甲酮,(3-甲基-1,4-二羟基-2-喹[口噁]啉基)苯基- | 19803-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 甲酮,(3-甲基-1,4-二羟基-2-喹[口噁]啉基)苯基-
• 英文名称: 2-benzoyl-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: 2-benzoyl-3-methylquinoxaline-1,4-dioxide；(3-methyl-1,4-dioxy-quinoxalin-2-yl)-phenyl-methanone；2-Methyl-3-benzoyl-chinoxalin-di-N-oxid；2-Methyl-3-benzoylchinoxalin-1.4-dioxid；Methanone, (3-methyl-1,4-dioxido-2-quinoxalinyl)phenyl-；(3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 19803-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: XFBLYNKNXQDAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酮,(3-甲基-1,4-二羟基-2-喹[口噁]啉基)苯基- 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-Methyl-1-phenyl-2H-pyrrolo[3,4-b]quinoxaline 4,9-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Haddadin, Makhluf J.; Atfah, M. Adnan, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 2, p. 251 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 Wako gel C-200 作用下， 反应 168.0h， 以88%的产率得到甲酮,(3-甲基-1,4-二羟基-2-喹[口噁]啉基)苯基-
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Benzofuroxan with 1,3-Diketones or β-Ketoesters on Silica Gel or Alumina

  摘要：

  苯并呋咱氧化物与1,3-二酮、3-氧代烷酸酯、丁二酸酯或3-氧代烷酰胺在硅胶存在下的环化缩合反应（各组分吸附在硅胶上），代表了一种合成2,3-二取代喹喔啉-1,4-二氧化物的简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31391

文献信息

• The reactions of benzofuroxan with carbonyl compounds on the surface of solid catalysts
  作者：Tohru Takabatake、Yumiko Hasegawa、Minoru Hasegawa

  DOI：10.1002/jhet.5570300602

  日期：1993.12

  The cyclocondensations of benzofuroxan 1a with carbonyl compounds were smoothly and efficiently carried out by the adsorption of the components on the surface of silica gel or a molecular sieve to form a 2,3-disubstituted quinoxaline 1,4-dioxide. When the reactions using a molecular sieve 3A (powder) were carried out at 90°, the actual reaction times were reduced to 0.5-2 hours. Although Duerckheimer

  通过将组分吸附在硅胶或分子筛的表面上以形成2，3-二取代的喹喔啉1，4-二氧化物，苯并呋喃喃1a与羰基化合物的环缩反应可以平稳有效地进行。当在90°下使用分子筛3A（粉末）进行反应时，实际反应时间减少到0.5-2小时。尽管Duerckheimer报告了当使5-甲氧基苯并呋喃1e与乙酰乙酸乙酯2j反应时仅分离出7-取代的喹喔啉1,4-二氧化物，但通过我们的方法，它仅生成了6-甲氧基异构体作为反应产物。5-羧基苯并呋喃聚糖1f不与羰基化合物反应。
• Diacylfuroxans Are Masked Nitrile Oxides That Inhibit GPX4 Covalently
  作者：John K. Eaton、Richard A. Ruberto、Anneke Kramm、Vasanthi S. Viswanathan、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jacs.9b10769

  日期：2019.12.26

  target for the treatment of, among others, drug-resistant cancers. Although most GPX4 inhibitors rely on a chloroacetamide moiety to modify covalently the protein's catalytic selenocysteine residue, the discovery and mechanistic elucidation of structurally diverse GPX4-inhibiting molecules have uncovered novel electrophilic warheads that bind and inhibit GPX4. Here, we report our discovery that diacylfuroxans

  GPX4 代表了一种有前途但难以药物治疗的治疗靶点，用于治疗耐药性癌症等。尽管大多数 GPX4 抑制剂依赖氯乙酰胺部分来共价修饰蛋白质的催化硒代半胱氨酸残基，但结构多样的 GPX4 抑制分子的发现和机制阐明已经发现了结合和抑制 GPX4 的新型亲电弹头。在这里，我们报告了我们的发现，与现有类别的 GPX4 抑制剂相比，二酰基呋喃可作为掩蔽的氧化腈前药，以独特的细胞和生化反应性共价抑制 GPX4。这些观察结果阐明了生物活性呋喃烷的新分子作用机制，并扩大了能够靶向 GPX4 的反应基团的集合。
• Reaction of benzofurazan 1-oxide with 1-(2-naphthyl)-and 1-hetaryl-butane-1,3-diones; preparation of aryl and hetaryl 2-quinoxalinyl ketones
  作者：Adnan Atfah、John Hill

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89090-6

  日期：——

  2-naphthyl) and hetaryl (2-furyl, 3-pyridyl, and 2-thienyl) 3-methyl-2-quinoxalinyl ketones were prepared via the reaction of benzofurazan 1-oxide (BFO) with 1-aryl- and 1-hetaryl-butane-1,3-diones, followed by reduction of the resulting aryl or hetaryl 3-methyl-2-quinoxalinyl ketone 1,4-dioxides with sodium dithionite. 1-(2-Furyl)butane-1,3-dione and 1-(2-pyridyl)butane-1,3-dione yielded 2-acetyl-3-(2-furyl)quinoxaline

  芳基（4-甲氧基苯基和2-萘基）和杂芳基（2-呋喃基，3-吡啶基和2-噻吩基）3-甲基-2-喹喔啉基酮是通过苯并呋喃1氧化物（BFO）与1-苯并呋喃反应制得的。芳基-和1-杂芳基-丁烷-1,3-二酮，然后用连二亚硫酸钠还原所得的芳基或杂芳基3-甲基-2-喹喔啉基酮1,4-二氧化物。1-（2-呋喃基）丁烷-1,3-二酮和1-（2-吡啶基）丁烷-1,3-二酮产生2-乙酰基-3-（2-呋喃基）喹喔啉1,4-二氧化物和2-乙酰-3-（2-吡啶基）喹喔啉1,4-二氧化物分别作为次要产物与BFO反应。报道了1，3-二酮中的杂芳基（或芳基）基团的结构对与BFO反应的影响。
• Energetic and structural characterization of 2-R-3-methylquinoxaline-1,4-dioxides (R = benzoyl ortert-butoxycarbonyl): experimental and computational studies
  作者：José R. B. Gomes、Emanuel A. Sousa、Jorge M. Gonçalves、Luís Gales、Ana M. Damas、Paula Gomes、Siddharth Pandey、William E. Acree、Maria D. M. C. Ribeiro da Silva

  DOI：10.1002/poc.1184

  日期：2007.7

  by X-ray crystallography showing that the two NO bond lengths in this compound are identical. The experimentally determined geometry in the crystal is similar to that obtained in the gas-phase after computations performed at the B3LYP/6-311 + G(2d,2p) level of theory. The experimental and computational results reported allow to extend the discussion about the influence of the molecular structure on

  利用T 的形成焓值推导出T = 298.15 K时形成的两种2-R-3-甲基喹喔啉-1,4-二氧化物的气态标准摩尔焓（R =苯甲酰基或叔丁氧羰基）。使用石英弹振荡器，通过静态炸弹燃烧量热法测量冷凝相中的化合物，通过克努森渗出法测量升华焓，并使用克努森渗出法测量其升华焓。通过X射线晶体学获得了2-叔丁氧基羰基-3-甲基喹喔啉-1,4-二氧化物的三维结构，表明两个N该化合物中的O键长度相同。实验确定的晶体几何形状类似于在B3LYP / 6-311 + G（2d，2p）理论水平下进行计算后在气相中获得的几何形状。报道的实验和计算结果允许扩展关于喹喔啉1,4-二氧化物衍生物的分子结构对N O键离解焓的影响的讨论。如先前所发现的，喹喔啉-1，4-二氧化物化合物中相似的N O键长度不与具有相同强度的N O键连接。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Antibacterial quinoxaline 1,4-dioxides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04012385A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  2-Benzoylquinoxaline 1,4-dioxide derivatives, which also have a hydroxymethyl, formyloxymethyl, alkanoyloxymethyl, alkanoylthiomethyl, alkylthiomethyl, alkylsulfinylmethyl or alkylsulfonylmethyl group at the 3-position. The compounds are useful as antibacterial agents.

  2-苯甲酰基喹喔啉1,4-二氧化物衍生物，在3-位也带有羟甲基、甲酰氧甲基、脂肪酰氧甲基、脂肪酰硫甲基、烷基硫甲基、烷基亚磺酰甲基或烷基磺酰甲基基团。这些化合物可用作抗菌剂。