diketones suffered oxidative decarboxylation to give open-chain aldehydo-acids or keto-acids.

  已经研究了烯醇体系与单线态氧反应中的氟离子效应。β-二羰基化合物可生成1,2,3-三羰基衍生物，其中一些经过进一步水合，而α-二酮发生氧化脱羧，生成开链醛酸或酮酸。
• Isobutyl Nitrite-Mediated Synthesis of Quinoxalines through Double C−H Bond Amination of <i>N</i> -Aryl Enamines
  作者：Yan-Xiao Jiao、Lin-Su Wei、Chun-Yang Zhao、Kai Wei、Dong-Liang Mo、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.201800928

  日期：2018.11.16

  An efficient and metal‐free double C−H bond amination of N‐aryl enamines using isobutyl nitrite (IBN) has been developed. This method enables the preparation of functionalized quinoxalines in good to excellent yields and tolerates a variety of N‐aryl enamines with diverse functional substituents. Mechanistic studies revealed the presence of a key β‐imino oxime ester intermediate. A quinoxaline derivative

  已经开发了使用亚硝酸异丁酯（IBN）的N-芳基烯胺的高效无金属双CH键胺化反应。该方法能够以良好的优良产率制备功能化的喹喔啉，并能耐受具有各种功能取代基的各种N-芳基烯胺。机理研究表明存在关键的β-亚氨基肟酯中间体。可以从β-羰基酯按克顺序按一锅顺序制备喹喔啉衍生物。最后，很容易在两个步骤中以中等收率制备了两个重要的喹喔啉骨架。